17.1: Introducción- El descubrimiento del benceno
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Los humanos tardaron más de 100 años en determinar y confirmar la estructura del benceno. ¿Por qué tardó tanto? ¿Por qué había tanta curiosidad? La relación 1:1 de carbono a hidrógeno en la fórmula empírica y la baja reactividad química del benceno fueron una paradoja para los químicos a principios de 1800.
En 1825, Michael Faraday aisló un residuo aceitoso de lámparas de gas. Faraday llamó a este líquido “bicarburet de hidrógeno” y midió que el punto de ebullición era de 80°C; además, Faraday determinó que la fórmula empírica era CH. Alrededor de nueve años después, Eilhard Mitscherlich sintetizó el mismo compuesto a partir de ácido benzoico y cal (CaO).
Durante mediados y finales de 1800, se propusieron varias estructuras posibles (que se muestran a continuación) para el benceno.
No fue hasta la década de 1930 que la estructura de Kekule fue confirmada por rayos X y difracción de electrones. Durante el final de la carrera de Kekule reveló que la estructura le llegó en una visión después de disfrutar de una copa o dos de vino junto al fuego en su silla favorita. Su inspiración para la estructura del benceno se derivó de un ouroboros en las llamas.