7.6: Aldehídos y Cetonas

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Melanie M. Cooper & Michael W. Klymkowsky
Michigan State University and UC Bolder

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¿Hay alguna diferencia en la reactividad entre aldehídos y cetonas? Realmente no; ambos tipos de compuestos sufren ataque nucleofílico, aunque, en general, los aldehídos reaccionan más rápido que las cetonas por dos razones:

Los aldehídos están menos obstaculizados en el carbono carbonilo que las cetonas (ya que siempre hay al menos uno\(\mathrm{H}\) unido mientras que las cetonas siempre tienen dos grupos alquilo más voluminosos).
Los grupos alquilo son donadores de electrones, por lo que la carga positiva parcial en el carbono se compensa parcialmente por inducción de los grupos alquilo.

En la práctica, sin embargo, generalmente hay poca diferencia entre los dos y así a menos que señalemos una diferencia se puede suponer que sufren reacciones similares.

Las similitudes entre aldehídos y cetonas están respaldadas por un examen de sus espectros. Por ejemplo, tanto los aldehídos como las cetonas muestran una fuerte absorción de carbonilo alrededor\(1700 \mathrm{cm}^{-1}\). Como veremos en breve, no todos los carbonilos absorben en esta área, sus frecuencias de\(\mathrm{C=O}\) estiramiento dependen de su entorno electrónico. En\(\mathrm{C-13}\) RMN, tanto los aldehídos como las cetonas muestran un pico de campo bajo para el\(\mathrm{C=O}\) entorno,\(200 \mathrm{ppm}\) lo que indica que el entorno electrónico de los carbonilos es similar. La diferencia principal en los espectros es la resonancia de protones aldehídos en la RMN que aparece campo abajo. Este pico suele aparecer como singlete, aunque puede ser adyacente a un\(\mathrm{C-H}\) grupo, ya que la constante de acoplamiento suele ser pequeña y, dependiendo de la sensibilidad del instrumento utilizado, la división puede no ser detectable.