17.2: Estructura y Propiedades del Benceno y sus Derivados
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El benceno, C 6 H 6, es el miembro más simple de una gran familia de hidrocarburos, llamados hidrocarburos aromáticos. Estos compuestos contienen estructuras de anillo y exhiben enlaces que deben describirse utilizando el concepto híbrido de resonancia de la teoría de enlaces de valencia o el concepto de deslocalización de la teoría orbital molecular. (Para revisar estos conceptos, refiérase a los capítulos anteriores sobre unión química). Las estructuras de resonancia para benceno, C 6 H 6, son:
![Esta fórmula estructural muestra un anillo hidrocarbonado de seis carbonos. En el lado izquierdo hay seis átomos de C. El átomo de C en la parte superior y hacia la izquierda forma un enlace sencillo al átomo de C en la parte superior y a la derecha. El átomo de C tiene un doble enlace a otro átomo de C que tiene un enlace sencillo a un átomo de C. Ese átomo de C tiene un doble enlace a otro átomo de C que tiene un enlace sencillo a un átomo de C. Ese átomo de C forma un doble enlace con otro átomo de C. Cada átomo de C tiene un enlace sencillo a un átomo de H. Hay una flecha de doble cara y la estructura de la derecha es casi idéntica a la estructura de la izquierda. La estructura de la derecha muestra dobles enlaces donde la estructura de la izquierda mostró enlaces simples. La estructura de la derecha muestra enlaces simples donde la estructura de la izquierda mostró dobles enlaces.](https://chem.libretexts.org/@api/deki/files/103000/CNX_Chem_20_01_aromatic_img.jpg)
![Se muestra una fórmula estructural de anillo hidrocarbonado de seis carbonos. Cada átomo de C está unido a un solo átomo de H. Un círculo está en el centro del anillo.](https://chem.libretexts.org/@api/deki/files/103001/CNX_Chem_20_01_benzene.jpg)
Hay muchos derivados del benceno. Los átomos de hidrógeno pueden ser reemplazados por muchos sustituyentes diferentes. Los compuestos aromáticos experimentan más fácilmente reacciones de sustitución que reacciones de adición; la sustitución de uno de los átomos de hidrógeno por otro sustituyente dejará intactos los dobles enlaces deslocalizados. Los siguientes son ejemplos típicos de derivados de benceno sustituidos:
El tolueno y el xileno son solventes y materias primas importantes en la industria química. El estireno se utiliza para producir el poliestireno polimérico.