3.10: Reducción Biológica

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La adición a un carbonilo por un hidruro semianiónico, tal como NaBH ₄, da como resultado la conversión del compuesto carbonilo en un alcohol. ^{El hidruro del anión BH ₄ actúa como nucleófilo, añadiendo H ^- al carbono carbonílico.} Una fuente de protones puede protonar entonces el oxígeno del ion alcóxido resultante, formando un alcohol.

Formalmente, ese proceso se denomina reducción. La reducción generalmente significa una reacción en la que se agregan electrones a un compuesto; se dice que el compuesto que gana electrones se reduce. Debido a que el hidruro puede pensarse como un protón más dos electrones, podemos pensar en la conversión de una cetona o un aldehído en un alcohol como una reducción de dos electrones. Un aldehído más dos electrones y dos protones se convierte en un alcohol.

Los aldehídos, cetonas y alcoholes son características muy comunes en las moléculas biológicas. La conversión entre estos compuestos es un evento frecuente en muchas vías biológicas. Sin embargo, los compuestos semianiónicos como el borohidruro de sodio no existen en la celda. En cambio, una serie de donantes biológicos de hidruro juegan un papel similar.

El NADH es un agente reductor biológico común. NADH es un acrónimo de nicotinamida adenina dinucleótido hidruro. Insetad de un donador aniónico que proporciona un hidruro a un carbonilo, el NADH es en realidad un donador neutro. Suministra un hidruro al carbonilo en circunstancias muy específicas. Al hacerlo, forma un catión, NAD ⁺. Sin embargo, el NAD ⁺ se estabiliza por el hecho de que su anillo de nicotinamida es aromático; no fue aromático en NADH.