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1.6: Fermentación de Vinagre y Ácido Acético

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    Producción de Vinagre

    6pic1.PNG

    Fermentación de ácido acético

    La primera descripción de la fermentación microbiana del vinagre fue realizada por Pasteur en 1862. Reconoció que el vinagre era producido por un organismo vivo.

    Descripción general del metabolismo del ácido acético

    Las bacterias del ácido acético (AAB), género Acetobacter, son un grupo de bacterias Gram-negativas que oxidan azúcares o etanol y producen ácido acético durante la fermentación. Hay varios géneros diferentes en la familia Acetobacteraceae. Los AAB se encuentran en nichos azucarados, alcohólicos y ácidos como frutas, flores y particularmente bebidas fermentadas. Dado suficiente oxígeno, estas bacterias producen ácido acético (vinagre) a partir del etanol.

    6pic2.PNG

    Varias especies de bacterias del ácido acético se utilizan en la industria para la producción de ciertos alimentos y productos químicos. Los alimentos de uso común incluyen sidra de manzana, vino y mashes de grano fermentado. Los AAB también están involucrados en la producción de otros alimentos como el cacao en polvo y la kombucha. Sin embargo, también pueden considerarse organismos de deterioro.

    Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

    Enumere 2-3 lugares/veces que las bacterias del ácido acético serían consideradas organismos de deterioro.

    Ubicación de Oxidaciones de etanol

    Los AAB producen ácido acético mediante dos reacciones catalíticas sucesivas de la alcohol deshidrogenasa (ADH) y una aldehído deshidrogenasa unida a la membrana (ALDH) que se unen al lado periplásmico de la membrana citoplásmica.

    6pic3.PNG

    El etanol, el acetaldehído y el ácido acético pueden ser bastante tóxicos para los organismos vivos. Sin embargo, los AAB son capaces de vivir tanto en medios alcohólicos como ácidos debido a algunas adaptaciones.

    1. Ubicación de las alcohol deshidrogenasas. ¿Los compuestos tóxicos están entrando alguna vez en el citoplasma celular?
    2. La ALDH y ADH es un complejo en muchas especies de AAB, por lo que nunca libera acetaldehído.
    3. Acetobacter tiene bombas H + que eliminan activamente protones de las células.
    4. Hay cambios en la composición de los fosfolípidos de membrana para ayudar a mantener la fluidez de la membrana a pH bajo.
    5. Muchas proteínas celulares muestran una mayor carga superficial negativa que las estabiliza a pH bajo.

    Ubicación del Metabolismo del Ácido Acético con PQQ

    Los AAB son capaces de oxidar etanol a ácido acético usando complejos de ADH y ALDH unidos a membrana con un cofactor PQQ.

    6pic4.PNG

    Esta enzima es capaz de oxidar algunos alcoholes primarios (C2 a C6) pero no metanol o alcoholes secundarios.

    Mecanismos de reacción PQQ:

    Ejercicio\(\PageIndex{2}\)

    Agregar un mecanismo de flecha curva para la oxidación del etanol a acetaldehído usando este cofactor PQQ.

    6pic5.PNG

    ¿Cuántos electrones se transfieren de la molécula de etanol al PQQ en este paso?

    Mecanismos de reacción PQQ

    Ejercicio\(\PageIndex{3}\)

    En la segunda etapa, el acetaldehído forma un hidrato. Mostrar el mecanismo para este paso.

    6pic6.PNG

    El hidrato de acetaldehído reacciona entonces con otro PQQ para formar ácido acético. Proponer un mecanismo de flecha curva para esta transformación.

    6pic8.PNG

    • ¿Cuántos electrones se transfieren de la molécula de hidrato de acetaldehído a la molécula PQQ?
    • ¿Cuántos electrones totales están involucrados en esta transformación de dos pasos?

    PQQ vinculado al proceso de transporte de electrones

    Los electrones son electrones transferidos a ubiquinona (UQ) que están estrechamente ligados a la cadena respiratoria (fosforilación oxidativa).

    6pic8.PNG

    Ejercicio\(\PageIndex{4}\)
    • Por cada molécula de EtOH que se oxida dos veces a ácido acético:
    1. ¿Cuántos electrones se mueven a través de la cadena de transporte de electrones?
    2. ¿Cómo se convierten los átomos de oxígeno en agua?
    3. ¿Cuántos protones se bombean a través de la membrana?
    4. Suponiendo que aproximadamente 3-4 protones rinden 1 ATP, ¿cuántos ATP produjeron?
    • ¿Por qué se considera que este proceso requiere oxígeno? es decir, ¿por qué este organismo es un aerobe obligado?
    • ¿Cuál es el propósito de convertir el etanol en ácido acético para estas bacterias?

    Asimilación de ácido acético

    Algunas cepas de Acetobacter y Gluconacetobacter pueden metabolizar el ácido acético a dióxido de carbono y agua usando enzimas del ciclo de Krebs. En vinagre, por ejemplo, las especies de Acetobacter presentan una curva de crecimiento bifásica, donde la primera corresponde a una oxidación de EtOH con producción de AcOH. El segundo pico en el crecimiento se debe a la “asimilación de ácido acético” en donde las bacterias mueven el etanol y/o ácido acético al citoplasma para metabolizarlo usando el ciclo de TCA y la fosforilación oxidativa.

    6pic9.PNG

    Ejercicio\(\PageIndex{5}\)
    • ¿Cuál es la ventaja de utilizar la asimilación de ácido acético?
    • ¿Por qué las bacterias no utilizan esta vía desde el principio?
    • En la fermentación del vinagre, los productores intentan prevenir este proceso. Explique por qué.

    Mecanismos de deshidrogenasas impulsadas por NAD+ en Acetobacter

    La reacción química general facilitada por estas bacterias es:

    \[\ce{C2H5OH + O2 → CH3COH → CH3COOH + H2O} \nonumber\]

    Ejercicio\(\PageIndex{6}\)

    Proponer un mecanismo para la conversión de etanol a acetaldehído (inversa de la reducción realizada por levaduras) utilizando NAD +.

    6pic10.PNG

    En la segunda etapa, el acetaldehído forma un hidrato que luego se convierte en ácido acético.

    Ejercicio\(\PageIndex{7}\)

    Proponer un mecanismo para la conversión de acetaldehído a ácido acético utilizando NAD +.

    6pic11.PNG

    En la tercera etapa, el ácido acético se convierte en acetil CoA para su uso en el Ciclo de TCA.

    Ejercicio\(\PageIndex{8}\)

    Proponer los 'reactivos' biológicos faltantes para esta conversión.

    6pic12.PNG

    Fuentes

    1. Christopher Anthony, Reacciones catalizadas por quinoproteínas, Biochem J., 1996, 320, 697-711
    2. Gómez-Manzo, et. al., La fermentación oxidativa del etanol, Int J Mol Sci. 2015, 16 (1), 1293—1311.
    3. Mamlouk y Gullo, Bacterias del ácido acético: fisiología y oxidación de fuentes de carbono, Indian J. Microbiology, 2013, 53 (4) 377-384.
    4. Mas, et. al., Las bacterias del ácido acético y la producción y calidad del vinagre de vino, Scientific World Journal, 2014; 2014, 1-6

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