6.7: Referencias en el texto

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Page ID: 77008

Melanie M. Cooper & Michael W. Klymkowsky
Michigan State University and UC Bolder

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\(\mathrm{NaH}\)se sintetiza mediante la reacción de sodio con hidrógeno, una reacción redox. Es un compuesto iónico que consiste en iones\(\mathrm{Na}^{+}\) e\(\mathrm{H}^{-}\) (hidruro); el hidruro no se puede producir por desprotonación\(\mathrm{NaH}_{2}\).
El\(\mathrm{pK}_{a}\) de\(\mathrm{NaH}_{3}\) (el ácido conjugado de\(\mathrm{NaH}_{2} {}^{-}\))\(33\) es
Para utilizar el método del número de oxidación, debemos recordar que\(\mathrm{H}\) es menos electronegativo que\(\mathrm{C}\); así que en\(\mathrm{CH}_{4}\)_, el ON de carbono es —4 y cada uno\(\mathrm{H}\) es +1. (Esto es confuso ya que generalmente consideramos\(\mathrm{C-H}\) los enlaces como no polares). En\(\mathrm{CO}_{2}\), cada uno\(\mathrm{O}\) es —2 y el\(\mathrm{C}\) es +4. Por lo tanto, en\(\mathrm{CO}_{2}\) el carbono se encuentra en un estado de oxidación mayor que en CH ₄
Para más información sobre química verde ver: [1]https://www.epa.gov/greenchemistry
No es necesario aquí proporcionar una larga lista de dichos reactivos ya que muchos de ellos son complejos, pero es importante saber que existen alternativas en caso de que alguna vez necesites oxidar un alcohol.
La formación del\(\mathrm{O-O}\) enlace peróxido análogo (Bond Disociation Energy\(140 \mathrm{~kJ} / \mathrm{mol}\)) es aún menos probable, este enlace es incluso más débil que\(\mathrm{S-S}\) (BDE\(230 \mathrm{~kJ} / \mathrm{mol}\)).
\(\mathrm{NaBH}_{4}\)y\(\mathrm{LiAlH}_{4}\) ambos contienen un elemento del grupo III (\(\mathrm{B}, \(\mathrm{Al}\)) que se encuentra aquí en forma del complejo ácido-base de Lewis\(\mathrm{BH}_{4}\) o\(\mathrm{AlH}_{4}\)_.Son fuentes de iones hidruro, como se muestra arriba. \(\mathrm{LiAlH}_{4}\)es más reactivo que\(\mathrm{NaBH}_{4}\).
Victor Grignard ganó un premio Nobel por este descubrimiento: https://en.Wikipedia.org/wiki/Victor_Grignard.
El mecanismo de reacción es un poco más complejo que esto, en realidad ocurre a través de una transferencia de electrones, pero el resultado es el mismo.