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7: Ataque nucleofílico al carbonilo-carbono-

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    Existe un conjunto de compuestos orgánicos que incorpora el grupo carbonilo (\(\mathrm{C=O}\)) que incluye aldehído cetonas, ácidos carboxílicos y derivados de ácidos carboxílicos tales como: ésteres, amidas, anhídrido de ácido y cloruros de ácido (como se muestra en la Tabla\(7.0.1\)).

    Tabla\(7.0.1\): Grupos funcionales que contienen un grupo carbonilo

    Grupo Funcional Ejemplo Nombre
    aldehido Imagen de una estructura de lewis de aldehído. Cadena más larga con aldehído:

    quitar -ane, agregar -al

    Etanal (IUPAC) [1]

    Acetaldehído
    Cetona Imagen de una estructura de Lewis de cetona. Cadena más larga: remove -e, add -one

    2-propanona (IUPAC)

    Acetona
    Ácido Carboxílico Una imagen de una estructura de Lewis de ácido carboxílico Cadena más larga con\(\mathrm{CO}_{2}\mathrm{H}\): eliminar -e, agregar ácido oico

    Ácido etanoico (IUPAC)

    Ácido acético
    Ester Una imagen de una estructura de lewis de éster. Nombrado como un derivado de la\(\mathrm{CO}_{2}\mathrm{H}\), eliminar
    -icacid y -ateetil etanoacetato de etilo
    Amida Imagen de una estructura de Lewis de Amida. Nombrado como derivado del\(\mathrm{CO}_{2}\mathrm{H}\), eliminar
    -icacid, agregar -amideetanamideacetamida
    Cloruro de ácido Imagen de una estructura de Lewis de cloruro de ácido. Nombrado como derivado del\(\mathrm{CO}_{2}\mathrm{H}\), eliminar
    -icacid, agregar cloruro de -ilo (u otro haluro) Cloruro de etanoilo Cloruro de acetilo
    Anhídrido de ácido Una imagen de una estructura de Lewis de anhídrido de ácido. Nombrado como derivado del\(\mathrm{CO}_{2}\mathrm{H}\), eliminar “ácido” y añadir “anhídrido”

    Anhídrido etanoico

    Anhídrido acético

    Imagen de una reacción de alcohol, carbonilos y derivados ácidos.

    Estos grupos funcionales tienen una serie de similitudes y algunas diferencias notables en sus propiedades, las cuales se pueden predecir sobre la base de nuestra comprensión de la estructura y las relaciones funcionales. Estos compuestos carbonílicos se pueden clasificar en dos grupos amplios:

    1. cetonas y aldehídos y
    2. ácidos carboxílicos y derivados (amida, cloruro, éster y anhídrido).

    Estos dos grupos amplios difieren en el nivel de oxidación del carbono carbonilo: los aldehídos y las cetonas tienen dos enlaces al oxígeno electronegativo; los ácidos y derivados tienen tres enlaces a átomos electronegativos (

    This page titled 7: Ataque nucleofílico al carbonilo-carbono- is shared under a CC BY-NC-SA 4.0 license and was authored, remixed, and/or curated by Melanie M. Cooper & Michael W. Klymkowsky.