5.5: Enantiómeros Orgánicos Simples- Configuraciones R y S

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La estereoquímica es lo más importante para nosotros por el papel que juega en la biología. Los compuestos biológicos suelen pertenecer a una clase de compuestos llamados compuestos orgánicos, originalmente significando compuestos que provienen de organismos. De manera más general, los compuestos orgánicos contienen carbono. debido a que el carbono suele ser un átomo tetraédrico, existe un gran potencial para enantiómeros en compuestos orgánicos, incluyendo los biológicos.

El compuesto que se muestra a continuación contiene un carbono conectado a un hidrógeno, un bromo, un cloro y un flúor. Un átomo tetraédrico conectado a cuatro cosas diferentes se llama centro quiral; es un lugar donde son posibles dos arreglos diferentes.

Enantiómeros R y S de bromoclorofluorometano. — Figura\(\PageIndex{1}\): Un par de enantiómeros orgánicos simples.

No es probable que este sea un compuesto de origen natural, aunque algunos organismos marinos hacen compuestos orgánicos que contienen bromo y cloro. Sin embargo, compuestos similares a éste se utilizan a veces como anestésicos generales con fines quirúrgicos. Aquí se usa como ejemplo porque el centro quiral es fácil de ver.

Un centro quiral es un átomo tetraédrico conectado a cuatro grupos diferentes.
Las configuraciones R y S se refieren a la relación tridimensional de estos grupos alrededor del centro quiral.
La asignación de la configuración R y S sigue un conjunto bien definido de reglas arbitrarias. Cualquiera puede seguir estas reglas y llegar a la misma configuración para la misma estructura.
Aproximadamente la mitad de los enantiómeros S rotan la luz en la dirección (+) y aproximadamente la mitad giran la luz en la dirección (-). Las configuraciones R y S no se correlacionan directamente con los valores de rotación óptica; estos son dos sistemas no relacionados para describir enantiómeros.

Figura\(\PageIndex{2}\): Modelo de bola y varilla de (R) -bromoclorofluorometano.

Ir a Animación SC4.1. Un modelo tridimensional de (R) -bromoclorofluorometano.

Figura\(\PageIndex{3}\): Modelo de bola y varilla de (S) -bromoclorofluorometano.

Ir a Animación SC4.2. Un modelo tridimensional de (S) -bromoclorofluorometano.

Reglas para asignar la configuración de R & S:

Encuentra el (los) centro (s) quiral (los)
Compara los cuatro átomos unidos al centro quiral. ¿Cuáles son sus números atómicos de mayor a menor?
El número atómico más alto tiene primera prioridad; el segundo más alto tiene segunda prioridad y así sucesivamente.
Gira la molécula para que el grupo con menor prioridad esté lejos de ti.
Mira los otros tres grupos. Si proceden en sentido horario de mayor a segunda a tercera prioridad más alta; el centro quiral tiene la configuración R.
Si proceden en sentido contrario a las agujas del reloj de mayor a segunda a tercera prioridad más alta; el centro quiral tiene la configuración S.

Nota

Si dos átomos conectados al centro quiral tienen el mismo número atómico, hay que usar un desempate para decidir cuál obtiene mayor prioridad. Las reglas de desempate se describen en la página siguiente; básicamente, se observan los siguientes átomos unidos a los que son iguales.

Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

Explique las razones de la asignación de configuraciones R y S en los modelos anteriores. Supongamos que el rojo es bromo, el verde brillante es cloro y el verde pálido es flúor.

Contestar

Prioridad de grupos:

1 Br (rojo)

2 Cl (verde brillante)

3 F (verde pálido)

4 H (blanco)

En la molécula de la Figura\(\PageIndex{2}\) (SC4.2), con el hidrógeno de baja prioridad apuntando hacia fuera, el bromo está en la parte superior, el cloro está en el sentido de las agujas del reloj desde el bromo, y el flúor está en sentido horario desde el cloro. Por lo tanto, tiene asignada una configuración de R.

En la molécula de la Figura\(\PageIndex{3}\) (SC4.3), con el hidrógeno de baja prioridad apuntando hacia fuera, el bromo está en la parte superior, el cloro está en sentido antihorario desde el bromo y el flúor está en sentido contrario a las agujas del reloj desde el cloro. Por lo tanto, tiene asignada una configuración de S.