2.2: Nomenclatura de alcanos

Como nos hemos dado cuenta de que el número de isómeros constitucionales aumenta dramáticamente a medida que aumenta el número de carbonos, es imposible darle a cada estructura su propio nombre común, como isobutano. Entonces, es necesario un método sistemático con ciertas reglas a la hora de nombrar compuestos orgánicos. En este libro, aprenderemos sobre la nomenclatura IUPAC; también es la nomenclatura sistemática que ha sido ampliamente adoptada internacionalmente. La nomenclatura de la IUPAC fue diseñada inicialmente por una comisión para la I nternacional U nion de P ure y A pplied C hemistry en 1892, y ha sido continuamente revisada por la comisión desde entonces.

Nomenclatura IUPAC de ALCANOS

1. Identificar la cadena continua de carbono más larga como la cadena parental. Esta cadena determina el nombre padre (o apellido) del alcano.

• Si hay dos opciones de la misma longitud, entonces la cadena padre es la cadena más larga con el mayor número de “ramas”. El término sustituyente se utilizará a partir de ahora como nombre oficial para “sucursal”.

2. Numerar la cadena que comienza en el extremo más cercano a cualquier sustituyente, asegurando así los números más bajos posibles para las posiciones de los sustituyentes.
3. Utilice estos números para designar la ubicación de los grupos sustituyentes, cuyos nombres se obtienen cambiando el sufijo “-ane” por “- yl”.

Los sustituyentes derivados de alcano también se denominan grupos alquilo.

Figura 2.2a Grupos alquilo normales

Figura 2.2b Grupos alquilo ramificados

4. Si un grupo sustituyente alquilo aparece más de una vez, use los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa (es decir, 2, 3, 4, 5, 6 respectivamente) para cada tipo de grupo alquilo.
5. Enumere los grupos sustituyentes alfabéticamente (use el nombre del grupo sustituyente del paso 3, ignore los prefijos de 4, pero incluya “iso” y “ciclo”).
6. Escribe el nombre como una sola palabra. Los números están separados de las letras por “- “; los números están separados por “,”.

Ejemplos de nombres de alcanos:

Figura 2.2c 3-etilhexano

Figura 2,2d 2,3-dimetilpentano

Figura 2.2e 4-etil-3-metiloctano

Figura 2,2f 5,7-dietil-3,4,7-trimetil-5-propildecano

Más notas sobre los grupos alquilo ramificados: Los nombres comunes de los grupos alquilo ramificados se han utilizado ampliamente, y se adoptan como parte del sistema IUPAC. Comprender el origen de estos nombres comunes es muy útil para distinguir y memorizar los nombres.

Grupos alquilo ramificados de tres carbonos

Ambos grupos alquilo ramificados de 3 carbonos provienen del propano. Ya que el propano tiene dos tipos de hidrógenos, primario (1°) y secundario (2°), por lo que hay dos grupos alquilo depende de qué H se elimine.

Figura 2.2g El hidrógeno primario y secundario del propano

Grupos alquilo ramificados de cuatro carbonos De los cuatro grupos alquilo ramificados de 4 carbonos, dos provienen de butano y los otros dos provienen de isobutano (o 2-metilpropano).

Figura 2.2h El hidrógeno primario y secundario del butano

Figura 2.2i El hidrógeno primario y terciario del isobutano

Nombre IUPAC de grupos alquilo ramificados

Los grupos alquilo ramificados también pueden ser nombrados por las reglas de la IUPAC. Para ello, se les trata como si se tratara de un compuesto en sí mismo. Comience a numerar en el punto de unión a la cadena padre, y numere las ramas igual que antes para evitar confusiones. El nombre del sustituyente complejo se pone entre paréntesis cuando se escribe el nombre de la molécula completa.

Para el ejemplo de isobutilo a continuación, la parte que se conecta directamente a la cadena parental tiene 3 carbonos, por lo que es “propilo”. Hay otro CH ₃ en el ^2º carbono del propilo, por lo que todo el grupo se llama “2-metilpropilo”.

Figura 2.2j 2-metilpropilo o isobutilo

Denominación de Cicloalcanos

Los cicloalcanos son alcanos que contienen uno o más anillos como parte de la estructura. Para el cicloalcano que contiene un anillo, hay dos hidrógenos menos que el alcano no cíclico, por lo que la fórmula general de los cicloalcanos con un anillo es C _n H _2n.

Nomenclatura IUPAC de CICLOALCANOS

1. El nombre padre es “cicloalcano”.
2. Numerar el anillo para proporcionar la secuencia de numeración más baja posible (cuando dos de tales secuencias son posibles, citar los sustituyentes en orden alfabético y la posición No.1 se da al primer sustituyente citado).

Ejemplo:

Figura 2.2k 1,1-dimetil-3-clorociclohexano y 1-etil-3-metilciclohexano

3. Cuando tanto el anillo como la cadena están incluidos en la estructura, compare el número de carbonos en el anillo frente a la cadena, y seleccione el que tenga más carbonos como estructura parental; el otro se trata como sustituyente.

Ejemplo:

Figura 2.2l de propilciclobutano

4. Cuando estén presentes grupos funcionales de mayor prioridad (más en la sección 2.2), la estructura padre contendrá ese grupo funcional.

Ejemplo:

Figura 2.2m 3-ciclobutilpropanal