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10.3: Reacciones de Alquenos- Adición de Agua (o Alcohol) a Alquenos

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    Adición de Agua a Alquenos (Hidratación de Alquenos)

    Un alqueno no reacciona con agua pura, ya que el agua no es lo suficientemente ácida como para permitir que el hidrógeno actúe como electrófilo para iniciar una reacción. Sin embargo, con la presencia de una pequeña cantidad de un ácido, la reacción sí ocurre con una molécula de agua añadida al doble enlace del alqueno, y el producto es un alcohol. Esta es la reacción de adición catalizada por ácido de agua a alqueno (también llamada hidratación), y esta reacción tiene gran utilidad en la producción industrial a gran escala de ciertos alcoholes de bajo peso molecular.

    alqueno reacciona con agua con un catalizador ácido produce alcohol
    Figura 10.3a Reacción de Hidratación

    El ácido más comúnmente aplicado para catalizar esta reacción es la solución acuosa diluida de ácido sulfúrico (H 2 SO 4). El ácido sulfúrico se disocia completamente en solución acuosa y el ion hidronio (H 3 O +) generado participa en la reacción. A veces también se usa ácido orgánico fuerte, ácido tosil (TsOH).

    El mecanismo para la hidratación catalizada por ácido del alqueno es esencialmente el mismo que el mecanismo para la adición de haluro de hidrógeno, HX, a alquenos, y por lo tanto la reacción sigue la regla de Markovnikov también en términos de regioselectividad. La hidratación del 1-metilciclohexeno y el mecanismo de reacción se muestran a continuación.

    “”
    Figura 10.3b Mecanismo para la hidratación catalizada por ácido del alqueno

    Dado que la molécula de agua puede considerarse como H-OH, por lo que la regioselectividad del producto alcohólico que sigue la regla de Markovnikov significa que el átomo de hidrógeno se conecta al carbono de doble enlace que tiene más átomos de hidrógeno, y el grupo OH se suma al carbono que tiene menos átomos de hidrógeno. Esto puede explicarse nuevamente por la formación de carbocationes más estables en el primer paso del mecanismo. El ion hidronio ácido (H 3 O +) se regenera en la última etapa de desprotonación, por lo que solo se requiere una pequeña cantidad de ácido para iniciar la reacción, el ácido por lo tanto es un catalizador.

    Al comparar la reacción de hidratación del alqueno con la reacción de deshidratación del alcohol en la sección 10.1.2, reconocería que son reacciones inversas, una es adición y la otra es eliminación. Para producir alcohol a partir de alqueno a través de la hidratación, el agua debe estar en exceso para asegurar que la reacción llegue a su finalización. Mientras que para preparar alqueno a partir del alcohol a través de la deshidratación, la alta concentración de ácido con temperatura elevada favorece el proceso de eliminación y el producto se puede eliminar por destilación a medida que se forman para empujar el equilibrio al lado del alqueno.

    “”
    Figura 10.3c Reacción de hidratación de alqueno vs reacción de deshidratación de alcohol

    Adición de Alcohol a Alquenos

    Con la presencia de ácido, se puede agregar un alcohol al alqueno de la misma manera que lo hace el agua, y se forma éter como producto. Por ejemplo:

    2-metil-1-buteno más CH3OH con un catalizador ácido (H30+) produce 2-metil-2-metoxibutano
    Figura 10.3d Ejemplo de adición de alcohol a alquenos

    Ejemplos:

    Mostrar el mecanismo para la reacción de adición anterior de metanol a 2-metil-1-buteno.
    Consulte el mecanismo de hidratación.

    Soluciones:

    Mecanismo: adición de metanol a 2-metil-1-buteno

    Paso 1: Ataque electrófilo de H 3 O + al alqueno, carbocatión intermedio formado

    Paso 2: El metanol reacciona con el carbocatión

    Paso 3: Desprotonación para obtener un producto neutro

    “” Nota: Tenga en cuenta que para la reacción que implica carbocatión intermedio, el reordenamiento del carbocatión es siempre una opción. Por lo tanto, la adición de agua/alcohol a los alquenos puede implicar reordenamiento de carbocationes si es posible.

    Ejercicios 10.3

    Mostrar producto (s) principal (s) para las siguientes reacciones.

    “”

    Respuestas a las preguntas de práctica Capítulo 10

    This page titled 10.3: Reacciones de Alquenos- Adición de Agua (o Alcohol) a Alquenos is shared under a CC BY-NC-SA 4.0 license and was authored, remixed, and/or curated by Xin Liu (Kwantlen Polytechnic University) .