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III. Compuestos Azo

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    80317

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    Los compuestos azo, en particular 2,2'-azobis (isobutirnitrilo), son iniciadores ubicuos en las reacciones radicales, pero rara vez participan en estas reacciones de otras maneras. Una reacción que incluye un compuesto azo en un papel distinto al de iniciador se muestra en la ecuación 17, donde la imina 11 se produce por reacción de un radical carbohidrato con un compuesto azo. 52,53 El dímero 12 es un intermedio sugerido en el mecanismo propuesto para esta reacción, el cual se representa en el Esquema 7. 52,53 Una vez completada la reacción radical, la imina 11 puede hidrolizarse para producir un aminodesoxi-azúcar.

    II15 (17) .png

    II15s7.png

    También es posible sintetizar un compuesto azo en una reacción radical. Dicho compuesto se forma cuando un radical carbohidrato, generado a partir de un azúcar desoxiiodo, se agrega a una sal de diazonio (eq 18). 54 Los pasos de propagación para un mecanismo propuesto para esta reacción se muestran en el Esquema 8. 54

    II15 (18) .png

    II15s8.png


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