2.3: Grupos Funcionales

Los grupos funcionales son las partes más reactivas en los compuestos orgánicos, y determinan las principales propiedades de los compuestos. El resumen de los grupos funcionales comunes se incluye en el Cuadro 2.2. Conocer bien los grupos funcionales es una de las habilidades fundamentales que se requieren para este curso. Se requiere para que los estudiantes puedan identificar y nombrar rápidamente los grupos funcionales incluidos en las moléculas, así como comprender, interpretar y dibujar claramente la estructura específica de cada grupo funcional. También se requiere la denominación IUPAC de compuestos que contienen un par de grupos funcionales.

Figura 2.3a Tabla 2.2 Grupos funcionales orgánicos comunes

Figura 2.3b Cuadro 2.2 Grupos Funcionales Orgánicos Comunes (continuación)

Los alquenos y alquinos son grupos funcionales hidrocarbonados; el enlace π en múltiples enlaces explica la reactividad de alquenos y alquinos.

Los anillos de benceno (C _{6 H 6}) son un tipo especial de hidrocarburo. Históricamente, por el aroma especial (olor dulce) que liberan el benceno y sus derivados, se les llama compuestos aromáticos. La estructura del benceno se puede representar como tres dobles enlaces C=C alternados con enlaces simples, sin embargo, la estructura real del benceno no tiene nada que ver con los alquenos. Discusiones detalladas sobre la estructura del benceno, que es un gran sistema de conjugación, y las definiciones químicas de aromatica/aromaticidad serán un tema de Química Orgánica II. Los anillos de benceno se pueden mostrar con cualquiera de los siguientes dibujos estructurales.

Figura 2.3c Benceno

Cuando un halógeno está conectado con carbono, el grupo se llama haluro de alquilo (o haloalcano). El haluro puede clasificarse como haluro primario (1°), secundario (2°) o terciario (3°), dependiendo de en qué categoría se encuentre el carbono conectado con el halógeno.

Figura 2.3d Cloruro sobre 2° carbono

El alcohol es un grupo funcional con el que probablemente estés familiarizado. En química orgánica, el término alcohol se refiere a un compuesto que contiene el grupo OH (hidroxi). Dependiendo de la posición del grupo OH, los alcoholes también pueden clasificarse como primarios (1°), secundarios (2°) o terciarios (3°).

Figura 2.3e 1° alcohol

Otro grupo funcional que contiene el átomo de oxígeno en enlaces sencillos es el éter. En éter, el átomo de O se conecta con dos grupos R que contienen carbono a través de dos enlaces C-O σ. Para los compuestos con éter como único grupo funcional, generalmente se le nombra con el nombre común “alquil alquil éter”. Cuando los dos grupos alquilo son iguales, se pueden combinar como “dialquilo”.

Figura 2.3f éter dietílico

El éter también puede estar en estructura cíclica. Puede que no sea tan intuitivo reconocer la siguiente estructura como éter, y etiquetar el átomo de carbono será útil para la identificación.

Figura 2.3g Ejemplos de éter cíclico

Tanto los grupos nitrilo como el nitro contienen átomos de nitrógeno, y podría ser fácil mezclarlos. El nitrilo tiene un triple enlace C=N, y por lo tanto solo puede estar al final de una estructura, mientras que el nitro (NO ₂) puede estar en cualquier posición en la cadena o anillo de carbono.

La amina es el derivado orgánico del amoníaco, NH ₃. Cuando el (los) átomo (s) de hidrógeno en NH ₃ es reemplazado por grupos R, produce amina. La amina puede ser primaria (1°), secundaria (2°) o terciaria (3°) dependiendo de cuántos grupos R estén conectados con nitrógeno. Las aminas también se pueden nombrar con nombres comunes.

Figura 2.3h Amina primaria, secundaria y terciaria

Para los grupos funcionales de la ^segunda parte del Cuadro 2.2, todos ellos tienen una unidad estructural común de un grupo carbonilo C=O; la diferente estructura de “W” en la fórmula general determina la naturaleza del grupo funcional. Por lo general, es más desafiante identificar y dibujar estos grupos funcionales correctamente, porque son algo similares. Se necesita más práctica.

Figura 2.3i Estructura general de grupos funcionales que contienen enlace c=o

El aldehído y la cetona son similares en cuanto a sus estructuras y propiedades. El aldehído puede considerarse como un caso especial de cetona ya que “H” puede considerarse como una R con cero carbono. Debido a que H tiene que estar conectado en un lado del grupo C=O en aldehído, el aldehído solo puede estar al final de una estructura. La cetona, por otro lado, debe estar en la posición media para asegurar que ambos lados de los grupos C=O estén conectados con los grupos R. La cetona también puede estar en una estructura cíclica.

Figura 2.3j Ejemplos de cetonas y cetonas cíclicas

Los últimos cuatro grupos funcionales están relacionados en términos de estructuras y propiedades químicas. Cuando un grupo OH está conectado con C=O, todo el COOH se denomina grupo funcional ácido carboxílico. Los otros tres, éster, anhídrido y amida, son todos derivados del ácido carboxílico, lo que significa que pueden prepararse con ácido carboxílico como material de partida. Para estos tres grupos funcionales, es importante recordar que la parte “W” tiene que ser considerada junto con la C=O, y en general determina correctamente el grupo funcional. Por ejemplo, el COOR es éster; no puede reconocerse como una “cetona” más un “éter”.

Figura 2.3k Ácido carboxílico (COOH/CO2H), éster (COOR/CO2R), anhídrido y amida