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9.5: Estereoquímica para la halogenación de alcanos

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    Para la reacción de sustitución en la que se genera un estereocentro, la estereoquímica puede explicarse por la característica estructural del radical intermedio.

    En la estructura del radical carbono, el carbono tiene tres enlaces y un solo electrón. Con base en VSEPR, hay un total de cuatro grupos de electrones, el radical debe estar en forma tetraédrica. Sin embargo, la evidencia experimental indica que la forma geométrica de la mayoría del radical alquilo es la forma plana trigonal, con el carbono en la hibridación sp 2, y hay un solo electrón desapareado en el orbital 2p no hibridado.

    Tomaremos la reacción de bromación de (±) -3-metilhexano para explicar la estereoquímica. Los resultados del experimento indican que la mezcla racémica de R y S-3-bromo-3-metilhexano se obtuvieron con la bromación.

    “”
    Figura 9.5a Reacción de bromación de (±) -3-metilhexano

    Esto puede explicarse por la estereoquímica de las etapas de propagación en el mecanismo. El radical carbono generado en la etapa 1 está en forma plana trigonal como se mencionó anteriormente. Cuando el radical reacciona con bromo en la etapa 2, la reacción puede ocurrir a ambos lados del plano. Debido a que ambos lados son idénticos, la probabilidad de la reacción por cada lado es la misma, por lo tanto, se obtienen cantidades iguales del enantiómero R — y S — como mezcla racémica.

    Figura 9.5b Pasos de propagación

    La estereoquímica de la sustitución radical es similar a la de la reacción de S N 1, ya que tanto el radical carbonado como el carbocatión están en forma plana trigonal.

    Ejemplos

    Mostrar el (los) producto (s) de bromación con estereoisómeros cuando se aplican.

    “”

    Soluciones:

    “”

    Se obtiene la mezcla racémica.

    Ejercicios 9.3

    Mostrar todos los productos de mono-cloración del butano con cualquier estereoisómeros cuando se aplique.

    “”

    Respuestas a las preguntas de práctica Capítulo 9


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