3.15: Adición y eliminación de conjugados en aromáticos

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En adición conjugada, un grupo carbonilo convierte un alqueno vecino en un sitio electrófílico. Una enona, como la de abajo, tiene dos posiciones electrofílicas.

Una situación similar ocurre cuando los aceptores pi-como los grupos nitro se unen a anillos aromáticos.

El paso clave en el mecanismo es la pérdida del ion haluro, lo que permite restaurar la aromaticidad.

Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

La ubicación del halógeno y del grupo aceptor de electrones importa. Explique por qué ocurre la reacción si los grupos están en las posiciones 1 y 2 (orto entre sí) o en las posiciones 1 y 4 (para entre sí), pero no si están en las posiciones 1 y 3 (meta entre sí).

Ejercicio\(\PageIndex{2}\)

Explique por qué la reacción es más rápida si hay grupos aceptores de electrones adicionales presentes.

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