21: Ácidos Carboxílicos
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objetivos de aprendizaje
Después de leer este capítulo y completar TODOS los ejercicios, un estudiante puede ser capaz de
- describir la estructura y las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos y las sales de carboxilato (sección 21.1)
- explicar y predecir la acidez relativa de los ácidos carboxílicos mediante resonancia, hibridación y efectos sustituyentes (sección 21.2)
- determinar la estructura de los ácidos carboxílicos a partir de su análisis elemental y datos espectrales (MS, IR 1H RMN y 13C NMR) (sección 21.3)
- predecir los productos y especificar los reactivos para sintetizar ácidos carboxílicos (sección 21.4)
- reconocer y clasificar las principales reacciones de los ácidos carboxílicos (sección 21.5)
- muestran el mecanismo general para las reacciones nucleofílicas de sustitución de acilo (sección 21.5)
- predecir los productos y especificar los reactivos para reacciones de ácidos carboxílicos con
- cloruros de sulfonilo (sección 21.5)
- alcoholes (sección 21.6)
- diazometano (sección 21.7)
- aminas (sección 21.8)
- agentes reductores (sección 21.9)
- combinar las reacciones estudiadas hasta la fecha para desarrollar una síntesis eficiente y efectiva de múltiples etapas
Tenga en cuenta: La nomenclatura de la IUPAC y los nombres comunes importantes de ácidos carboxílicos se explicaron en el Capítulo 3.
Puede ser útil a menudo se requiere para memorizar las estructuras para los siguientes nombres comunes: ácido fórmico, ácido acético, cloruro de acetilo, anhídrido acético, anhídrido fórmico acético, acetato de etilo, sales de sodio y potasio de formiato, acetato y benzoato, acetamida, benzamida, acetonitrilo, benzonitrilo, carbónico ácido, ácido oxálico, ácido malónico, ácido succínico, ácido glutárico, ácido adípico y ácido ftálico
- 21.1: Estructura y propiedades de los ácidos carboxílicos y sus sales
- El protón ácido del ácido carboxílico y el tamaño de la cadena carbonada influyen en las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos.
- 21.2: Acidez de los ácidos carboxílicos
- Los efectos estructurales sobre la acidez relativa se revisan a partir del capítulo 1 con una mirada más cercana a los efectos de los grupos donadores de electrones y aceptores de electrones sobre el ácido benzoico.
- 21.3: Espectroscopia de Ácidos Carboxílicos
- La espectroscopia de ácidos carboxílicos está fuertemente influenciada por el protón ácido y la formación de dímeros.
- 21.4: Síntesis de Ácidos Carboxílicos
- Se revisan los métodos de capítulos anteriores para sintetizar ácidos carboxílicos y se introducen nuevas reacciones para sintetizar ácidos carboxílicos a partir de nitrilos y compuestos organometálicos. Los Derivados de Ácido Carboxílico y Nitrilo pueden hidrolizarse a ácidos carboxílicos Estas reacciones de hidrólisis son más relevantes para la bioquímica y el metabolismo que la síntesis de múltiples etapas.
- 21.5: Reacciones de los Acidos Carboxílicos
- Los ácidos carboxílicos experimentan cuatro tipos diferentes de reacciones: ácido-base, sustitución de acilo nucleofílico, reducción y sustitución alfa. Los cloruros, anhidridos, ésteres y amidas de acilo (los derivados de ácido carboxílico) se pueden sintetizar a partir de reacciones de sustitución de acilo nucleofílico con ácidos carboxílicos.
- 21.6: Condensación de ácidos con alcoholes- La esterificación de Fischer
- La reacción de esterificación de Fischer también produce agua como producto secundario por lo que se describe como una reacción de condensación.
- 21.7: Síntesis de éster metílico usando diazometano
- La reacción de los ácidos carboxílicos con diazometano mira hacia adelante. Sin embargo, la alta reactividad del diazometano requiere un manejo especial.
- 21.8: Condensación de ácidos con aminas
- La conversión directa de ácidos carboxílicos en amidas puede ser sintéticamente difícil debido a la estabilidad del intermedio carboxilato. La diciclohexilcarbodiimida (DCC) se puede utilizar para facilitar la formación de amidas.
- 21.9: Reducción de Ácidos Carboxílicos
- El hidruro de litio y aluminio se puede usar para reducir los ácidos carboxílicos a alcoholes primarios.
- 21.10: Ácidos Carboxílicos Bioquímicamente Interesantes
- Los grupos funcionales de ácido carboxílico son parte de muchas moléculas bioquímicas importantes e interesantes, como ácidos grasos, metabolitos, nutrientes y mensajeros químicos.
- 21.11: Ejercicios adicionales
- Esta sección cuenta con ejercicios adicionales para los objetivos clave de aprendizaje del capítulo.
- 21.12: Soluciones a ejercicios adicionales
- Esta sección tiene las soluciones a los ejercicios adicionales de la sección anterior.