3.11: Carbonilos en Biología

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Los compuestos orgánicos son una amplia clase de compuestos que recibieron su nombre porque originalmente se encontraron en materia viva u orgánica. Los médicos durante el Renacimiento y posteriormente se esforzaron por desarrollar nuevos medicamentos extrayendo “principios activos” de plantas que se sabía que tenían propiedades medicinales. La misma práctica sigue siendo el método más común por el cual las compañías farmacéuticas desarrollan medicamentos en la actualidad.

Los carbonilos son compuestos orgánicos que contienen enlaces C=O; es decir, contienen dobles enlaces entre carbono y oxígeno. (La palabra se pronuncia Car-bow-kneel.) Este grupo de compuestos es probablemente la clase única más importante de moléculas orgánicas. Se pueden dividir en dos clases. Existen carbonilos simples, en los que el carbono del enlace C=O está unido a otros carbonos, o posiblemente a hidrógenos. También existen derivados de ácidos carboxílicos, o carboxiloides, en los que el carbono carbonoso está unido a un “heteroátomo”: un átomo distinto de carbono o hidrógeno, como oxígeno, nitrógeno, azufre, o un halógeno.

Figura\(\PageIndex{1}\): Algunos compuestos de carbonilo

Los compuestos carbonílicos son muy comunes en la química biológica. Las clases de compuestos que contienen el enlace C=O incluyen amidas (que se encuentran en proteínas y péptidos, utilizadas como moléculas de señalización y para ayudar a catalizar y guiar reacciones), aldehídos y cetonas (que se encuentran en los carbohidratos, que desempeñan papeles estructurales en celulosa, almidón y ADN, por ejemplo) y ésteres (que se encuentran en las grasas que forman membranas celulares, entre otras cosas). Comprender la reactividad de estos vínculos te ayudará a conocer muchos procesos biológicos, así como otras transformaciones que son importantes en la sociedad humana.

Los grupos comunes de átomos, como el grupo H-C=O en un aldehído o el grupo HO-C=O en un ácido carboxílico, se denominan “grupos funcionales”.

Los aminoácidos son algunos de los bloques de construcción fundamentales de la vida. Fundamentalmente, son compuestos carbonílicos.

Figura\(\PageIndex{2}\): Un alfabeto de aminoácidos ilustra cuán comunes son los carbonilos en la química biológica.

Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

¿Qué grupos funcionales contienen carbonilos en la familia de aminoácidos ilustrada anteriormente?

Contestar

El grupo HO-C=O o CO ₂ H presente en todos los aminoácidos se denomina ácido carboxílico.

Un ácido carboxílico adicional está presente en el ácido aspártico y el ácido glutámico.

El grupo H ₂ N-C=O o CONH ₂ presente en asparagina y glutamina se denomina amida.

Los aminoácidos se conectan entre sí para formar péptidos. Los péptidos son “polímeros”, lo que significa que son moléculas muy grandes compuestas por pequeñas unidades repetitivas.

Figura\(\PageIndex{3}\): Un tripéptido, compuesto por tres aminoácidos. Consulta si puedes identificar las tres subunidades separadas.

Los carbohidratos son otra clase importante de biomoléculas. También contienen grupos carbonilo. Al igual que los aminoácidos, hay muchas variaciones de carbohidratos, y a veces se encuentran unidos para formar polímeros. Por supuesto, los carbohidratos son importantes en el almacenamiento de energía. En las plantas, también proporcionan resistencia estructural, ayudando a formar paredes celulares.

Figura\(\PageIndex{4}\): Un carbohidrato simple, gliceraldehído.

Ejercicio\(\PageIndex{2}\)

Identificar qué grupo está contenido en cada uno de los siguientes carbohidratos: ¿un aldehído o una cetona?

Contestar
Contestar a: aldehido
Respuesta b: cetona
Respuesta c: cetona
Respuesta d: aldehido

Los ácidos grasos, triglicéridos y fosfolípidos son una tercera clase de biomoléculas que contienen carbonilos. Estos compuestos también se utilizan en el almacenamiento de energía. Además, los fosfolípidos forman una parte importante de las membranas celulares, por lo que estos compuestos también juegan un papel estructural importante en la biología.

Figura\(\PageIndex{5}\): Un triglicérido.

Ejercicio\(\PageIndex{3}\)

Localizar los carbonilos en las siguientes moléculas biológicas y los grupos funcionales que contienen carbonilos en cada caso.

Contestar

Los ginkgolidos son terpenoides biológicamente activos de árboles de Ginkgo. Se cree que tienen propiedades medicinales.

El okundoperóxido se aísla de un tipo de juncia en Camerún. Tiene modestas propiedades antipalúdicas.

La D-eritrosa es un carbohidrato típico.

Ejercicio\(\PageIndex{4}\)

Frecuentemente, los carbonilos en carbohidratos están “enmascarados”, como en la desoxirribosa (abajo).

Contestar

Al mover un protón de una posición a otra, y luego romper un solo enlace C-O, descubre dónde se esconde el carbonilo.