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7: Reacciones ácido-base

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    • 7.1: Preludio a las reacciones ácido-base
      El frasco de vidrio sentado en un banco en el laboratorio del Dr. Barry Marshall en Perth, Australia Occidental, contenía unos treinta mililitros de un líquido turbio y apestoso amarillento claramente poco apetitoso. Unos días antes había vertido un caldo nutritivo en el matraz, luego se le dejó caer en un pequeño trozo de muestra de tejido tomada del estómago de un paciente que padecía gastritis crónica.
    • 7.2: Visión general de las reacciones ácido-base
      Comenzaremos nuestra discusión sobre la química ácido-base con un par de definiciones esenciales. El primero de ellos fue propuesto en 1923 por el químico danés Johannes Brønsted y el químico inglés Thomas Lowry, y ha llegado a conocerse como la definición de acidez y basicidad de Brønsted-Lowry.
    • 7.3: La constante de acidez
      Sin duda eres consciente de que algunos ácidos son más fuertes que otros. La acidez relativa de diferentes compuestos o grupos funcionales —es decir, su capacidad relativa para donar un protón a una base común en idénticas condiciones— se cuantifica mediante un número llamado constante de acidez, abreviado K
    • 7.4: Efectos estructurales sobre la acidez y basicidad
      Ahora que sabemos cuantificar la fuerza de un ácido o base, nuestro siguiente trabajo es comprender las razones fundamentales detrás de por qué un compuesto es más ácido o más básico que otro. Este es un gran paso: estamos, por primera vez, tomando nuestro conocimiento de la estructura orgánica y aplicándolo a una cuestión de reactividad orgánica.
    • 7.5: Propiedades ácido-base de los fenoles
      Los efectos de resonancia que involucran estructuras aromáticas pueden tener una influencia dramática en la acidez y basicidad. Observe, por ejemplo, la diferencia de acidez entre fenol y ciclohexanol.
    • 7.6: Propiedades ácido-base de los grupos funcionales que contienen nitrógeno
      Muchas de las reacciones ácido-base que veremos a lo largo de nuestro estudio de la química orgánica biológica involucran grupos funcionales que contienen nitrógeno. En general, un átomo de nitrógeno con tres enlaces y un par solitario de electrones puede actuar potencialmente como un aceptor de protones (una base), pero la basicidad se reduce si los electrones del par solitario se estabilizan de alguna manera.
    • 7.7: Ácidos de carbono
      Hasta ahora, hemos limitado nuestra discusión de acidez y basicidad a ácidos heteroatómicos, donde el protón ácido está unido a un oxígeno, nitrógeno, azufre o halógeno. Sin embargo, los ácidos de carbono -en los que el protón que se va a donar está unido a un átomo de carbono- juegan un papel integral en la bioquímica.
    • 7.8: Ácidos polipróticos
      Los ácidos polipróticos son capaces de donar más de un protón. El grupo ácido poliprótico más importante desde el punto de vista biológico es el ácido fosfórico triprótico. Debido a que el ácido fosfórico tiene tres protones ácidos, también tiene tres valores de pKa.
    • 7.9: Efectos del microambiente enzimático sobre la acidez y basicidad
      Prácticamente todas las reacciones bioquímicas tienen lugar dentro del bolsillo del sitio activo de una enzima, en lugar de estar libres en solución acuosa. El microambiente dentro del sitio activo de una enzima a menudo puede ser muy diferente del ambiente exterior en el disolvente acuoso. Considere, por ejemplo, el carboxilato de cadena lateral en un residuo de aspartato en una enzima.
    • 7.E: Reacciones ácido-base (Ejercicios)
    • 7.S: Reacciones ácido-base (Resumen)


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