3.17: Resumen de Pasos Elementales

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Las reacciones de los carbonilos pueden llegar a ser muy complicadas, implicando muchos pasos. En esencia, sin embargo, los pasos involucran solo unas pocas reacciones elementales diferentes.

Donación al carbonilo.
Un par solitario es donado de un nucleófilo al carbono carbonilo, formando un enlace.

Traslado de protones.
Los protones se transfieren con mayor frecuencia de un átomo cargado positivamente a un átomo neutro con un par solitario.
Los protones también se transfieren fácilmente de un átomo cargado positivamente a un átomo cargado negativamente.
A veces, un protón podría transferirse de un átomo neutro a uno cargado negativamente.

En muchas de las reacciones de nucleófilos aniónicos y semianiónicos, estos dos pasos completan todo el mecanismo de reacción. Sin embargo, si se puede revelar un par solitario adicional en el átomo nucleofílico (a menudo transfiriendo un prorón lejos de este sitio), ocurren etapas adicionales.

Donación de pi.
En la donación de pi, dos heteroátomos, ambos con pares solitarios, están unidos al mismo carbono. Un par solitario es donado al carbono, y uno de los heteroátomos es empujado fuera.

Muchos mecanismos involucran una serie de transferencias de protones y donaciones de pi. Estos pasos ocurren una y otra vez, avanzando poco a poco la molécula paso a paso hacia el producto. Por lo general, cada transferencia de protones ayuda a preparar un átomo para su eventual remoción a través de la donación de pi.

Ocasionalmente, si el nucleófilo es neutro, estos pasos van precedidos por un paso de activación inicial.

Activación de carbonilo.
Generalmente hace que la reacción sea más rápida.
Es especialmente útil cuando el nucleófilo está sin carga, y por lo tanto menos reactivo.
El carbonilo a menudo es activado por un protón (de un ácido prótico) pero también puede ser activado por un ácido de Lewis (como un ion metálico).