7.2: Carbohidratos

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Objetivos de aprendizaje

Dar ejemplos de monosacáridos y polisacáridos
Describir la función de monosacáridos y polisacáridos dentro de una célula

Las biomoléculas más abundantes en la tierra son los carbohidratos. Desde el punto de vista químico, los carbohidratos son principalmente una combinación de carbono y agua, y muchos de ellos tienen la fórmula empírica (CH ₂ O) _n, donde n es el número de unidades repetidas. Esta visión representa estas moléculas simplemente como cadenas de átomos de carbono “hidratadas” en las que las moléculas de agua se unen a cada átomo de carbono, lo que lleva al término “carbohidratos”. Aunque todos los carbohidratos contienen carbono, hidrógeno y oxígeno, hay algunos que también contienen nitrógeno, fósforo y/o azufre. Los carbohidratos tienen innumerables funciones diferentes. Son abundantes en los ecosistemas terrestres, muchas formas de las cuales utilizamos como fuentes de alimento. Estas moléculas también son partes vitales de estructuras macromoleculares que almacenan y transmiten información genética (es decir, ADN y ARN). Son la base de polímeros biológicos que imparten fuerza a diversos componentes estructurales de organismos (por ejemplo, celulosa y quitina), y son la principal fuente de almacenamiento de energía en forma de almidón y glucógeno.

Monosacáridos: Los Dulces

En bioquímica, los carbohidratos suelen llamarse sacáridos, del griego sakcharon, que significa azúcar, aunque no todos los sacáridos son dulces. Los carbohidratos más simples se llaman monosacáridos, o azúcares simples. Son los bloques de construcción (monómeros) para la síntesis de polímeros o carbohidratos complejos, como se discutirá más adelante en esta sección. Los monosacáridos se clasifican en función del número de carbonos en la molécula. Las categorías generales se identifican usando un prefijo que indica el número de carbonos y el sufijo —ose, que indica un sacárido; por ejemplo, triosa (tres carbonos), tetrosa (cuatro carbonos), pentosa (cinco carbonos) y hexosa (seis carbonos) (Figura\(\PageIndex{1}\)). La hexosa D-glucosa es el monosacárido más abundante en la naturaleza. Otros monosacáridos de hexosa muy comunes y abundantes son la galactosa, utilizada para elaborar el disacárido de azúcar de leche lactosa, y el azúcar de fruta fructosa.

Diagramas de diversos monosacáridos. El gliceraldehído es una aldosa porque tiene un O de doble enlace unido a un carbono final. La dihidroxiacetona es una cetosa porque tiene un O de doble enlace unido en el centro de la cadena. El gliceraldehído es una triosa porque tiene 3 carbonos. La ribosa es una pentosa porque tiene 5 carbonos. La glucosa es una hexosa porque tiene 6 carbonos. — Figura\(\PageIndex{1}\): Los monosacáridos se clasifican en función de la posición del grupo carbonilo y el número de carbonos en la cadena principal.

Los monosacáridos de cuatro o más átomos de carbono suelen ser más estables cuando adoptan estructuras cíclicas o anulares. Estas estructuras de anillo resultan de una reacción química entre grupos funcionales en extremos opuestos de la cadena de carbono flexible del azúcar, es decir, el grupo carbonilo y un grupo hidroxilo relativamente distante. La glucosa, por ejemplo, forma un anillo de seis miembros (Figura\(\PageIndex{2}\)).

a) un diagrama que muestra cómo un carbohidrato lineal forma un anillo. La glucosa tiene 6 carbonos; el Carbono 1 tiene un doble enlace O. El carbono 5 tiene un grupo OH. Después de que se forme el anillo, el Carbono 1 se une a la O con un enlace sencillo y esta O ahora también se une al carbono 5. B) muestra la estructura final que es una forma hexagonal. La esquina superior derecha es una O, las siguientes 5 esquinas son Cs y la C en la parte superior izquierda está unida a otra C que se proyecta hacia arriba desde el anillo. — Figura\(\PageIndex{2}\): (a) Un monosacárido lineal (glucosa en este caso) forma una estructura cíclica. (b) Esta ilustración muestra una representación más realista de la estructura del monosacárido cíclico. Obsérvese en estos diagramas estructurales cíclicos, los átomos de carbono que componen el anillo no se muestran explícitamente.

Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

¿Por qué los monosacáridos forman estructuras de anillo?

Disacáridos

Dos moléculas de monosacáridos pueden unirse químicamente para formar un disacárido. El nombre que se le da al enlace covalente entre los dos monosacáridos es un enlace glicosídico. Se forman enlaces glicosídicos entre los grupos hidroxilo de las dos moléculas de sacárido, ejemplo de la síntesis de deshidratación descrita en la sección anterior de este capítulo:

\[\text{monosaccharide—OH} + \text{HO—monosaccharide} ⟶ \underbrace{\text{monosaccharide—O—monosaccharide}}_{\text{disaccharide}}\]

Los disacáridos comunes son la maltosa de azúcar de grano, compuesta por dos moléculas de glucosa; la lactosa de azúcar de leche, hecha de una galactosa y una molécula de glucosa; y la sacarosa de azúcar de mesa, hecha de una molécula de glucosa y una fructosa (Figura\(\PageIndex{3}\)).

La maltosa está compuesta por 2 moléculas de glucosa unidas con O del Carbono 4 de una glucosa al carbono 1 de la otra. — Figura\(\PageIndex{3}\): Los disacáridos comunes incluyen maltosa, lactosa y sacarosa.

La lactosa está hecha de una glucosa ligada a una galactosa. El carbono 4 de la glucosa está ligado al carbono 1 de galactosa. — Figura\(\PageIndex{3}\): Los disacáridos comunes incluyen maltosa, lactosa y sacarosa.

Polisacáridos

Los polisacáridos, también llamados glicanos, son polímeros grandes compuestos por cientos de monómeros de monosacáridos. A diferencia de los mono- y disacáridos, los polisacáridos no son dulces y, en general, no son solubles en agua. Al igual que los disacáridos, las unidades monoméricas de los polisacáridos están unidas entre sí por enlaces glicosídicos.

Los polisacáridos son muy diversos en su estructura. Tres de los polisacáridos más importantes desde el punto de vista biológico —almidón, glucógeno y celulosa— están todos compuestos por unidades repetitivas de glucosa, aunque difieren en su estructura (Figura\(\PageIndex{4}\)). La celulosa consiste en una cadena lineal de moléculas de glucosa y es un componente estructural común de las paredes celulares en plantas y otros organismos. El glucógeno y el almidón son polímeros ramificados; el glucógeno es la principal molécula de almacenamiento de energía en animales y bacterias, mientras que las plantas almacenan principalmente energía en el almidón. La orientación de los enlaces glicosídicos en estos tres polímeros también es diferente y, como consecuencia, las macromoléculas lineales y ramificadas tienen diferentes propiedades.

Las moléculas de glucosa modificadas pueden ser componentes fundamentales de otros polisacáridos estructurales. Ejemplos de estos tipos de polisacáridos estructurales son la N-acetil glucosamina (NAG) y el ácido N-acetil murámico (NAM) que se encuentran en el peptidoglicano de la pared celular bacteriana. Los polímeros de NAG forman quitina, la cual se encuentra en las paredes celulares fúngicas y en el exoesqueleto de insectos.

La amilosa es una cadena de hexágonos. El almidón es una cadena de ramificación de hexágonos. El glucógeno es una cadena altamente ramificadora de hexágonos. La celulosa (fibra) es muchas filas de hexágonos unidos en un cuadrado plano. Las micrografías de almidón parecen burbujas de agua, el glucógeno parece óvalos y la celulosa parece hebras largas. — Figura\(\PageIndex{4}\): El almidón, el glucógeno y la celulosa son tres de los polisacáridos más importantes. En la fila superior, los hexágonos representan moléculas individuales de glucosa. Las micrografías (fila inferior) muestran gránulos de almidón de trigo teñidos con yodo (izquierda), gránulos de glucógeno (G) dentro de la célula de una cianobacteria (centro) y fibras de celulosa bacteriana (derecha). (crédito “gránulos de yodo”: modificación de obra de Kiselov Yuri; crédito “gránulos de glucógeno”: modificación de obra de Stöckel J, Elvitigala TR, Liberton M, Pakrasi HB; crédito “celulosa”: modificación de obra de la Sociedad Americana de Microbiología)

Ejercicio\(\PageIndex{2}\)

¿Cuáles son los polisacáridos más importantes desde el punto de vista biológico y por qué son importantes?

Conceptos clave y resumen

Los carbohidratos, las biomoléculas más abundantes en la tierra, son ampliamente utilizados por los organismos con fines estructurales y de almacenamiento de energía.
Los carbohidratos incluyen moléculas individuales de azúcar (monosacáridos) así como dos o más moléculas unidas químicamente por enlaces glicosídicos. Los monosacáridos se clasifican con base en el número de carbonos en la molécula como triosas (3 C), tetrosas (4 C), pentosas (5 C) y hexosas (6 C). Son los bloques de construcción para la síntesis de polímeros o carbohidratos complejos.
Los disacáridos como la sacarosa, la lactosa y la maltosa son moléculas compuestas por dos monosacáridos unidos entre sí por un enlace glicosídico.
Los polisacáridos, o glicanos, son polímeros compuestos por cientos de monómeros de monosacáridos unidos entre sí por enlaces glicosídicos. Los polímeros de almacenamiento de energía almidón y glucógeno son ejemplos de polisacáridos y todos están compuestos por cadenas ramificadas de moléculas de glucosa.
La celulosa polisacárida es un componente estructural común de las paredes celulares de los organismos. Otros polisacáridos estructurales, como la N-acetil glucosamina (NAG) y el ácido N-acetil murámico (NAM), incorporan moléculas de glucosa modificadas y se utilizan en la construcción de peptidoglicano o quitina.