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3.20: Soluciones a Problemas Seleccionados, Parte B

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    Figura\(\PageIndex{1}\):
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    Figura\(\PageIndex{2}\):
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    Figura\(\PageIndex{3}\):
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    Figura\(\PageIndex{4}\):
    clipboard_e71d098285d3d9c83a5c4e8a43aad3537.png
    Figura\(\PageIndex{5}\):

    Parte a.

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    Figura\(\PageIndex{6}\):

    Parte b.

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    Figura\(\PageIndex{7}\):
    clipboard_edfe768ec29e0c18f1dba3c7f3c4835a0.png
    Figura\(\PageIndex{8}\):
    clipboard_edfb526876b6ecc866baffb1b97d6fea4.png
    Figura\(\PageIndex{9}\):
    clipboard_e9315a736a50c10733ed63f7711a58bf3.png
    Figura\(\PageIndex{10}\):
    clipboard_e241fd47624ec61b22d53183cb008026d.png
    Figura\(\PageIndex{11}\):
    clipboard_eacc263185cc0fb37f9dbdf0cc000a33e.png
    Figura\(\PageIndex{12}\):
    clipboard_e67751fe215b0f73351ce08e4ece61a17.png
    Figura\(\PageIndex{13}\):
    clipboard_e82c43904675f8de12dc9afdaf6d67899.png
    Figura\(\PageIndex{14}\):
    clipboard_e618a45b9ae47982090498acc50efb5b4.png
    Figura\(\PageIndex{15}\):
    clipboard_e97c03e6cf8248f20a6a7c31e6563f3af.png
    Figura\(\PageIndex{16}\):
    clipboard_ec99bd42ca38b6b79891f2d480e20c408.png
    Figura\(\PageIndex{17}\):
    clipboard_ebb2c4b877a5ba6245920da23aa48c058.png
    Figura\(\PageIndex{18}\):
    clipboard_e51cd5759945c630aaa2302904de8ac9e.png
    Figura\(\PageIndex{19}\):
    clipboard_e3fe72c5b7dd426d2eb2c365abbb86a8b.png
    Figura\(\PageIndex{20}\):
    clipboard_e39435933b9593f734e70ac1abaa19772.png
    Figura\(\PageIndex{21}\):
    clipboard_e55612c38bf82a38a9b726b7ba55ead2c.png
    Figura\(\PageIndex{22}\):
    clipboard_ed39a5ee3f55a8396eb9864afd2443389.png
    Figura\(\PageIndex{23}\):
    clipboard_e65dd04b59dff6a7adffa3b040f5cbca6.png
    Figura\(\PageIndex{24}\):
    clipboard_e2b5e3c0d1b1bfebd5b454850552b999c.png
    Figura\(\PageIndex{25}\):
    clipboard_eed32abc0fd1422bc1bd9a64fffed4d11.png
    Figura\(\PageIndex{26}\):
    clipboard_e69a42420c6a9937c10ff8ad63d939282.png
    Figura\(\PageIndex{27}\):
    clipboard_e33d3106c32eaa1099128632c3e3f411e.png
    Figura\(\PageIndex{28}\):
    clipboard_e05ae7e85331a4168ea63a9e3717d7ed3.png
    Figura\(\PageIndex{29}\):
    clipboard_e43dd1150c387be28e47c2289ad15dfbd.png
    Figura\(\PageIndex{30}\):
    clipboard_e0ae13686ebd843338e6a51e2879c2758.png
    Figura\(\PageIndex{31}\):
    clipboard_e690c5222879f34d0fe90993e1d05aa51.png
    Figura\(\PageIndex{32}\):
    clipboard_ea650c7e4f06c85a25ee27ffb5aac3295.png
    Figura\(\PageIndex{33}\):
    clipboard_ea92dea4578557940726cfa2d4dce9848.png
    Figura\(\PageIndex{34}\):
    clipboard_e480454e4139d113ee0db50cd3240f95c.png
    Figura\(\PageIndex{35}\):

    Una de las claves en este problema es reconocer que en algunos pasos, se involucran dos reacciones diferentes. Por ejemplo, en la primera caja, hay una adición de un diol a un carbonilo seguido de una adición de iluro.

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    Figura\(\PageIndex{36}\):
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    Figura\(\PageIndex{37}\):
    clipboard_e554b84b491dbaf487c63f5f54edf131c.png
    Figura\(\PageIndex{38}\):
    clipboard_e53005d2775e5f0c41ab7abcc134a1cc0.png
    Figura\(\PageIndex{39}\):
    clipboard_e52bf5510ccebe919caf73795ad04c542.png
    Figura\(\PageIndex{40}\):
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    Figura\(\PageIndex{41}\):

    a)

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    Figura\(\PageIndex{42}\):

    b) La parte circular cambió de un enlace sencillo a un enlace doble. La parte en caja cambió de una cadena de alcohol a hidrocarburo sin adornos.

    c) Los enlaces de hidrógeno son los más obvios.

    d) Sin embargo, el análogo funciona mejor sin este grupo; este grupo alcohólico en particular probablemente no sea una parte importante del farmacoforo. Probablemente no sea necesario para unirse al objetivo.

    e) En el epothilone A, tal como se dibuja, el ángulo diedro parece ser de 0 grados.

    f) En el nuevo análogo, el ángulo diedro es de 180 grados.

    g) Con base en la actividad superior del análogo, la conformación activa del anillo es probablemente más parecida a la de la derecha que a la de la izquierda. El enlace circular probablemente adopta un ángulo diedro más cercano a los 180 grados, con el resto del anillo retorciéndose en una forma más parecida a la que se muestra a la derecha, con el fin de unirse al objetivo.

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    Figura\(\PageIndex{43}\):
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    Figura\(\PageIndex{44}\):
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    Figura\(\PageIndex{45}\):
    clipboard_e88d65b5802d0bb53a0d26347e1a86a9b.png
    Figura\(\PageIndex{46}\):
    clipboard_e7a4d25f6085c0b26152ed4459bfeecca.png
    Figura\(\PageIndex{47}\):
    clipboard_ed5fc939449d31edf67c64977a98a0f37.png
    Figura\(\PageIndex{48}\):
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    Figura\(\PageIndex{49}\):

    a)

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    Figura\(\PageIndex{50}\):
    clipboard_e02d34eca095cd3cdf0ff27201117570f.png
    Figura\(\PageIndex{51}\):
    clipboard_e28a5c364f5e0756ca093f4e9e0824432.png
    Figura\(\PageIndex{52}\):
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    Figura\(\PageIndex{53}\):
    clipboard_e9555c35c3bd9a0d90fb26451a9922361.png
    Figura\(\PageIndex{54}\):
    clipboard_e2389460dfe133104bf22c37ec5075188.png
    Figura\(\PageIndex{55}\):
    clipboard_e17c170b383329b0db59326f651405cbc.png
    Figura\(\PageIndex{56}\):
    clipboard_ebb899af18956c87d86320268f0abd54e.png
    Figura\(\PageIndex{57}\):
    clipboard_e44f8c6c86d91ebad6e212e4aea256fcf.png
    Figura\(\PageIndex{58}\):
    clipboard_e241fc42fdfc8be1b7be03ba89d963163.png
    Figura\(\PageIndex{59}\):
    clipboard_e43f91d5e844b93935447667597e016a3.png
    Figura\(\PageIndex{60}\):
    clipboard_e3a5c83883837480701e545d6eb7774c2.png
    Figura\(\PageIndex{61}\):
    clipboard_e5dcea753d4b7d0ddbdac65ccb36666dc.png
    Figura\(\PageIndex{62}\):
    clipboard_e821db756ca9061b05b05bc53eb19d5d2.png
    Figura\(\PageIndex{63}\):
    clipboard_e5240468b9ed6ace681b9a06622f40220.png
    Figura\(\PageIndex{64}\):
    clipboard_e73c3423f5a8b484abe0fe1ab7ae5e61e.png
    Figura\(\PageIndex{65}\):
    clipboard_eb7f41b20fee7ed6a40976730cde02271.png
    Figura\(\PageIndex{66}\):
    clipboard_ed79ac899d9931e2c95102907ddfe4413.png
    Figura\(\PageIndex{67}\):
    clipboard_ee0b7f11a8ced4d38fdc740b2e011164d.png
    Figura\(\PageIndex{68}\):
    clipboard_e30d09730064bd9bd85a857ee97c7a25d.png
    Figura\(\PageIndex{69}\):
    clipboard_eff4e1f68b5cdd6fe30bf2d69e7db4ed5.png
    Figura\(\PageIndex{70}\):
    clipboard_eb05d1a98c35aac2181937139dab9d666.png
    Figura\(\PageIndex{71}\):
    clipboard_e7ebd0291aceb2e749dc7a0780bcdd8b5.png
    Figura\(\PageIndex{72}\):
    clipboard_e6f1411b2a5dfa0f80089be3eecb701dc.png
    Figura\(\PageIndex{73}\):
    clipboard_eef3eb1751dc1041e3bbaa892c1ed7efa.png
    Figura\(\PageIndex{74}\):
    clipboard_eeae26dfd59b5a1d325042f88f5bbde08.png
    Figura\(\PageIndex{75}\):
    clipboard_ee0a54a796297737c1cbff7a9eecfedf8.png
    Figura\(\PageIndex{76}\):
    clipboard_e8c340b0492d73d0ecb99f7dd9e842d19.png
    Figura\(\PageIndex{77}\):
    clipboard_e294889e5d45dfa2b162b4215e480b455.png
    Figura\(\PageIndex{78}\):
    clipboard_e12991335df2cd9dc229e99b42a207b17.png
    Figura\(\PageIndex{79}\):
    clipboard_e26a94404207e174c93975d0c5b4d2393.png
    Figura\(\PageIndex{80}\):
    clipboard_e2273fe7b3c02d14495b11a5f20a7fb9b.png
    Figura\(\PageIndex{81}\):
    clipboard_eaa79746fe844695f6952b37d221f892b.png
    Figura\(\PageIndex{82}\):
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    Figura\(\PageIndex{83}\):

    Problema CO26.8.

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    Figura\(\PageIndex{84}\):
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    Figura\(\PageIndex{85}\):
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    Figura\(\PageIndex{86}\):

    This page titled 3.20: Soluciones a Problemas Seleccionados, Parte B is shared under a CC BY-NC 3.0 license and was authored, remixed, and/or curated by Chris Schaller via source content that was edited to the style and standards of the LibreTexts platform; a detailed edit history is available upon request.