8.3: Bonos Múltiples
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- Relacionar el concepto de resonancia con enlaces π y deslocalización de electrones
El modelo orbital híbrido parece explicar bien la geometría de las moléculas que involucran enlaces covalentes simples. ¿También es capaz de describir moléculas que contienen dobles y triples enlaces? Ya hemos discutido que los enlaces múltiples consisten en enlaces σ y π. A continuación podemos considerar cómo visualizamos estos componentes y cómo se relacionan con orbitales híbridos. La estructura de Lewis del eteno, C 2 H 4, nos muestra que cada átomo de carbono está rodeado por otro átomo de carbono y dos átomos de hidrógeno.
El enlace π en el doble enlace C=C resulta de la superposición del tercer orbital (restante) 2 p en cada átomo de carbono que no está involucrado en la hibridación. Este orbital p no hibridado (lóbulos mostrados en rojo y azul en la Figura\(\PageIndex{2}\)) es perpendicular al plano de los orbitales híbridos sp 2. Así, los orbitales 2p no hibridados se superponen de manera lado a lado, por encima y por debajo del eje internuclear y forman un enlace π.
En una molécula de eteno, los cuatro átomos de hidrógeno y los dos átomos de carbono están todos en el mismo plano. Si los dos planos de los orbitales híbridos sp 2 se inclinaran uno respecto al otro, los orbitales p no estarían orientados para superponerse de manera eficiente para crear el enlace π. La configuración plana para la molécula de eteno ocurre porque es la disposición de unión más estable. Esta es una diferencia significativa entre los enlaces σ y π; la rotación alrededor de los enlaces simples (σ) ocurre fácilmente porque la superposición orbital de extremo a extremo no depende de la orientación relativa de los orbitales en cada átomo en el enlace. En otras palabras, la rotación alrededor del eje internuclear no cambia la medida en que los orbitales de unión σ se superponen porque la densidad de electrones de enlace es simétrica alrededor del eje. La rotación alrededor del eje internuclear es mucho más difícil para múltiples enlaces; sin embargo, esto alteraría drásticamente la superposición fuera del eje de los orbitales de unión π, esencialmente rompiendo el enlace π.
In molecules with sp hybrid orbitals, two unhybridized p orbitals remain on the atom (Figure \(\PageIndex{3}\)). We find this situation in acetylene, H−C≡C−H, which is a linear molecule. The sp hybrid orbitals of the two carbon atoms overlap end to end to form a σ bond between the carbon atoms (Figure \(\PageIndex{4}\)). The remaining sp orbitals form σ bonds with hydrogen atoms. The two unhybridized p orbitals per carbon are positioned such that they overlap side by side and, hence, form two π bonds. The two carbon atoms of acetylene are thus bound together by one σ bond and two π bonds, giving a triple bond.
Hybridization involves only σ bonds, lone pairs of electrons, and single unpaired electrons (radicals). Structures that account for these features describe the correct hybridization of the atoms. However, many structures also include resonance forms. Remember that resonance forms occur when various arrangements of π bonds are possible. Since the arrangement of π bonds involves only the unhybridized orbitals, resonance does not influence the assignment of hybridization.
For example, molecule benzene has two resonance forms (Figure \(\PageIndex{5}\)). We can use either of these forms to determine that each of the carbon atoms is bonded to three other atoms with no lone pairs, so the correct hybridization is sp2. The electrons in the unhybridized p orbitals form π bonds. Neither resonance structure completely describes the electrons in the π bonds. They are not located in one position or the other, but in reality are delocalized throughout the ring. Valence bond theory does not easily address delocalization. Bonding in molecules with resonance forms is better described by molecular orbital theory.
Algunas lluvias ácidas son el resultado de la reacción del dióxido de azufre con el vapor de agua atmosférico, seguida de la formación de ácido sulfúrico. El dióxido de azufre\(\ce{SO2}\),, es un componente importante de los gases volcánicos así como un producto de la combustión del carbón que contiene azufre. ¿En qué consiste la hibridación del\(S\) átomo\(\ce{SO2}\)?
Solución
Las estructuras de resonancia de\(\ce{SO2}\) son
El átomo de azufre está rodeado por dos enlaces y un par solitario de electrones en cualquier estructura de resonancia. Por lo tanto, la geometría del par de electrones es plano trigonal, y la hibridación del átomo de azufre es sp 2.
Another acid in acid rain is nitric acid, HNO3, which is produced by the reaction of nitrogen dioxide, NO2, with atmospheric water vapor. What is the hybridization of the nitrogen atom in NO2? (Note: the lone electron on nitrogen occupies a hybridized orbital just as a lone pair would.)
- Answer
-
sp2
Summary
Multiple bonds consist of a σ bond located along the axis between two atoms and one or two π bonds. The σ bonds are usually formed by the overlap of hybridized atomic orbitals, while the π bonds are formed by the side-by-side overlap of unhybridized orbitals. Resonance occurs when there are multiple unhybridized orbitals with the appropriate alignment to overlap, so the placement of π bonds can vary.