7.12: Reactividades Relativas de Ácidos Carboxílicos y Derivados

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Melanie M. Cooper & Michael W. Klymkowsky
Michigan State University and UC Bolder

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La evidencia de la espectroscopia IR puede ayudarnos a predecir las reactividades relativas de los carbonilos. Por ejemplo: La evidencia de espectroscopía IR nos dice que el grupo funcional amida se estabiliza y el par solitario de nitrógeno se conjuga con el grupo carbonilo, mientras que la carga parcialmente positiva en el carbono carbonílico de cloruro de ácido se incrementa (por inducción) en comparación con la amida. Por lo tanto, una predicción plausible es que el cloruro de ácido es más reactivo que la amida y, como veremos en breve, esto es cierto. En general, el orden de reactividad es paralelo a la frecuencia de absorción del grupo carbonilo, los cloruros de ácido son más reactivos que los anhidros, los ésteres y los ácidos carboxílicos son bastante similares en su reactividad (excepto con bases), y las amidas son las menos reactivas. En general, los aldehídos y cetonas son más reactivos que todos los derivados de ácido carboxílico excepto los cloruros de ácido.