7.S: Reacciones ácido-base (Resumen)
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Antes de pasar al siguiente capítulo, debes:
- Conocer la definición de acidez y basicidad de Bronsted-Lowry: un ácido de Bronsted es donante de protones, una base de Bronsted es un aceptor de protones.
- Conocer la definición de Lewis de acidez y basicidad: un ácido de Lewis es un aceptor de electrones, una base de Lewis es un donador de electrones.
- Entender que la definición de Lewis es más amplia: todos los ácidos Bronsted son también ácidos de Lewis, pero no todos los ácidos de Lewis son también ácidos Bronsted.
- Ser capaz de dibujar un mecanismo de flecha curva para reacciones ácido-base tanto de Bronsted como de Lewis.
- Conoce las expresiones para\(K_a\) y\(pK_a\).
- Confirme en memoria los valores de pKa aproximados para los siguientes grupos funcionales:
- \(H_3O^+\), alcohol protonado, carbonilo protonado (~ 0)
- ácidos carboxílicos (~ 5)
- imines (~ 7)
- aminas protonadas, fenoles, tioles (~ 10)
- agua, alcoholes (~ 15)
- \(\alpha \)-ácidos de carbono (~ 20)
- Ser capaz de utilizar\(pK_a\) valores para comparar acidez: un menor\(pK_a\) corresponde a un ácido más fuerte.
- Sepa que:
- Para un par de ácidos dado, el ácido más fuerte tendrá la base conjugada más débil.
- Para un par dado de compuestos básicos, la base más fuerte tendrá el ácido conjugado más débil.
- Ser capaz de identificar los grupos más ácidos/básicos en una molécula polifuncional.
- Ser capaz de calcular la constante de equilibrio de una ecuación ácido-base a partir de los\(pK_a\) valores de los ácidos a cada lado de la ecuación.
- Ser capaz de utilizar la ecuación de Henderson-Hasselbalch para determinar el estado/carga de protonación de un compuesto orgánico en un tampón acuoso de un dado\(pH\).
- Entender la idea de que la mejor manera de comparar la fuerza de dos ácidos es comparar la estabilidad de sus bases conjugadas: cuanto más estable (más débil) es la base conjugada, más fuerte es el ácido.
- Ser capaz de comparar la acidez o basicidad de los compuestos con base en tendencias periódicas:
- la acidez aumenta de izquierda a derecha sobre la mesa, por lo que los alcoholes son más ácidos que las aminas
- la acidez aumenta de arriba a abajo sobre la mesa, por lo que un tiol es más ácido que un alcohol.
- Ser capaz de comparar la acidez o basicidad de compuestos basados en el estado de protonación:\(H_3O^+\) es más ácido que\(H_2O\),\(NH_4^+\) es más ácido que\(NH_3\).
- Entender cómo el efecto inductivo ejercido por los grupos electronegativos influye en la acidez.
- Entender cómo la deslocalización por resonancia de la densidad electrónica influye en la acidez.
- Ser capaz de explicar/predecir cómo la hibridación orbital afecta la acidez relativa de alquinos terminales, alquenos y alcanos.
- Ser capaz de explicar por qué los fenoles son más ácidos que los alcoholes, y cómo los grupos aceptores o donadores de electrones influyen en la acidez de los fenoles.
- Ser capaz de identificar la basicidad relativa de un grupo que contiene nitrógeno en un compuesto, en función de si es una amina, amida, imina, anilina o 'tipo pirrolo'.
- Ser capaz de identificar -carbono (s) en un compuesto carbonilo, y explicar por qué los protones son débilmente ácidos. Deberías poder dibujar la base conjugada de enolato de un compuesto carbonilo.
- Ser capaz de identificar relaciones tautoméricas, específicamente tautómero ceto-enol e imina-enamina.
- Entender qué es un ácido poliprótico, qué se entiende por múltiples valores de pKa y por qué estos valores se vuelven progresivamente más altos.