8.17.1: Biología- Entomología

Casi todos han experimentado el escozor de una hormiga o abeja; para algunos, la reacción no solo es levemente dolorosa, sino alérgica. Sin embargo, lo que causa la sensación de escozor no es la picadura o picadura inicial del insecto; un grupo de compuestos orgánicos llamados ácidos carboxílicos es responsable del efecto duradero. La hormiga maderera sureña (formica rufa) en realidad puede disparar un simple ácido carboxílico, ácido fórmico, a grandes distancias en defensa propia ^[1], sin necesidad de aguijón.

El ácido fórmico, como todos los ácidos carboxílicos, se ioniza para liberar iones H ⁺ en solución. ¿Por qué el grupo (-RCOOH) define tal compuesto ácido, cuando otros grupos funcionales también liberan iones H ⁺? ¿Por qué las hormigas del sur no disparan alcohol en lugar de ácido fórmico? Esto se debe a que su grupo funcional definitorio es el grupo carboxilo, (-RCOOH), en el que la electronegatividad de los dos átomos de oxígeno y la resonancia del anión resultante (-RCOO) contribuye a la desprotanación. En concentraciones más altas, el ácido fórmico puede causar daño hepático y renal; sin embargo, el veneno de hormiga se diluye lo suficiente como para ser eventualmente metabolizado por el cuerpo, haciendo que la picadura desaparezca.

La estructura del grupo carboxilo afecta no solo a la acidez de los ácidos carboxílicos, sino a otras propiedades físicas y químicas. Por ejemplo, los enlaces de hidrógeno elevan el punto de ebullición de los ácidos carboxílicos en comparación con otros grupos funcionales:

Nombre	Fórmula de Proyección	Tipo de Compuesto	Punto de ebullición en grados C
Isobutano	“C” “H” 3 grupo conectado a la media “C” de alcano de cadena lineal de tres carbonos. La “C” izquierda y derecha está conectada a 3 “H” cada una. Medio C, además de “C” “H” 3 grupo tiene un enlace con “H”.	Alcano Ramificado	-10.2
N-butano	Cadena recta compuesta por cuatro “C”. Tres “C” medias están conectadas a dos “H” cada una. La “C” izquierda y derecha están conectadas a 3 “H” cada una.	Alcano normal	-0.5
Éter metílico etílico		Éter	10.8
Formiato de metilo	Un grupo “C” “H” 3 está unido a una “O” que también está unida a una segunda “C”. Esta “C” es de doble enlace a una “O” y de una sola unión a una “H”.	Ester	31.5
Propanal	Un grupo “C” “H” 3 “C” “H” 2 está conectado a otro grupo “C” que está doble enlazado a una “O” y unido simple a una “H”.	aldehido	48.8
Acetona	La “C” central es de doble enlace a una “O”. Adherida en ángulo en su lado izquierdo y derecho hay dos grupos idénticos “C” “H” 3.	Cetona	56.2
2-Propanol	Grupo “O” “H” conectado a la “C” media de alcano de cadena lineal de tres carbonos. La “C” izquierda y derecha está conectada a 3 “H” cada una. Medio C, además de “C” “H” 3 grupo tiene un enlace con “H”.	Alcohol	82.4
1-Propanol	Una cadena alcano lineal “C” “H” 3 “C” “H” 2 “C” “H” 2 está unida a un grupo “O” “H” a través de su última “C”.	Alcohol	82.4
Ácido acético	Un grupo “C” “H” 3 está unido a una “C” que está doble unida a una “O” y unida simple a un grupo “O” “H”.	Ácido carboxílico	117.9
Etilenglicol		Dialcohohl (dos grupos OH)	198

La gama extendida de propiedades de ácido carboxílico se puede hacer más visible por este Jmol de ácido acético. En el menú general de la izquierda, da clic en cargos parciales. A cada átomo de la molécula se le asignará una carga parcial. Es claro que los átomos de oxígeno están compartiendo electrones de manera desigual y provocando que otras partes de la molécula ganen una carga positiva parcial en el carbono carboxilo e hidrógeno. Además, esto induce una carga negativa parcial en el carbono de metilo, lo que lleva a cargas positivas en los átomos de hidrógeno de metilo.

Una manera aún mejor de ver la distribución de electrones es con las opciones de Superficie de Potencial Electrostático Molecular (MEP). Se puede observar “MEP en superficie isopotencial”, que muestra superficies donde el potencial electrostático es el mismo, pero la opción más informativa aquí es el botón de radio “MEP on Van der Waals Surface”. Esto muestra el potencial a lo largo de la superficie de van der Waals de la molécula. Cuanto más cerca del rojo en el espectro de color, cuanto más negativo es el potencial en esa superficie, más cerca del azul, más positivo. Se puede ver que ambos átomos de oxígeno son centros de carga negativa parcial, mientras que el átomo de hidrógeno ácido tiene una carga positiva parcial sustancial, y el grupo metilo también tiene una carga positiva parcial. Una forma más de mirar la molécula, es usar el botón “MEP en un avión”. Elija el plano XY y luego haga clic en “Establecer ecuación de plano”. Esto mostrará el potencial electrostático a lo largo del eje de simetría para la molécula. Si bien dos átomos de hidrógeno en el grupo metilo están fuera del plano, esta visión aún permite ver cómo se distribuye la carga parcial a lo largo de la cadena principal de la molécula de una manera que la superficie de van der Waals no lo hace. A partir de este modelado de la molécula de ácido acético, ojalá quede claro cómo surgen las propiedades macroscópicas que discutimos.

Jalea real rica en ácido pantoténico.

En entomología, los ácidos carboxílicos no sólo se utilizan para la autodefensa. El ácido pantoténico, C ₉ H ₁₇ NO ₅, es un componente vital de la jalea real, una rica miel secretada por las abejas obreras para alimentar a su reina ^[2]. Este compuesto no es exclusivo de las abejas; el ácido pantoténico es reconocido como vitamina B ₅ y se encuentra en muchos alimentos, especialmente en granos integrales saludablemente promocionados.

Referencias

1. Tierra Educada [www.educatedearth.net]
2. es.wikipedia.org/wiki/Royal_Jelly