14.9: Escisión de Dioles

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Esciplamiento de

Los glicoles vecinales preparados por hidroxilación de alquenos (reacción con tetróxido de osmio o permanganato) se escinden a aldehídos y cetonas de alto rendimiento por la acción del tetraacetato de plomo (Pb (OAc) ₄) o ácido periódico (HIO ₄). Esta escisión oxidativa de un enlace sencillo carbono-carbono proporciona una alternativa de alto rendimiento en dos etapas a la ozonólisis, que a menudo se prefiere para trabajos a pequeña escala que involucran compuestos preciosos. A continuación se muestra una ecuación general para estas oxidaciones. Como regla general, los cis-glicoles reaccionan más rápidamente que los trans-glicoles, y existe evidencia de la intermediación de intermedios heterocíclicos (como se muestra), aunque su formación no es necesaria para que ocurra la reacción.