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7.S: Reacciones ácido-base (Resumen)

Última actualización

30 oct 2022
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- 7.E: Reacciones ácido-base (Ejercicios)
- 8: Reacciones de Sustitución Nucleofílica

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Antes de pasar al siguiente capítulo, debes:

Conocer la definición de acidez y basicidad de Bronsted-Lowry: un ácido de Bronsted es donante de protones, una base de Bronsted es un aceptor de protones.
Conocer la definición de Lewis de acidez y basicidad: un ácido de Lewis es un aceptor de electrones, una base de Lewis es un donador de electrones.
Entender que la definición de Lewis es más amplia: todos los ácidos Bronsted son también ácidos de Lewis, pero no todos los ácidos de Lewis son también ácidos Bronsted.
Ser capaz de dibujar un mecanismo de flecha curva para reacciones ácido-base tanto de Bronsted como de Lewis.
Conoce las expresiones para $K_a$ y $pK_a$ .
Confirme en memoria los valores de pKa aproximados para los siguientes grupos funcionales:
- $H_3O^+$ , alcohol protonado, carbonilo protonado (~ 0)
- ácidos carboxílicos (~ 5)
- imines (~ 7)
- aminas protonadas, fenoles, tioles (~ 10)
- agua, alcoholes (~ 15)
- $\alpha$ -ácidos de carbono (~ 20)
Ser capaz de utilizar $pK_a$ valores para comparar acidez: un menor $pK_a$ corresponde a un ácido más fuerte.
Sepa que:
- Para un par de ácidos dado, el ácido más fuerte tendrá la base conjugada más débil.
- Para un par dado de compuestos básicos, la base más fuerte tendrá el ácido conjugado más débil.
Ser capaz de identificar los grupos más ácidos/básicos en una molécula polifuncional.
Ser capaz de calcular la constante de equilibrio de una ecuación ácido-base a partir de los $pK_a$ valores de los ácidos a cada lado de la ecuación.
Ser capaz de utilizar la ecuación de Henderson-Hasselbalch para determinar el estado/carga de protonación de un compuesto orgánico en un tampón acuoso de un dado $pH$ .
Entender la idea de que la mejor manera de comparar la fuerza de dos ácidos es comparar la estabilidad de sus bases conjugadas: cuanto más estable (más débil) es la base conjugada, más fuerte es el ácido.
Ser capaz de comparar la acidez o basicidad de los compuestos con base en tendencias periódicas:
- la acidez aumenta de izquierda a derecha sobre la mesa, por lo que los alcoholes son más ácidos que las aminas
- la acidez aumenta de arriba a abajo sobre la mesa, por lo que un tiol es más ácido que un alcohol.
Ser capaz de comparar la acidez o basicidad de compuestos basados en el estado de protonación: $H_3O^+$ es más ácido que $H_2O$ , $NH_4^+$ es más ácido que $NH_3$ .
Entender cómo el efecto inductivo ejercido por los grupos electronegativos influye en la acidez.
Entender cómo la deslocalización por resonancia de la densidad electrónica influye en la acidez.
Ser capaz de explicar/predecir cómo la hibridación orbital afecta la acidez relativa de alquinos terminales, alquenos y alcanos.
Ser capaz de explicar por qué los fenoles son más ácidos que los alcoholes, y cómo los grupos aceptores o donadores de electrones influyen en la acidez de los fenoles.
Ser capaz de identificar la basicidad relativa de un grupo que contiene nitrógeno en un compuesto, en función de si es una amina, amida, imina, anilina o 'tipo pirrolo'.
Ser capaz de identificar -carbono (s) en un compuesto carbonilo, y explicar por qué los protones son débilmente ácidos. Deberías poder dibujar la base conjugada de enolato de un compuesto carbonilo.
Ser capaz de identificar relaciones tautoméricas, específicamente tautómero ceto-enol e imina-enamina.
Entender qué es un ácido poliprótico, qué se entiende por múltiples valores de pKa y por qué estos valores se vuelven progresivamente más altos.

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