20.3: Los alcoholes y éteres
Habilidades para desarrollar
- Describir la estructura y las propiedades de los alcoholes
- Describir la estructura y las propiedades de los éteres
- Nombrar y dibujar las estructuras para los alcoholes y éteres
En esta sección, aprenderemos sobre los alcoholes y éteres.
Los alcoholes
La incorporación de un átomo de oxígeno en las moléculas que contienen carbono e hidrógeno forma nuevos grupos funcionales y nuevas familias de compuestos. Cuando el átomo de oxígeno está unido por enlaces simples, la molécula es un alcohol o un éter.
Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos en los que un grupo –OH reemplaza un átomo de hidrógeno. Aunque todos los alcoholes tienen uno o más grupos funcionales hidroxilo (–OH), no se comportan como bases como NaOH y KOH. NaOH y KOH son compuestos iónicos que contienen iones OH – . Los alcoholes son moléculas covalentes; el grupo –OH en una molécula de alcohol está unido a un átomo de carbono mediante un enlace covalente.
El etanol, CH 3 CH 2 OH, también llamado el alcohol etílico, es un alcohol particularmente importante para los humanos. El etanol es el alcohol producido por algunas especies de levadura que se encuentra en el vino, la cerveza y las bebidas destiladas. Se ha preparada para mucho tiempo por humanos aprovechando los esfuerzos metabólicos de las levaduras para fermentar varios azúcares:
Se sintetizan grandes cantidades de etanol usando la reacción de adición de agua con etileno utilizando un ácido como el catalizador:
Se pueden preparar los alcoholes que contienen dos o más grupos hidroxilo. Los ejemplos incluyen 1,2-etanodiol (etilenglicol, usado como un anticongelante) y 1,2,3-propanotriol (glicerina, usado como un disolvente para los cosméticos y medicamentos):
Nombrando los alcoholes
El nombre de un alcohol proviene del hidrocarburo del que se deriva. El -o final en el nombre del hidrocarburo se reemplaza por - ol , y el átomo de carbono al que está enlazado el grupo –OH se indica mediante un número colocado antes del nombre. 1
Example \(\PageIndex{1}\): Nombrando los alcoholes
Considere el siguiente ejemplo. ¿Cómo se nombra?
Solución
La cadena de carbono contiene cinco átomos de carbono. Si el grupo hidroxilo no estuviera presente, hubiéramos llamado esta molécula pentano. Para abordar el hecho de que el grupo hidroxilo está presente, cambiamos la terminación del nombre a -ol . En este caso, dado que el –OH está unido al carbono 2 en la cadena, llamaríamos a esta molécula 2-pentanol.
Ejercicio \(\PageIndex{1}\)
Nombre la siguiente molecula:
- Respuesta
-
2-metil-2-pentanol
Los éteres
Los éteres son compuestos que contienen el grupo funcional –O–. Los éteres no tienen un sufijo designado como los otros tipos de moléculas que hemos nombrado hasta ahora. En el sistema IUPAC, el átomo de oxígeno y la rama de carbono más pequeña se llaman los sustituyentes alcoxi y el resto de la molécula se nombra la cadena base, como en los alcanos. Como se muestra en el siguiente compuesto, los símbolos rojos representan el grupo alquilo más pequeño y el átomo de oxígeno, que se llamaría "metoxi". La rama de carbono más grande sería el etano, lo que formaría la molécula metoxietano. Muchos éteres se llaman con nombres comunes en lugar de con los nombres del sistema IUPAC. Para los nombres comunes, las dos ramas conectadas al átomo de oxígeno se nombran separadamente y seguidas por "éter". El nombre común del compuesto que se muestra a continuación es etilmetiléter:
Ejemplo \(\PageIndex{2}\): Nombrando los éteres
Proporcione el nombre IUPAC y el nombre común para el éter que se muestra aquí:
Solución
- Nombre IUPAC: la molécula está formada por un grupo etoxi unido a una cadena de etano, por eso el nombre IUPAC sería etoxietano.
- Nombre común: los grupos unidos al átomo de oxígeno son ambos grupos etilo, por eso el nombre común sería éter dietílico.
Ejercicio \(\PageIndex{2}\)
Proporcione el nombre IUPAC y el nombre común del éter que se muestra:
- Respuesta
-
IUPAC: 2-metoxipropano; común: éter isopropilmetílico
Los éteres se pueden obtener a partir de los alcoholes mediante la eliminación de una molécula de agua de dos moléculas del alcohol. Por ejemplo, cuando el etanol se trata con una cantidad limitada de ácido sulfúrico y se calienta a 140 °C, se forman éter dietílico y agua:
En la fórmula general para los éteres, R— O —R, los grupos hidrocarbonados (R) pueden ser iguales o diferentes. El éter dietílico, que es el compuesto de esta clase más utilizado, es un líquido volátil e incoloro que también es altamente inflamable. Se usó por primera vez en 1846 como anestésico, pero ahora varios otros mejores anestésicos lo han reemplazado. El éter dietílico y otros éteres se utilizan principalmente como disolventes para gomas, grasas, ceras y resinas. El éter metil terbutílico, C 4 H 9 OCH 3 (MTBE abreviado — las porciones de los nombres en cursiva no se cuentan cuando se ordenan los grupos alfabéticamente — por eso el metilo viene antes que el butilo en el nombre común), se usa como aditivo para la gasolina. El MTBE pertenece a un grupo de sustancias químicas conocidas como oxigenados debido a su capacidad para incrementar el contenido de oxígeno de la gasolina.
Los carbohidratos y la diabetes
Los carbohidratos son grandes biomoléculas hechas de carbono, hidrógeno y oxígeno. Las formas dietéticas de los carbohidratos son alimentos ricos en este tipo de moléculas, como pastas, pan y dulces. El nombre "carbohidrato" proviene de la fórmula de las moléculas, que se puede describir usando la fórmula general C m (H 2 O) n , que muestra que en cierto sentido son "carbono y agua" o "hidratos de carbono". En muchos casos, m y n tienen el mismo valor, pero pueden ser diferentes. Los carbohidratos más pequeños generalmente se llaman los "azúcares", el término bioquímico para este grupo de moléculas es "sacárido" que proviene de la palabra griega para azúcar (Figura \(\PageIndex{1}\)). Dependiendo del número de unidades de azúcar unidas, se pueden clasificar como monosacáridos (una unidad de azúcar), disacáridos (dos unidades de azúcar), oligosacáridos (algunos azúcares) o polisacáridos (la versión polimérica de los azúcares; los polímeros se describieron en el cuadro de características anteriormente en este capítulo sobre el reciclaje de los plásticos). Los nombres científicos de los azúcares se pueden reconocer por el sufijo -osa al final del nombre (por ejemplo, el azúcar de la fruta es un monosacárido llamado "fructosa" y el azúcar de la leche es un disacárido llamado lactosa compuesto de dos monosacáridos, glucosa y galactosa, conectados juntos). Los azúcares contienen algunos de los grupos funcionales que hemos discutido: tome en cuenta los grupos de alcohol presentes en las estructuras y cómo las unidades de monosacáridos se unen para formar un disacárido mediante la formación de un éter.
Figura \(\PageIndex{1}\) : Las ilustraciones muestran las estructuras moleculares de la fructosa, un monosacárido de cinco carbonos, y de la lactosa, un disacárido hecho por dos azúcares isoméricos de seis carbonos.
Los organismos usan los carbohidratos para una variedad de funciones. Los carbohidratos pueden almacenar la energía, como los polisacáridos glucógenos en los animales o el almidón en las plantas. También dan soporte estructural, como el polisacárido celuloso en las plantas y el polisacárido quitina modificado en los hongos y animales. Los azúcares ribosa y desoxirribosa son componentes de la columna vertebral del ARN y el ADN, respectivamente. Otros azúcares juegan un papel clave en la función del sistema inmunológico, en el reconocimiento de las células y en muchas otras funciones biológicas.
La diabetes es un grupo de enfermedades metabólicas en las que una persona tiene una alta concentración de azúcar en la sangre (Figura \(\PageIndex{2}\)). La diabetes se puede causar por una producción insuficiente de insulina por parte del páncreas o porque las células del cuerpo no responden adecuadamente a la insulina que se produce. En una persona sana, la insulina se produce cuando se necesita y funciona para transportar la glucosa desde la sangre a las células, donde se puede usar como energía. Las complicaciones a largo plazo de la diabetes pueden incluir pérdida de la vista, enfermedades cardíacas e insuficiencia renal.
Figura \(\PageIndex{2}\) : La diabetes es una enfermedad caracterizada por altas concentraciones de glucosa en la sangre. El tratamiento de la diabetes involucra realizar cambiando el estilo de vida, controlar los niveles de azúcar en la sangre y, a veces, usar las inyecciones de insulina. (crédito: "Blausen Medical Communications" / Wikimedia Commons)
En 2013, se estimó que aproximadamente el 3.3% de la población mundial (~ 380 millones de personas) padecía diabetes, lo que provocaba más de un millón de muertes al año. La prevención involucra llevar una dieta saludable, hacer mucho ejercicio y mantener un peso corporal normal. El tratamiento involucra todas estas prácticas de estilo de vida y puede requerir inyecciones de insulina.
Resumen
Muchos compuestos orgánicos que no son hidrocarburos y se pueden considerar derivados de los hidrocarburos. Se puede formar un derivado de hidrocarburo reemplazando uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por un grupo funcional, que contiene al menos un átomo de un elemento distinto de carbono o hidrógeno. Las propiedades de los derivados de hidrocarburos están determinadas en gran medida por el grupo funcional. El grupo –OH es el grupo funcional de un alcohol. El grupo –R–O–R– es el grupo funcional de un éter.
Notas a la pie de la página
- La IUPAC adoptó nuevas pautas de nomenclatura en 2013 que requieren que este número se coloque como un "infijo" en lugar de un prefijo. Por ejemplo, el nuevo nombre del 2-propanol sería propan-2-ol. La adopción generalizada de esta nueva nomenclatura llevará algún tiempo, y a los estudiantes se les incentiva a familiarizarse con los protocolos de la nomenclatura tanto antiguos como nuevos.
Glosario
- alcohol
- compuesto orgánico con un grupo hidroxilo (–OH) unido a un átomo de carbono
- éter
- compuesto orgánico con un átomo de oxígeno que está unido a dos átomos de carbono
Contribuyentes y atribuciones
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Paul Flowers (Universidad de Carolina del Norte - Pembroke), Klaus Theopold (Universidad de Delaware) y Richard Langley (Stephen F. Austin Universidad del Estado) con autores contribuyentes. Contenido del libro de texto producido por la Universidad de OpenStax tiene licencia de Atribución de Creative Commons Licencia 4.0 licencia. Descarge gratis en http://cnx.org/contents/85abf193-2bd...a7ac8df6@9.110) ."
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Ana Martinez ( amartinez02@saintmarys.edu ) contribuyó a la traducción de este texto.