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11.2: Derivados de ácido carboxílico

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    Los grupos funcionales en el corazón de este capítulo se denominan derivados de ácido carboxílico: incluyen los propios ácidos carboxílicos, carboxilatos (ácidos carboxílicos desprotonados), amidas, ésteres, tioésteres y acilfosfatos.

    Dibujos de líneas de unión de ácido carboxílico, carboxilato, éster, amida, tioéster, fosfato de acilo y acil-AMP.

    Los ésteres y amidas cíclicos se denominan lactonas y lactamas, respectivamente.

    Una lactona tiene un oxígeno que reemplaza el carbono a la derecha del doble enlazado al oxígeno. Una lactama reemplaza el oxígeno unido por NH.

    Los anihidruros y cloruros de ácido carboxílico, que también entran en la categoría de derivados de ácido carboxílico, no se encuentran generalmente en biomoléculas sino que son intermedios útiles en la síntesis de laboratorio. Se discuten en una sección sobre reacciones de laboratorio al final de este capítulo.

    Dibujos de líneas de unión de cloruro de ácido y anhídrido de ácido.

    Los derivados de ácido carboxílico se pueden distinguir de los aldehídos y cetonas por la presencia de un grupo que contiene un heteroátomo electronegativo, generalmente oxígeno, nitrógeno o azufre, unido directamente al carbono carbonilo. Se puede pensar en un derivado de ácido carboxílico como que tiene dos lados. Un lado es el grupo acilo, que es el carbonilo más el grupo alquilo (R) unido. En los casos específicos donde R es hidrógeno o metilo, los químicos utilizan los términos grupo formilo y acetilo, respectivamente. Uno el otro lado es el grupo unido a heteroátomos: en este texto, a veces nos referiremos a este componente como el grupo 'acil X' (esto, sin embargo, no es un término estándar en química orgánica).

    Grupo acilo, grupo formilo y grupo acetilo unidos a un grupo 'acil-X'. Los grupos R están a la izquierda del compuesto y resaltados en rojo mientras que el grupo acilo X está a la derecha del compuesto y resaltado en azul.

    Observe que los grupos acilo X son simplemente formas desprotonadas de otros grupos funcionales unidos al grupo acilo: en una amida, por ejemplo, el grupo acilo X es una amina, mientras que en un éster el grupo acilo X es un alcohol.

    Ejercicio 11.2.1

    ¿Cuál es el grupo 'acil X' en:

    1. un anhídrido de ácido?
    2. un tioéster?
    3. un ácido carboxílico?
    4. un fosfato de acilo?
    Ejercicio 11.2.2

    Dibuja las estructuras indicadas:

    1. el compuesto A después se ha acetilado (es decir, un grupo acetilo añadido)
    2. compuesto B después de que se haya formilado
    3. compuesto C después de que se haya formilado
    4. Compuesto D después de haber sido acetilado

    Las moléculas de 'ácido graso' como el estearato son carboxilatos con cadenas largas de carbono para grupos acilo.

    Dibujo de línea de unión de estearato.

    Los aromas de muchas frutas provienen de pequeñas moléculas que contienen éster:

    Ésteres de pera, frambuesa, manzana y piña.

    Los “enlaces peptídicos” que unen aminoácidos en proteínas son amidas.

    La acetil-coenzima A, una molécula de “bloque de construcción” de dos carbonos (grupo acetilo) muy importante en el metabolismo, se caracteriza por reacciones en su grupo funcional tioéster:

    Dibujo de líneas de enlace de acetil-CoA con el grupo de función tioéster resaltado en rojo y círculo.

    Ejercicio 11.2.3

    Hay dos grupos amida en acetil-CoA: identifíquelos.

    Ejercicio 11.2.4

    Nombra todos los grupos derivados de ácido carboxílico en las moléculas siguientes.

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