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22.1: Estructura y Propiedades Físicas de Derivados de Ácido

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    La estructura de los derivados de ácido carboxílico

    El ácido carboxílico y sus derivados son grupos funcionales con química estrechamente relacionada.

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    Todos los derivados de ácido carboxílico incluyen un grupo acilo, un grupo R unido a un carbono carbonilo. El “otro grupo” unido al carbono carbonilo distingue a los derivados entre sí y tiene una fuerte influencia en la reactividad relativa entre los derivados. Este “otro grupo” toma el papel del “Grupo Leaving o LG” en las reacciones de Sustitución Nucleofílica de Acilo (NAS).

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    Aunque se conocen muchos tipos de derivados de ácidos carboxílicos, este capítulo se centra en cuatro: haluros de ácido (haluros de acilo), anhidridos de ácido, ésteres y amidas. Otra característica común de los derivados de ácido carboxílico es que pueden hidrolizarse de nuevo al ácido carboxílico original. Por esta razón, los nitrilos a veces se agrupan con los derivados de ácido carboxílico y también se discutirán en este capítulo. La reacción de hidrólisis para acetonitrilo se muestra a continuación como ejemplo.

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    Propiedades físicas de los derivados de ácido carboxílico

    Las fuerzas intermoleculares del grupo acilo respectivo se combinan con el tamaño y la estructura del grupo R para determinar las propiedades físicas de los derivados de ácido carboxílico como se muestra en el resumen a continuación.

    ch 22 secc 1 phys props de derivs.png

    Estructura y Propiedades de Nitrilo

    La estructura electrónica de los nitrilos es muy similar a la de un alquino, siendo la principal diferencia la presencia de un conjunto de electrones de pares solitarios en el nitrógeno. Tanto el carbono como el nitrógeno están sp hidridizados lo que los deja a ambos con dos orbitales p que se superponen para formar los dos\(\pi\) enlaces en el triple enlace. El ángulo de unión R-C-N y el nitrilo es de 180 o, lo que le da a un grupo funcional nitrilo una forma lineal.

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    Los electrones de par solitario en el nitrógeno están contenidos en un orbital híbrido sp lo que los hace mucho menos básicos y una amina. El carácter 50% de un híbrido sp orbital cercano al núcleo y por lo tanto menos básico en comparación con otros compuestos que contienen nitrógeno como las aminas.

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    La presencia de un nitrógeno electronegativo hace que los nitrilos sean moléculas muy polares. En consecuencia, los nitrilos tienden a tener puntos de ebullición más altos que las moléculas con un tamaño similar.

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    Ejercicio

    1. Diseñar una estrategia de separación por extracción para separar acetaminofén de cocaína usando éter, HCl 1 M y NaHCO 3 M. A continuación se muestran las estructuras para el paracetamol y la cocaína.

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    Contestar

    1.

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    Colaboradores y Atribuciones

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