21.8: Condensación de ácidos con aminas

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Conversión de Ácidos Carboxílicos a Amidas

Se esperaría que la reacción directa de un ácido carboxílico con una amina fuera difícil porque la amina básica desprotonaría el ácido carboxílico para formar un carboxilato altamente no reactivo. Sin embargo, cuando la sal carboxilato de amonio se calienta a una temperatura superior a 100 ^o C, el agua se expulsa y se forma una amida.

Conversión de ácidos carboxílicos en amida usando DCC como agente activador

La conversión directa de un ácido carboxílico en una amida es difícil porque las aminas son básicas y tienden a convertir los ácidos carboxílicos en sus carboxilatos altamente no reactivos. En esta reacción el ácido carboxílico se añade a la molécula de DCC para formar un buen grupo de salida que luego puede ser desplazado por una amina durante la sustitución nucleofílica.