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LibreTexts Español

5.3: Estereoquímica - Problemas adicionales

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    Rotación óptica

    Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

    El enantiómero (+) del compuesto A tiene una rotación óptica de 125 o. Si una muestra pura del compuesto A tiene una rotación óptica de 100 o, ¿cuál es la composición de la muestra?

    Contestar

    Puro = 125 o

    Pureza óptica =\(\frac{100}{125} = 0.80\)

    \[\% Major = 80 + \frac{20}{2} = 90 \% \nonumber\]

    \[\% Minor = 100-90 = 10 \nonumber\]

    Ejercicio\(\PageIndex{2}\)

    El enantiómero (+) del compuesto B tiene una rotación óptica de 100 o. Si una muestra pura del compuesto B tiene una rotación óptica de 95 o, ¿cuál es la composición de la muestra?

    Contestar

    Puro = 100 o

    Pureza óptica =\(\frac{95}{100} = 0.95\)

    \[\% Major = 95 + \frac{5}{2} = 97.5\% \nonumber\]

    \[\% Minor = 100 -97.5 = 2.5 \% \nonumber\]

    Ejercicio\(\PageIndex{3}\)

    El enantiómero (+) del compuesto C tiene una rotación óptica de 18 o. Si una muestra pura de C contiene 30% del enantiómero (+) y 60% del enantiómero (-), ¿cuál es el valor de rotación óptica?

    Contestar

    Puro = 18 o

    \[\% Major = 60 \% \nonumber\]

    \[\% Minor = 40 \% \nonumber\]

    Pureza óptica\(= \frac{X}{18} = 20 \%\)

    Resolver para X:

    \[X = 3.6^{o} \nonumber\]

    Ejercicio\(\PageIndex{4}\)

    El enantiómero (+) del compuesto D tiene una rotación óptica de 25 o. Si una muestra pura de D contiene 80% del enantiómero (+) y 20% del enantiómero (-), ¿cuál es el valor de rotación óptica?

    Contestar

    Puro = 25 o

    \[ \% Major = 80 \% \nonumber\]

    \[ \% Minor = 20 \% \nonumber\]

    Pureza óptica\( = \frac{X}{25} = 80-20 = 60 \%\)

    Resolver para X:

    \[X = 15^{o} \nonumber\]

    El experimento de polarimetría

    Ejercicio\(\PageIndex{5}\)

    Una muestra pura del compuesto quiral A natural (0.050 g) se disuelve en agua (2.0 mL) y la solución se coloca en una celda de 0.5 dm. Se registran tres lecturas de polarimetría con la muestra: 0.625 o, 0.706 o, 0.682 o. ¿Qué es [a]?

    Contestar

    \[[a] = \frac{observed \: rotation}{(l)(c)} \nonumber\]

    \[c = \frac{0.050 g}{2.0mL} = 0.025 \frac{g}{mL} \nonumber\]

    Rotación promedio observada\(= \frac{0.625 + 0.706 + 0.682}{3} = 0.671^{o}\)

    \[[a] = \frac{0.671^{o}}{(0.025 \frac{g}{mL})(0.5 dm)} = 53.68^{o} \nonumber\]

    Ejercicio\(\PageIndex{6}\)

    Una muestra pura del compuesto quiral B (0.540 g) se disuelve en éter (2.0 mL) y la solución se coloca en una celda de 1.0 dm. Se registran tres lecturas de polarimetría con la muestra: 1.225 o, 1.106 o, 1.182 o. ¿Qué es [a]?

    Contestar

    \[[a] = \frac{observed \: rotation}{(l)(c)} \nonumber\]

    \[c = \frac{0.540g}{2.0 mL} = 0.27 \frac{g}{mL} \nonumber\]

    Rotación promedio observada\(= \frac{1.225 + 1.106 + 1.182}{3} = 1.171^{o}\)

    \[[a] = \frac{1.171^{o}}{(0.27 \frac{g}{mL})(1.0 dm)} = 4.34^{o} \nonumber\]

    Ejercicio\(\PageIndex{7}\)

    Una muestra pura del enantiómero (+) del compuesto C muestra [a] = 42 o. ¿Cuál sería el observado a si una solución de la muestra se hiciera disolviendo 0.250 g en 2.0 mL de acetontirilo y luego se colocara en una celda de 0.5 dm?

    Contestar

    \[[a] = \frac{observed \: rotation}{(l)(c)} \nonumber\]

    \[c = \frac{0.250g}{2.0 mL} = 0.125 \frac{g}{mL} \nonumber\]

    \[42^{o} = \frac{observed \: rotation}{(0.125 \frac{g}{mL})(0.5dm)} \nonumber\]

    rotación observada = 2.625 o

    Ejercicio\(\PageIndex{8}\)

    Un estudiante ha preparado el compuesto D en laboratorio. Ella está segura de que el compuesto no contiene impurezas; varios análisis físicos han confirmado la estructura y pureza del compuesto. Una muestra del compuesto D (0.10 g) se disuelve en metanol (2.0 mL) y la solución se coloca en una celda de 1.0 dm. Se registran tres lecturas de polarimetría con la muestra: 0.995 o, 0.904 o, 0.936 o.

    1. ¿Qué es [a]?
    2. La rotación óptica de D se ha reportado previamente como 25 o. ¿Cuál es la pureza óptica de esta muestra?
    3. ¿Cuál es el exceso enantiomérico de esta muestra?
    4. ¿Cuál es la composición de esta muestra?
    5. ¿Por qué los análisis anteriores mostraron que solo había un compuesto presente?
    Contestar a

    \[[a] = \frac{observed \: rotation}{(l)(c)} \nonumber\]

    \[c = \frac{0.10g}{2.0 mL} = 0.05 \frac{g}{mL} \nonumber\]

    Rotación promedio observada =\(frac{0.995 + 0.904 + 0.936}{3} = 0.945^{o}\)

    \[[a] = \frac{0.945^{o}}{(0.05 \frac{g}{mL})(1.0 dm)} = 18.9^{o} \nonumber\]

    Respuesta b

    % de pureza óptica\(= \frac{(100)(18.9)}{25} = 75.6 \% \)

    Respuesta c

    exceso enantiomérico = 75.6%

    Respuesta d

    \[\frac{100-75.6}{2} = 12.2 \% \nonumber\]

    12.2% un enantiómero

    87.8% de otro enantiómero

    Respuesta e

    Los enantiómeros difieren en la forma en que interactúan con la luz polarizada plana, pero no en otros análisis físicos.

    Ejercicio\(\PageIndex{9}\)

    Supongamos que un estudiante preparó una muestra de un compuesto con [a] = 40 conocidos. La estudiante no se dio cuenta de que su muestra contenía 10% (en masa) de una impureza no quiral. Después de corregir por c y l, ¿para qué midió [a]?

    Contestar

    \[[a] = \frac{observed \: rotation}{(l)(c)} \nonumber\]

    \[40^{o} = \frac{observed \: rotation}{(l)(c)} \nonumber\]

    \[40^{o} = \frac{observed \: rotation}{(l)(1.1c)} \nonumber\]

    Rotación observada = 44 o

    diastereómeros y propiedades físicas

    Ejercicio\(\PageIndex{10}\)

    Del siguiente grupo de moléculas, seleccione:

    1. un par que son el mismo compuesto.
    2. un par que tendría las mismas propiedades físicas pero actividades ópticas opuestas.
    3. un par que tiene diferentes propiedades físicas pero la misma conectividad.
    4. un par que tiene conectividad diferente.
    5. un compuesto que contiene centros quirales pero que no tiene actividad óptica.
    Posibles respuestas al Ejercicio 5.3.10.
     
    Contestar
     
    Respuestas al Ejercicio 5.3.10, de a a e.
    Contestar
    Ejercicio\(\PageIndex{11}\)

    Del siguiente grupo de moléculas, seleccione:

    1. un par que son el mismo compuesto.
    2. un par que tendría las mismas propiedades físicas pero actividades ópticas opuestas.
    3. un par que tiene diferentes propiedades físicas pero la misma conectividad.
    4. un par que tiene conectividad diferente.
    Posibles respuestas al Ejercicio 5.3.11.
     
    Contestar
     
    Respuestas al Ejercicio 5.3.11, a a e.
    Contestar
    Ejercicio\(\PageIndex{12}\)

    Del siguiente grupo de moléculas, seleccione:

    1. un par que son el mismo compuesto.
    2. un par que tendría las mismas propiedades físicas pero actividades ópticas opuestas.
    3. un par que tiene diferentes propiedades físicas pero la misma conectividad.
    Posibles respuestas al Ejercicio 5.3.12.
     
    Contestar
     
    Contestar
    Respuestas al Ejercicio 5.3.11, del a al c. a se etiqueta como “mismo compuesto”. b está etiquetado como “enantiómeros”. c está etiquetado como “diastereómeros”.

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