23.12: Ejercicios adicionales
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Reseña General
23-1 Para cada una de las siguientes reacciones, prediga el producto. Luego identificar cuál da el producto cinético y cuál da el producto termodinámico. Explica tu razonamiento.
23-2 Predecir el producto final de la siguiente reacción.
23-3 Explicar por qué obtenemos los productos que se muestran a continuación como resultado de la reacción de α-halogenación catalizada por base, en lugar de un producto halogenado simple o doble.
23-4 Identificar la molécula inicial de la reacción de adición-condensación de aldol que resultó en el producto final a continuación.
23-5 La siguiente reacción es un ejemplo de una reacción intramolecular de adición-condensación aldólica. Dado el producto aldólico, identificar la molécula de partida y el producto de condensación.
23-6 Proporcionar el producto final de la siguiente reacción (por ahora, ignorar cualquier estereoquímica).
23-7 Predecir el producto final de la siguiente reacción.
Enoles e iones enolados
23-8 Elija la nomenclatura IUPAC correcta del producto de la siguiente reacción y proporcione su estructura.
a) dibromo (4-metilfenil) metanol
b) Ácido 4-metilbenzoico
c) Bromuro de 4-metilbenzoilo
d) bromo (4-metilfenil) metanol
23-9 Dibujar el mecanismo para la siguiente reacción de halogenación autocatalizada.
23-10 Predecir el producto de la siguiente reacción.
Formación y Alquilación de Enaminas
23-11 Elija la nomenclatura IUPAC correcta para el producto de la siguiente reacción.
a) (2Z) -N, N-dietilpent-2-en-3-amina
b) N, N-dietilpentan-3-amina
c) 3- (dietilamino) pentan-3-ol
d) Tetraetilhidrazina
23-12 Predecir los principales productos de las siguientes reacciones.
23-13 Predecir el producto de la siguiente reacción.
Alfa Halogenación de Cetonas
23-14 Predecir el producto de la siguiente reacción.
23-15 Dibujar el mecanismo para el paso de α-halogenación de la cetona en el problema 23-14.
23-16 Proporcionar las estructuras de los productos de las siguientes reacciones.
Alfa Bromación de Ácidos: La Reacción HVZ
23-17 Dar el producto de la siguiente reacción.
23-18 Elija la nomenclatura IUPAC correcta del producto de la siguiente reacción.
a) Ácido 1-clorociclohexano-1-carboxílico
b) Cloruro de 1-bromociclohexano-1-carbonilo
c) Cloruro de 1-clorociclohexano-1-carbonilo
d) Bromuro de 1-hidroxiciclohexano-1-carbonilo
23-19 Proporcionar la estructura y nomenclatura IUPAC del producto de la siguiente reacción.
La condensación aldólica de cetonas y aldehídos
23-20 Dar la estructura del producto de la siguiente reacción de condensación aldólica.
23-21 Predecir la estructura del producto de la siguiente reacción.
23-22 Proporcionar la estructura del producto de la siguiente reacción.
Deshidratación de Productos Aldol
23-23 Elija la nomenclatura IUPAC correcta para el producto de la siguiente reacción de condensación aldólica.
a) 5-etil-4-metilheptan-3-ona
b) 5-etil-4-metilhept-4-en-3-ona
c) 5-etil-5-hidroxi-4-metilheptan-3-ona
d) (5Z) -5-etil-4-metilhept-5-en-3-ona
23-24 Proporcionar el mecanismo para la reacción a la respuesta para la pregunta anterior.
23-25 Para los siguientes compuestos, dibuje un posible producto de la etapa de condensación.
Condensaciones cruzadas de Aldol
23-26 Proporcionar la estructura del producto de la siguiente reacción.
23-27 Sugerir las estructuras de los compuestos de partida que reaccionaron para crear este producto final de condensación aldólica cruzada.
23-28 Proporcionar las estructuras de todos los productos posibles de la siguiente reacción de condensación aldólica cruzada.
Ciclizaciones de Aldol
23-29 Proporcione el nombre IUPAC para el producto de la siguiente reacción de condensación de aldol intramolecular.
23-30 Identificar el material de partida utilizado para crear los siguientes productos de ciclación aldólica.
23-31 Partiendo de una sola molécula de dicetona, proponer un método de síntesis para el siguiente compuesto que incluya una etapa de ciclación aldólica.
Condensaciones de Claisen
23-32 Predecir el producto de la siguiente reacción de condensación de Claisen.
23-33 Predecir el producto final de la siguiente reacción.
23-34 Proporcionar la estructura de los productos de las siguientes reacciones de condensación de Claisen cruzadas.
Síntesis usando compuestos β-dicarbonilo
23-35 Dar la estructura y nomenclatura IUPAC del producto de la siguiente reacción.
23-36 Elija la nomenclatura IUPAC correcta del producto de la siguiente reacción.
a_ 2,2,4,4-tetrametilpentan-3-ona
b) 2,2,4-trimetilpentan-3-ona
c) 2,4,4-trimetilpent-1-en-3-ona
d) Ácido 2,4,4-trimetil-3-oxopentanoico
23-37 Sugerir una manera de hacer (5-metilhexil) benceno a partir del ácido 3-hidroxi-5-metilhexanoico.
Adiciones conjugadas: La reacción de Michael
23-38 Para los siguientes pares de compuestos, identifique el aceptor de Michael y el donante Michael.
23-39 Predecir el producto de la siguiente cadena de reacción.
23-40 Elige la respuesta que nombra correctamente el producto de la siguiente reacción de adición de Michael.
a) 3- (etilamino) butan-2-ona
b) 2- (etilamino) butan-2-ol
c) 4- (etilamino) butan-2-ona
d) 4- (metilamino) butan-2-ona
La Anunciación Robinson
23-41 Predecir un posible producto de las siguientes reacciones.
23-42 Dado el siguiente compuesto, predecir el aceptor y donante de Michael que inicialmente reaccionó para permitir que se produzca la condensación aldólica.
23-43 Dado el siguiente producto de anulación Robinson, identificar el compuesto intermedio que resulta de la adición de Michael y existe antes de la condensación aldólica.