5.6: Más práctica con 2D
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Los siguientes problemas involucran muestras reales. Tenga en cuenta que es posible que deba verificar si hay picos debido al solvente. Las tablas útiles se pueden encontrar aquí.
Ejercicio\(\PageIndex{1}\)
Los siguientes problemas involucran muestras reales. Tenga en cuenta que es posible que deba verificar si hay picos debido al solvente. Las tablas útiles se pueden encontrar aquí.
Tenga en cuenta que la m junto a uno de los valores integrales significa milli (una milésima). 61.29m = 0.06129 unidades.
Una expansión del espectro de RMN 1H:
Otra expansión:
Un espectro de RMN de 13 C:
Espectro COSY:
Espectro HMQC:
Espectro HMBC:
- Responder
-
RMN de 1 H
Desplazamiento químico (ppm) Integración Multiplicidad Estructura Parcial 5.54 2H multiplete C H =C (x 2) 4.17 2H doblete O-C H 2 -CH 2.08 2H quinteto CH-C H 2 -CH 3 1.47 1H boad singlete OH 0.95 3H triplete CH 2 -C H 3 * total # H: 10
13 C RMN
Desplazamiento químico (ppm)
Tipo de carbono 134 sp 2 128 sp 2
58 sp 3 -O 21 sp 3 14 sp 3 *total # C: 5
ACOGEDOR
Asignación 1 H COSY A 0.95 2.08 B 2.08 0.95, 5.54 C 4.17 5.54 D 5.54 2.08 E 5.54 4.17 *HMQC indica que dos hidrógenos a 5.54 están en dos ambientes diferentes
HMQC
Asignación 13 C 1 H A 14 0.95 B 21 2.08 C 58 4.17 D 128 5.54 E 134 5.54 Fórmula:
C 5 H 10 O (1 O indicado a partir del desplazamiento en 13 C, 1H RMN)
FW =\(5 \times 12) + (10 \times 1) + (1 \times 16) = 86\)
Comparar relación C 5 H 10 con C 5 H 12 en hidrocarburo
Grados de insaturación =\ (\ frac {(2\ times 5) + 2 - 10} {2} = 1 unidad (1 doble enlace)
Las tablas de datos deben ser consistentes con esta estructura:
pent-2-en-1-ol (podría ser cis o trans basado en este análisis)
Ejercicio\(\PageIndex{2}\)
Presentar un análisis de los siguientes datos y proponer una estructura.
MW: 202 amu
El espectro completo de RMN de 1 H en D 2 O:
Una expansión:
13 C RMN:
ACOGEDOR:
- Responder
-
RMN de 1 H:
Desplazamiento químico (ppm) Integración Multiplicidad Estructura parcial 4.7 5H singlet solvente 3.93 1H triplete CH 2 -C H -N 2.40 2H multiplete CH 2 -C H 2? 2.09 2H multiplete C H 2 -CH 2? 1.4 9H singlet C (C H 3) 3 *Número total de H: 19 H
13 C RMN:
Desplazamiento químico (ppm) Tipo de carbono 170 sp 2 (C=O) 80 sp 3 (C-O) 52 sp 3 (C-N) 32 sp 3 28 sp 3 26 sp 3 *Número total de C: 6 aparente, pero dos más sugeridos por simetría (3 grupos metilo en 1H RMN) para 8 C; un tercer extra sugerido por MW ajuste para 9 C
ACOGEDOR:
Asignación 1 H COSY Solvente 4.7 — B 3.93 2.40 D 2.40 2.09 C 2.09 2.40, 2.09 A 1.4 — Fórmula:
C 9 H 18 O 3 N 2 (O extra indicado a partir del desplazamiento en 13 C, 1H RMN; segundo O sugerido por C=O en 13 C RMN; CO adicional necesario para ajustarse al PM)
FW =\((9 \times 12) + (18 \times 1) + (3 \times 16) + (2 \times 14) = 202\)
FW = ((9\ times 12) + (18\ times 1) + (3\ times 16) + (2\ times 14) = 202\)
Comparar C 9 H 18 a C 9 H 22 para el hidrocarburo correspondiente corregido para dos nitrógenos (por lo tanto, dos hidrógenos extra)
Grados de saturación =\(\frac{(2 \times 9) + 2 + 2 - 10}{2} = 2\) unidades (2 dobles enlaces)
Las tablas de datos deben ser consistentes con esta estructura:
Ejercicio\(\PageIndex{3}\)
Presentar un análisis de los siguientes datos y proponer una estructura.
MW: 164 amu
El espectro completo de RMN de 1H en CdCl 3:
Una expansión del espectro de RMN 1H:
Otra expansión:
13 Espectro de RMN C:
Espectro COSY:
HMQC:
HMBC:
- Responder
-
Los datos deben ser consistentes con esta estructura:
Ejercicio\(\PageIndex{4}\)
Presentar un análisis de los siguientes datos y proponer una estructura.
MW: 131 amu
El espectro completo de RMN de 1 H en D 2 O:
Una expansión:
RMN 13C:
ACOGEDOR:
HMBC:
- Responder
-
RMN de 1 H:
Desplazamiento químico (ppm)
Integración Multiplicidad Estructura Parcial 4.71 — singlet solvente 4.17 1H doblete? CO-C H -N 3.75 3H singlet O-C H 3 2.25 1H multiplete CH-C H - (CH 3) 2 0.92 6H triplete? 2 x C H 3 13 C RMN:
Desplazamiento químico (ppm) Tipo de carbono 170 sp 2 C=O 60 sp 3 C-N 52 sp 3 C-O 30 sp 3 C 19 sp 3 C ACOGEDOR:
Asignación 1 H COSY A 4.17 2.25 B 3.75 — C 2.25 4.17 D 0.92 2.25 Fórmula:
C 6 H 13 O 2 N (1 O indicado a partir del desplazamiento en 13 C, 1H RMN)
FW =\((6 \times 120 + (13 \times 1) + (2 \times 16) + (1 \times 14) = 131\)
Grados de saturación =\(\frac{(2 \times 6) + 2 + 1 - 13}{2} = 1\) unidad (1 doble enlace)
Los datos deben ser consistentes con esta estructura:
Ejercicio\(\PageIndex{5}\)
Presentar un análisis de los siguientes datos y proponer una estructura.
MW: 144 amu
El espectro de RMN de 1H en CdCl 3:
Una expansión del espectro de RMN 1H:
13 Espectro de RMN C:
ACOGEDOR:
Una expansión del espectro COSY:
HMBC:
Una expansión del espectro HMBC:
- Responder
Ejercicio\(\PageIndex{6}\)
Presentar un análisis de los siguientes datos y proponer una estructura.
MW: 164 amu
El espectro completo de RMN de 1H en CdCl 3:
Expansión AN:
RMN 13C:
ACOGEDOR:
Expansión del espectro COSY:
- Responder
-
Los datos deben ser consistentes con esta estructura:
Ejercicio\(\PageIndex{7}\)
Presentar un análisis de los siguientes datos y proponer una estructura.
MW: 129 amu
El espectro completo de RMN de 1 H en D 2 O:
13 Espectro de RMN C:
Espectro COSY:
- Responder
-
Los datos deben ser consistentes con esta estructura:
Ejercicio\(\PageIndex{8}\)
Presentar un análisis de los siguientes datos y proponer una estructura.
MW: 173 amu
El espectro completo de RMN de 1H en CdCl 3:
Una expansión del espectro de RMN 1H:
Espectro de RMN 13C:
ACOGEDOR:
HMQC:
HMBC:
- Responder
-
Los datos deben ser consistentes con esta estructura:
Ejercicio\(\PageIndex{9}\)
Presentar un análisis de los siguientes datos y proponer una estructura.
MW: 145 amu
El espectro completo de RMN de 1 H en D 2 O:
Una vista ampliada del espectro de RMN 1H:
Otra vista ampliada:
13 Espectro de RMN C:
Espectro COSY:
- Responder
-
Los datos deben ser consistentes con esta estructura:
Ejercicio\(\PageIndex{10}\)
Presentar un análisis de los siguientes datos y proponer una estructura.
MW: 251 amu
El espectro completo de RMN de 1H en DMSO- d 6:
Una vista ampliada del espectro de RMN 1H:
Otra expansión:
13 Espectro de RMN C:
Espectro COSY:
Expansión de COSY:
Espectro HMQC:
- Responder
-
Los datos deben ser consistentes con esta estructura:
Ejercicio\(\PageIndex{11}\)
Presentar un análisis de los siguientes datos y proponer una estructura.
MW: 244 amu
El espectro completo de RMN de 1H en DMSO- d 6:
Una vista ampliada del espectro de RMN 1H:
Otra expansión del espectro de RMN 1H:
13 Espectro de RMN C:
ACOGEDOR:
Una vista ampliada del espectro COSY:
- Responder
-
Los datos deben ser consistentes con esta estructura:
Ejercicio\(\PageIndex{12}\)
Presentar un análisis de los siguientes datos y proponer una estructura.
MW: 242 amu
El espectro completo de RMN de 1H en DMSO- d 6:
Expansión del espectro de RMN 1H:
Otra expansión:
13 Espectro de RMN C:
ACOGEDOR:
Una expansión del espectro COSY:
- Contestar
-
Los datos deben ser consistentes con esta estructura:
Ejercicio\(\PageIndex{13}\)
Presentar un análisis de los siguientes datos y proponer una estructura.
MW: 152 amu
El espectro completo de RMN de 1H en CdCl 3:
Una expansión del espectro de RMN 1H:
13 Espectro de RMN C en CDCl3:
Espectro COSY:
Espectro HMQC:
Espectro HMBC:
- Contestar
-
RMN de 1 H:
Desplazamiento químico (ppm) Integración Multiplicidad Estructura parcial 5.7 1H singlet C=C H -CO 2.77 1H multiplete CH 2 -C H -CO 2.62 1H multiplete C-C H -C 2.39 1H multiplete C-C H -C 2.05 1H doblete? C-C H -CH? 1.96 3H singlet C-C H 3 1.48 3H singlet C-C H 3 0.98 3H singlet C-C H 3 13 C RMN:
Shft químico (ppm) Tipo de carbono 204 sp 2 C=O 170 sp 2 121 sp 2 59 sp 3 55 sp 3 50 sp 3 41 sp 3 28 sp 3 24 sp 3 22 sp 3 ACOGEDOR:
Asignación 1 H COSY 1 2.39 2.77, 2.62? 3 5.7 ¿2.05? 5 2.62 ¿2.62? 7a 2.77 2.05 7b 2.05 2.77 8 1.48 — 9 0.98 — 10 1.96 — Fórmula:
C 10 H 14 O (1 O indicado a partir del desplazamiento en 13 C, 1H RMN)
FW =\((10 \times 12) + (14 \times 1) + (1 \times 16) = 150 \)
Grados de insaturación =\ (\ frac {(2\ times 10) + 2 - 14} {2} = 4 unidades (e.g. 2 anillos, 2 dobles enlaces)
Los datos deben ser consistentes con esta estructura:
Ejercicio\(\PageIndex{14}\)
Presentar un análisis de los siguientes datos y proponer una estructura.
MW: 152 amu
El espectro completo de RMN de 1H en CdCl 3:
Espectro de RMN 13C:
Espectro COSY:
Espectro HMQC:
Espectro HMBC:
- Contestar
-
Los datos deben ser consistentes con esta estructura:
Ejercicio\(\PageIndex{15}\)
Presentar un análisis de los siguientes datos y proponer una estructura.
MW: 150 amu
El espectro completo de RMN de 1H en CdCl 3:
Una expansión del espectro de RMN 1H:
13 Espectro de RMN C:
Espectro COSY:
Espectro HMQC:
Espectro HMBC:
- Contestar
-
Los datos deben ser consistentes con esta estructura:
Espectros de RMN obtenidos en un espectrómetro de RMN JEOL 400 MHz.