7.13: Reacciones en el Grupo Carbonil de Derivados Acidos con Nucleófilos Irreversibles
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La situación es diferente cuando los derivados ácidos reaccionan con carbaniones altamente reactivos como reactivos de Grignard o reactivos de alquil litio. En este caso, cualquier derivado que tenga protones ácidos (el propio ácido carboxílico o la mayoría de las amidas) simplemente se desprotonará y la reacción no irá más allá. Con ésteres o cloruros de ácido, sin embargo, dos equivalentes del carbanión se suman al carbonilo. La reacción pasa por la etapa intermedia de formar una cetona, pero al igual que la\(\mathrm{LiAlH}_{4}\) reducción, ya que las cetonas son más reactivas que los derivados ácidos, la cetona sufrirá ataque nucleofílico a medida que se forman, resultando en el alcohol.