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20.4: Los aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres

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    Habilidades para desarrollar

    • Describir la estructura y propiedades de los aldehídos, las cetonas, los ácidos carboxílicos y los ésteres.

    Otra clase de moléculas orgánicas contiene un átomo de carbono conectado a un átomo de oxígeno por un doble enlace, comúnmente llamado el grupo carbonilo. El carbono plano trigonal en el grupo carbonilo se puede unir a otros dos sustituyentes que conducen a varias subfamilias (aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres) descritas en esta sección.

    Los aldehídos y las cetonas

    Tanto los aldehídos como las cetonas contienen un grupo carbonilo, un grupo funcional con un doble enlace carbono-oxígeno. Los nombres de los compuestos de aldehídos y las cetonas se derivan usando las reglas de nomenclatura similares a las de los alcanos y alcoholes, e incluyen los sufijos de identificación de clase -os y -ona, respectivamente.

    Five structures are shown. The first is a C atom with an R group bonded to the left and an H atom to the right. An O atom is double bonded above the C atom. This structure is labeled, “Functional group of an aldehyde.” The second structure shows a C atom with R groups bonded to the left and right. An O atom is double bonded above the C atom. This structure is labeled, “Functional group of a ketone.” The third structure looks exactly like the functional group of a ketone. The fourth structure is labeled C H subscript 3 C H O. It is also labeled, “An aldehyde,” and “ethanal (acetaldehyde).” This structure has a C atom to which 3 H atoms are bonded above, below, and to the left. In red to the right of this C atom, a C atom is attached which has an O atom double bonded above and an H atom bonded to the right. The O atom as two sets of electron dots. The fifth structure is labeled C H subscript 3 C O C H subscript 2 C H subscript 3. It is also labeled, “A ketone,” and “butanone.” This structure has a C atom to which 3 H atoms are bonded above, below, and to the left. To the right of this in red is a C atom to which an O atom is double bonded above. The O atom has two sets of electron dots. Attached to the right of this red C atom in black is a two carbon atom chain with H atoms attached above, below, and to the right.

    En un aldehído, el grupo carbonilo está unido a al menos un átomo de hidrógeno. En una cetona, el grupo carbonilo está unido a dos átomos de carbono. Como texto, un grupo aldehído se representa como –CHO; una cetona se representa como –C(O)- o –CO–.

    CNX_Chem_20_03_aldket_img.jpg

    Tanto en los aldehídos como en las cetonas, la geometría alrededor del átomo de carbono en el grupo carbonilo es trigonal plana; el átomo de carbono tiene hibridación sp2. Dos de los orbitales sp2 del átomo de carbono del grupo carbonilo se usan para formar enlaces σ con los otros átomos de carbono o hidrógeno de una molécula. El orbital híbrido sp2 restante forma un enlace σ con el átomo de oxígeno. El orbital p sin hibridar en el átomo de carbono en el grupo carbonilo se superpone a un orbital p en el átomo de oxígeno para formar el enlace π en el doble enlace.

    Como el enlace \(\mathrm{C=O}\) en el dióxido de carbono, el enlace \(\mathrm{C=O}\) de un grupo carbonilo es polar (recuerde que el oxígeno es significativamente más electronegativo que el carbono, y los electrones compartidos se atraen hacia el átomo de oxígeno y se alejan del átomo de carbono). Muchas de las reacciones de aldehídos y cetonas comienzan con la reacción entre una base de Lewis y el átomo de carbono en el extremo positivo del enlace polar \(\mathrm{C=O}\) para producir un intermedio inestable que luego sufre uno o más reordenamientos estructurales para formar el producto final (Figura \(\PageIndex{1}\)).

    This structure shows a central C atom to which an O atom is double bonded above. To the lower left, R superscript 1 is bonded and to the lower right, R superscript 2 is bonded. A Greek lowercase delta superscript plus appears to the left of the C and just above the bond with R superscript 1. Similarly, a Greek lowercase delta superscript negative sign appears to the left of the O atom. An arc is drawn from the double bond that links the C atom and the O atom to the bond that links the C atom to the R superscript 2 group. This arc is labeled approximately 120 degrees.

    Figura \(\PageIndex{1}\): El grupo carbonilo es polar y la geometría de los enlaces alrededor del carbono central es trigonal plana.

    La importancia de la estructura molecular en la reactividad de los compuestos orgánicos se ilustra por las reacciones que producen los aldehídos y las cetonas. Podemos preparar un grupo carbonilo usando la oxidación de un alcohol; en el caso de las moléculas orgánicas, se dice que la oxidación de un átomo de carbono ocurre cuando un enlace carbono-hidrógeno se reemplaza por un enlace carbono-oxígeno. La reacción inversa, reemplazando un enlace carbono-oxígeno por un enlace carbono-hidrógeno, es una reducción de ese átomo de carbono. Recuerde que al oxígeno generalmente se le asigna un número de oxidación -2 a menos que sea elemental o esté unido a un flúor. Al hidrógeno generalmente se le asigna un número de oxidación de +1 a menos que esté unido a un metal. Dado que el carbono no tiene una regla específica, su número de oxidación se determina algebraicamente al factorizar los átomos a los que está unido y la carga total de la molécula o ión. En general, un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno tendrá un número de oxidación más positivo y un átomo de carbono unido a un átomo de hidrógeno tendrá un número de oxidación más negativo. Esto debería alinearse perfectamente con su comprensión de la polaridad de los enlaces C–O y C–H. Los otros reactivos y posibles productos de estas reacciones están más allá del alcance de este capítulo, por eso nos enfocaremos solo en los cambios en los átomos de carbono:

    A reaction is shown. On the left appears an alcohol and on the right, a carbonyl group. Above the reaction arrow appears the word “oxidation.” The alcohol is represented as a C atom with dashes to the left and below, an H atom bonded above, and an O atom bonded to an H atom in red connected to the right. The O atom has two sets of electron dots. The carbonyl group is indicated in red with a C atom to which an O atom is double bonded above. Dashes appear left and right of the C atom in black. The O atom has two sets of electron dots.

    Ejemplo \(\PageIndex{1}\): La oxidación y reducción en la química orgánica

    El metano representa la forma completamente reducida de una molécula orgánica que contiene un átomo de carbono. Reemplazando secuencialmente cada uno de los enlaces carbono-hidrógeno con un enlace carbono-oxígeno resultara en un alcohol, luego en un aldehído, luego en un ácido carboxílico (discutido más adelante) y, finalmente, en un dióxido de carbono:

    \[\ce{CH4⟶CH3OH⟶CH2O⟶HCO2H⟶CO2}\]

    ¿Cuáles son los números de oxidación de los átomos de carbono en las moléculas que se muestran aquí?

    Solución

    En este ejemplo, podemos calcular el número de oxidación (revise el capítulo sobre las reacciones de oxidación-reducción si es necesario) para el átomo de carbono en cada caso (observe cómo esto sería difícil para las moléculas más grandes con átomos de carbono e hidrógeno adicionales, esta es la razón por la cual los químicos orgánicos usan la definición que trata de reemplazar los enlaces C–H por enlaces C–O descrita).

    • Para el CH4, el átomo de carbono tiene un número de oxidación de -4 (a los átomos de hidrógeno se les asigna un número de oxidación de +1 y el átomo de carbono lo equilibra al tener un número de oxidación de -4)
    • Para el alcohol (en este caso es metanol), el átomo de carbono tiene un número de oxidación de –2 (al átomo de oxígeno se le asigna –2, a los cuatro átomos de hidrógeno a cada uno se le asigna +1, y el átomo de carbono equilibra la suma al tener un número de oxidación de -2; tenga en cuenta que, en comparación con el átomo de carbono en el CH4, este átomo de carbono ha perdido dos electrones, por eso se oxidó)
    • Para el aldehído, el número de oxidación del átomo de carbono es 0 (–2 para el átomo de oxígeno y +1 para cada átomo de hidrógeno ya se equilibra en 0, por eso el número de oxidación para el átomo de carbono es 0)
    • Para el ácido carboxílico, el número de oxidación del átomo de carbono es +2 (dos átomos de oxígeno cada uno en –2 y dos átomos de hidrógeno en +1)
    • Para el dióxido de carbono, el número de oxidación del átomo de carbono es +4 (aquí, el átomo de carbono necesita equilibrar la suma -4 de los dos átomos de oxígeno).

    Ejercicio \(\PageIndex{1}\)

    Indique si los átomos de carbono marcados en las tres moléculas aquí están oxidados o reducidos en relación con el átomo de carbono marcado en el etanol:

    A molecular structure is shown. A C H subscript 3 group is bonded up and to the right to a C H subscript 2 group. Bonded to the C H subscript 2 group down and to the right is an O H group.

    En este caso, no se necesita calcular los estados de oxidación; en su lugar, simplemente compare los tipos de átomos unidos a los átomos de carbono marcados:

    Three molecular structures are shown, each with a red central C atom. In a, a C H subscript 3 group is bonded to the lower left, an H atom is bonded above, and H subscript 2 appears to the right of the central C atom. In b, an O atom is double bonded above the central C atom, a C H subscript 3 group is bonded to the lower left, and an H atom is bonded to the lower right. In c, an O atom is double bonded above the central C atom, a C H subscript 3 group is bonded to the lower left, and an O H group is bonded to the lower right.

    Respuesta a

    reducido (enlace al átomo de oxígeno reemplazado por enlace al átomo de hidrógeno);

    Respuesta b

    oxidado (un enlace al átomo de hidrógeno reemplazado por un enlace al átomo de oxígeno);

    Respuesta c

    oxidado (2 enlaces a átomos de hidrógeno han sido reemplazados por enlaces a un átomo de oxígeno)

    Los aldehídos se preparan comúnmente usando la oxidación de los alcoholes cuyo grupo funcional –OH se encuentra en el átomo de carbono al final de la cadena de átomos de carbono en el alcohol: 

    A reaction is shown. An alcohol appears on the left and an aldehyde on the right of the reaction arrow. The alcohol is shown as C H subscript 3 C H subscript 2 C H subscript 2 O H, and the aldehyde is shown as C H subscript 3 C H subscript 2 C H O. The O H group at the right end of the alcohol structure and the C H O group at the right end of the aldehyde structure are in red.

    Los alcoholes que tienen sus grupos –OH en el medio de la cadena son necesarios para sintetizar una cetona, lo que requiere que el grupo carbonilo está unido a otros dos átomos de carbono:

    A reaction is shown. An alcohol appears on the left and a ketone on the right of the reaction arrow. The alcohol is shown as C H subscript 3 C H ( O H ) C H subscript 3 and the ketone is shown as C H subscript 3 C O C H subscript 3. The O H group in the alcohol structure and the C O group at the center of the ketone structure are in red.

    Un alcohol con su grupo –OH unido a un átomo de carbono que no está unido a ningún otro átomo de carbono o a otro átomo de carbono formará un aldehído. Un alcohol con su grupo –OH unido a otros dos átomos de carbono formará una cetona. Si tres carbonos están unidos al carbono unido al –OH, la molécula no tendrá un enlace C–H para ser reemplazado, por eso no será susceptible a la oxidación.

    El formaldehído, un aldehído con la fórmula HCHO, es un gas incoloro con un olor acre e irritante. Se vende en una solución acuosa llamada la formalina, que contiene aproximadamente un 37% de formaldehído en peso. El formaldehído provoca la coagulación de las proteínas, por eso mata las bacterias (y cualquier otro organismo vivo) y detiene muchos de los procesos biológicos que provocan la descomposición de los tejidos. En consecuencia, el formaldehído se usa para conservar muestras de tejidos y embalsamar cuerpos. También se usa para esterilizar la tierra u otros materiales. El formaldehído se usa en la fabricación de baquelita, un plástico duro que tiene una alta resistencia química y eléctrica.

    La dimetilcetona, CH3COCH3, comúnmente llamada la acetona, es la cetona más simple. Se hace comercialmente fermentando maíz o melaza, o por oxidación de 2-propanol. La acetona es un líquido incoloro. Entre sus muchos usos se utiliza como un solvente para lacas (incluido el esmalte de las uñas), acetato de celulosa, nitrato de celulosa, acetileno, plásticos y barnices; como removedor de pintura y barniz; y como disolvente en la fabricación de productos farmacéuticos y químicos.

    Los ácidos y ésteres carboxílicos

    El olor del vinagre se causa por la presencia de ácido acético, un ácido carboxílico, en el vinagre. El olor de los plátanos maduros y muchas otras frutas se debe a la presencia de los ésteres, compuestos que se pueden preparar usando la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol. Debido a que los ésteres no tienen enlaces de hidrógeno entre las moléculas, tienen presiones de vapor más bajas que los alcoholes y ácidos carboxílicos de los que se derivan (Figura \(\PageIndex{2}\)).

    There are nine structures represented in this figure. The first is labeled, “raspberry,” and, “iso-butyl formate.” It shows an H atom with a line going up and to the right which then goes down and to the right. It goes up and to the right again and down and to the right and up and to the right. At the first peak is a double bond to an O atom. At the first trough is an O atom. At the second trough, there is a line going straight down. The second is labeled, “apple,” and, “butyl acetate.” There is a line that goes up and to the right, down and to the right, up and to the right, and down and to the right. At the second peak is a double bond to an O atom. At the end, on the right is O C H subscript 3. The third is labeled, “pineapple,” and, “ethyl butyrate.” It is a line that goes up and to the right, down and to the right, up and to the right, down and to the right, up and to the right, and down and to the right. At the second peak is a double bond to an O atom and at the second trough is an O atom. The fourth is labeled, “rum,” and “propyl isobutyrate.” It shows a line that goes down and to the right, up and to the right, down and to the right, up and to the right, down and to the right and up and to the right. The first complete peak has a double bond to an O atom and the second trough has an O atom. The fifth is labeled, “peach,” and “benzyl acetate.” It shows a line that goes up and to the right, down and to the right, up and to the right and down and to the right. This line connects to a hexagon with a circle inside it. The first peak has a double bond to an O atom and the first trough has an O atom. The sixth is labeled, “orange,” and, “octyl acetate.” It shows a line that goes up and to the right and down and to the right and up and to the right and down and to the right and up and to the right and down and to the right and up and to the right and down and to the right and up and to the right and down and to the right. The first peak has a double bond to an O atom and the first complete trough has and an O atom. The seventh is labeled, “wintergreen,” and “methyl salicylate.” It shows a hexagon with a circle inside of it. On the right, is a bond down and to the right to an O H group. On the right is a bond to a line that goes up and to the right and down and two the right and up and to the right. At the first peak is a double bond to an O atom, the next trough shows and O atom and at the end of the line is a C H subscript 3 group. The eighth is labeled, “honey,” and “methyl phenylacetate.” It shows a hexagon with a circle inside of it. It shows it connecting to a line on the right that goes down and to the right then up and to the right and down and to the right and up and to the right. At the first peak that is not part of the hexagon is a double bond to an O atom. At the last trough is an O atom. The ninth is labeled, “strawberry,” and “ethyl methylphenylglycidate.” This shows a hexagon with a circle inside of it. On the right, it connects to a line that goes up and to the right and down and to the right and up and to the right and down and to the right and up and to the right and down and to the right. At the first peak is a line that extends above and below. Below, it connects to an O atom. At the next trough, the line extends down and to the left to the same O atom. At the next peak is a double bond to an O atom and at the next trough is an O atom.

    Figura \(\PageIndex{2}\): Los ésteres son responsables por los olores asociados con varias plantas y sus frutos.

    Ambos los ácidos carboxílicos y los ésteres contienen un grupo carbonilo con un segundo átomo de oxígeno unido al átomo de carbono en el grupo carbonilo mediante un enlace sencillo. En un ácido carboxílico, el segundo átomo de oxígeno también se une a un átomo de hidrógeno. En un éster, el segundo átomo de oxígeno se une a otro átomo de carbono. Los nombres de los ácidos carboxílicos y ésteres incluyen prefijos que denotan las longitudes de las cadenas de carbono en las moléculas y se derivan siguiendo reglas de nomenclatura similares a las de los ácidos inorgánicos y las sales (consulte estos ejemplos):

    Two structures are shown. The first structure is labeled, “ethanoic acid,” and, “acetic acid.” This structure indicates a C atom to which H atoms are bonded above, below and to the left. To the right of this in red is a bonded group comprised of a C atom to which an O atom is double bonded above. To the right of the red C atom, an O atom is bonded which has an H atom bonded to its right. Both O atoms have two sets of electron dots. The second structure is labeled, “methyl ethanoate,” and, “methyl acetate.” This structure indicates a C atom to which H atoms are bonded above, below and to the left. In red, bonded to the right is a C atom with a double bonded O atom above and a single bonded O atom to the right. To the right of this last O atom in black is another C atom to which H atoms are bonded above, below and to the right. Both O atoms have two pairs of electron dots.

    Los grupos funcionales de un ácido y de un éster se muestran en rojo en estas fórmulas.

    El átomo de hidrógeno en el grupo funcional de un ácido carboxílico reaccionará con una base para formar una sal iónica:

    A chemical reaction is shown. On the left, a structure of propionic acid is indicated. This structure includes a 2 carbon hydrocarbon group on the left end in black. Above, below, and to the left, H atoms are bonded. This group is bonded to a red group comprised of a C atom to which an O atom is double bonded above. To the right of the red C atom, an O atom is connected with a single bond. To the right of the O atom, an H atom is bonded. To the right of this structure appears a plus and N a O H. Following the reaction arrow, the propionate ion is shown. This structure is in brackets. Appearing inside the brackets, is a 2 carbon hydrocarbon group on the left end. Above, below, and to the left, H atoms are bonded. To the right of this group, a group in red is attached comprised of a C atom to which an O atom is double bonded above and a second O atom is single bonded to the right. Outside the brackets appears a superscript minus symbol. This is followed by a plus sign, N a superscript plus another plus sign and H subscript 2 O. The singly bonded O atom in the propionate ion structure has 3 pairs of electron dots. All other O atoms have two pairs of electron dots.

    Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, lo que significa que no están ionizados al 100% en el agua. Generalmente, solo alrededor del 1% de las moléculas de un ácido carboxílico disueltas en el agua se ionizan en un momento dado. Las moléculas restantes no se disocian en solución.

    Preparamos los ácidos carboxílicos usando la oxidación de los aldehídos o alcoholes cuyo grupo funcional –OH se encuentra en el átomo de carbono al final de la cadena de átomos de carbono en el alcohol:

    A chemical reaction with two arrows is shown. On the left, an alcohol, indicated with a C atom to which an R group is bonded to the left, H atoms are bonded above and below, and in red, a single bonded O atom with an H atom bonded to the right is shown. Following the first reaction arrow, an aldehyde is shown. This structure is represented with an R group bonded to a red C atom to which an H atom is bonded above and to the right, and an O atom is double bonded below and to the right. Appearing to the right of the second arrow, is a carboxylic acid comprised of an R group bonded to a C atom to which, in red, an O atom is single bonded with an H atom bonded to its right side. A red O is double bonded below and to the right. All O atoms have two pairs of electron dots.

    Los ésteres se producen usando la reacción de los ácidos con alcoholes. Por ejemplo, el éster acetato de etilo, CH3CO2CH2CH3, se forma cuando el ácido acético reacciona con el etanol:

    A chemical reaction is shown. On the left, a C H subscript 3 group bonded to a red C atom. The C atom forms a double bond with an O atom which is also in red. The C atom is also bonded to an O atom which is bonded to an H atom, also in red. A plus sign is shown, which is followed by H O C H subscript 2 C H subscript 3. The H O group is in red. Following a reaction arrow, a C H subscript 3 group is shown which is bonded to a red C atom with a double bonded O atom and a single bonded O. To the right of this single bonded O atom, a C H subscript 2 C H subscript 3 group is attached and shown in black. This structure is followed by a plus sign and H subscript 2 O. The O atoms in the first structure on the left and the structure following the reaction arrow have two pairs of electron dots.

    El ácido carboxílico más simple es el ácido fórmico, HCO2H, conocido desde 1670. Su nombre proviene de la palabra latina formicus, que significa “hormiga”; fue aislado por primera vez usando la destilación de las hormigas rojas. Es parcialmente responsable del dolor y la irritación de las picaduras de las hormigas y avispas, y es responsable por un olor característico de las hormigas que a veces se puede detectar en sus nidos.

    El ácido acético, CH3CO2H, constituye un 3-6% de vinagre. El vinagre de sidra se produce al permitir que el jugo de manzana fermente sin oxígeno presente. Las células de levadura presentes en el jugo llevan a cabo las reacciones de fermentación. Las reacciones de fermentación cambian el azúcar presente en el jugo a etanol y luego a ácido acético. El ácido acético puro tiene un olor penetrante y produce dolorosas quemaduras. Es un excelente solvente para muchos compuestos orgánicos e inorgánicos, y es esencial en la producción del acetato de celulosa, un componente de muchas fibras sintéticas como el rayón.

    Los olores y sabores distintivos y atractivos de muchas flores, perfumes y frutas maduras se deben a la presencia de uno o más ésteres (Figura \(\PageIndex{3}\)). Entre los ésteres naturales más importantes se encuentran las grasas (como la manteca de cerdo, el sebo y la mantequilla) y los aceites (como los aceites de linaza, algodón y oliva), que son ésteres del alcohol trihidroxílico glicerina, C3H5(OH)3, con ácidos carboxílicos grandes, como el ácido palmítico, CH3(CH2)14CO2H, ácido esteárico, CH3(CH2)16CO2H y ácido oleico, \(\mathrm{CH_3(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_7CO_2H}\). El ácido oleico es un ácido insaturado; contiene un doble enlace \(\mathrm{C=C}\). Los ácidos palmítico y esteárico son ácidos saturados que no contienen dobles o triples enlaces.

    This is a photo of a bright red strawberry being held in a human hand.

    Figura \(\PageIndex{3}\): Se han identificado más de 350 moléculas volátiles diferentes (muchos miembros de la familia de los ésteres) en las fresas. (crédito: Rebecca Siegel)

    Resumen

    Los grupos funcionales relacionados con el grupo carbonilo incluyen el grupo –CHO de un aldehído, el grupo –CO– de una cetona, el grupo –CO2H de un ácido carboxílico y el grupo –CO2R de un éster. El grupo carbonilo, un doble enlace carbono-oxígeno, es la estructura clave en estas clases de moléculas orgánicas: los aldehídos contienen al menos un átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono del carbonilo, las cetonas contienen dos grupos de carbono unidos al átomo de carbono del carbonilo, ácidos carboxílicos contienen un grupo hidroxilo unido al átomo de carbono del carbonilo, y los ésteres contienen un átomo de oxígeno unido a otro grupo de carbono conectado al átomo de carbono del carbonilo. Todos estos compuestos contienen átomos de carbono oxidados en relación con el átomo de carbono de un grupo alcohol.

    Glosario

    aldehído
    compuesto orgánico que contiene un grupo carbonilo unido a dos átomos de hidrógeno o un átomo de hidrógeno y un sustituyente de carbono
    grupo carbonilo
    átomo de carbono doble unido a un átomo de oxígeno
    ácido carboxílico
    compuesto orgánico que contiene un grupo carbonilo con un grupo hidroxilo unido
    ester
    compuesto orgánico que contiene un grupo carbonilo con un átomo de oxígeno unido que está unido a un sustituyente de carbono
    cetona
    compuesto orgánico que contiene un grupo carbonilo con dos sustituyentes de carbono unidos a él

    Contribuyentes y atribuciones

    • Paul Flowers (Universidad de Carolina del Norte - Pembroke), Klaus Theopold (Universidad de Delaware) y Richard Langley (Stephen F. Austin Universidad del Estado) con autores contribuyentes. Contenido del libro de texto producido por la Universidad de OpenStax tiene licencia de Atribución de Creative Commons Licencia 4.0 licencia. Descarge gratis en http://cnx.org/contents/85abf193-2bd...a7ac8df6@9.110)."

    • Ana Martinez (amartinez02@saintmarys.edu) contribuyó a la traducción de este texto.

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