21.9: Reducción de Ácidos Carboxílicos

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Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en 1 ^o alcoholes usando hidruro de litio y aluminio (LiAlH ₄)

Tenga en cuenta que el NaBH ₄ no es lo suficientemente fuerte como para convertir ácidos carboxílicos o ésteres en alcoholes. Un aldehído se produce como intermedio durante esta reacción, pero no se puede aislar porque es más reactivo que el ácido carboxílico original.

Por ejemplo, el ácido butanoico se puede reducir a butanol cuando se hace reaccionar con hidruro de litio y aluminio como se muestra a continuación.

ch 21 secc 9 ejemplo 1.png

Mecanismo Posible

No hay acuerdo completo sobre el mecanismo para esta reacción. Sin embargo, el siguiente mecanismo es considerado probable por muchos químicos.

1) Desprotonación

2) Reacción nucleopílica por el anión hidruro

3) Dejando la eliminación del grupo

4) Reacción nucleopílica por el anión hidruro

5) El alcóxido está protonado

Ejercicio

8. Utilizando bromuro de bencilo y cianuro de sodio como única fuente de carbonos, se propone una estrategia sintética para producir 2-fenil-etan-1-ol.

Responder

ch 21 secc 9 ejercicio solution.png

Colaboradores y Atribuciones

Dr. Dietmar Kennepohl FCIC (Professor of Chemistry, Athabasca University)
Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)