5.16: E y Z isómeros alquenos

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Los dobles enlaces pueden exhibir estereoisomería si hay más de una manera de disponer dos grupos en extremos opuestos de un doble enlace: ya sea en el mismo lado del eje del enlace (comúnmente cis) o lados opuestos del eje del doble enlace (comúnmente trans). Hay una manera diferente de denotar estas dos configuraciones estereoquímicas que siempre se usa si el compuesto tiene una estructura más complicada. Los compuestos que tienen más de un grupo distinto de hidrógeno en cada extremo del doble enlace no se denominan normalmente isómeros cis o trans, sino que se denominan isómeros E o Z.

En los isómeros Z, los grupos de mayor prioridad en cada extremo de un alqueno están en el mismo lado del eje del doble enlace. El eje del doble enlace es una línea recta dibujada a través de los dos átomos que están doblemente unidos entre sí.
Z es del zusammen alemán (juntos).
En los isómeros E, los grupos de mayor prioridad en cada extremo de un alqueno están en lados opuestos del eje del doble enlace.
E es del entgegen alemán (en contra).

La prioridad más alta se decide en base al número atómico.

Estructura de la línea de unión de (1E) -1-bromo-2-cloro-2-fluoroeteno. A la izquierda está el grupo bromo; a la derecha están los grupos cloro y flúor. En el extremo izquierdo del doble enlace, el bromo tiene prioridad debido al mayor número atómico. En el extremo derecho del doble enlace, el cloro tiene prioridad sobre el flúor. — Figura\(\PageIndex{1}\) a: Un ejemplo de un alqueno E.

Estructura de la línea de unión de (1Z) -1-bromo-1-cloroprop-1-eno. A la izquierda están los grupos bromo y cloro; a la derecha hay un grupo metilo y un hidrógeno. En el extremo izquierdo del doble enlace, el bromo tiene prioridad debido al mayor número atómico. En el extremo derecho del doble enlace, el carbono tiene prioridad sobre el hidrógeno. — Figura\(\PageIndex{1}\) b: Un ejemplo de un alqueno Z.

Si los primeros átomos unidos a un extremo del doble enlace son los mismos, ir un enlace más allá en cada cadena y comparar todos los átomos que vienen después. Si una de las cadenas en este punto contiene un átomo con un número atómico mayor que cualquiera de los átomos de la otra cadena, se le da mayor prioridad.

Estructura de línea de unión de un alqueno. En el extremo izquierdo del doble enlace se encuentra un grupo etilo con un flúor en el primer carbono y otro grupo etilo con un bromo en el carbono terminal. En el lado derecho del doble enlace hay un hidrógeno y un grupo metilo. A la izquierda, ambos carbonos tienen igual prioridad; sin embargo, la rama superior con flúor tiene prioridad, ya que el bromo está más lejos. La comparación se detiene cuando se encuentra la primera diferencia a lo largo de la cadena desde el doble enlace. En el lado derecho del doble enlace, el carbono tiene prioridad. — Figura\(\PageIndex{1}\) c: Un ejemplo más complicado de un alqueno E.

A veces, ir un enlace más lejos conduce al mismo conjunto de números atómicos a lo largo de ambas ramas, pero hay más átomos numerados atómicos más altos en una rama que en la otra.

Estructura de línea de unión de un Z-alqueno. A la izquierda del doble enlace hay un grupo metilo y un hidrógeno. A la derecha del doble enlace hay un grupo etilo en la parte superior y un grupo isopropilo en la parte inferior. En el lado izquierdo del doble enlace, el carbono tiene prioridad. En el lado derecho del doble enlace, el grupo isopropilo tiene prioridad ya que hay dos carbonos unidos al carbono inicial en lugar de solo un carbono metílico terminal en el grupo etilo. — Figura\(\PageIndex{1}\) d: Otro ejemplo complicado, esta vez de un alqueno Z.

Recuerde, se trata de un conjunto arbitrario de reglas que se han adoptado para nombrar a estos compuestos para que las personas puedan referirse a un isómero u otro. Puede que no sean las reglas que se te hubieran ocurrido por tu cuenta.

Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

Determinar si las siguientes moléculas son E o Z.

Ejercicio 5.16.1, de la a a la h, mostrando varias estructuras de líneas de enlace de alquenos.