5.7: Soluciones de RMN 2D
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Ejercicio 5.1.1:
butanoato de etilo
Ejercicio 5.1.2:
Ejercicio 5.1.3:
Ejercicio 5.1.4:
Ejercicio 5.1.5:
Ejercicio 5.1.6:
Ejercicio 5.1.7:
Ejercicio 5.1.8:
Ejercicio 5.1.9:
Ejercicio 5.1.10:
Ejercicio 5.1.11:
Ejercicio 5.1.12:
Ejercicio 5.2.1:
Exericse 5.2.2:
Ejercicio 5.2.3:
Ejercicio 5.3.1:
Ejercicio 5.3.2:
Ejercicio 5.3.3:
Ejercicio 5.3.4:
Ejercicio 5.3.5:
Ejercicio 5.3.6:
Ejercicio 5.3.7:
Ejercicio 5.3.8:
Ejercicio 5.4.1:
Ejercicio 5.4.2:
Ejercicio 5.4.3:
a) Debido a la resonancia, existe un carácter pi sustancial en el enlace amida que restringe la rotación libre alrededor de ese enlace.
b)
c)
Ejercicio 5.4.4:
Ejercicio 5.4.5:
Ejercicio 5.4.6:
a)
b)
c)
Ejercicio 5.4.7:
Ejercicio 5.5.1:
Ejercicio 5.5.2:
Ejercicio 5.5.3:
Ejercicio 5.5.4:
Ejercicio 5.5.5:
Ejercicio 5.6.1:
RMN de 1 H
Desplazamiento químico (ppm) | Integración | Multiplicidad | Estructura Parcial |
5.54 | 2H | multiplete | C H =C (x 2) |
4.17 | 2H | doblete | O-C H 2 -CH |
2.08 | 2H | quinteto | CH-C H 2 -CH 3 |
1.47 | 1H | boad singlet | OH |
0.95 | 3H | triplete | CH 2 -C H 3 |
* total # H: 10
13 C RMN
Desplazamiento químico (ppm) |
Tipo de carbono |
134 | sp 2 |
128 |
sp 2 |
58 | sp 3 -O |
21 | sp 3 |
14 | sp 3 |
*total # C: 5
ACOGEDOR
Asignación | 1 H | COSY |
A | 0.95 | 2.08 |
B | 2.08 | 0.95, 5.54 |
C | 4.17 | 5.54 |
D | 5.54 | 2.08 |
E | 5.54 | 4.17 |
*HMQC indica que dos hidrógenos a 5.54 están en dos ambientes diferentes
HMQC
Asignación | 13 C | 1 H |
A | 14 | 0.95 |
B | 21 | 2.08 |
C | 58 | 4.17 |
D | 128 | 5.54 |
E | 134 | 5.54 |
Fórmula:
C 5 H 10 O (1 O indicado a partir del desplazamiento en 13 C, 1H RMN)
FW =\(5 \times 12) + (10 \times 1) + (1 \times 16) = 86\)
Comparar relación C 5 H 10 con C 5 H 12 en hidrocarburo
Grados de insaturación =\ (\ frac {(2\ times 5) + 2 - 10} {2} = 1 unidad (1 doble enlace)
Las tablas de datos deben estar conformes con esta estructura:
pent-2-en-1-ol (podría ser cis o trans basado en este análisis)
Ejercicio 5.6.2:
RMN de 1 H:
Desplazamiento químico (ppm) | Integración | Multiplicidad | Estructura parcial |
4.7 | 5H | singlete | solvente |
3.93 | 1H | triplete | CH 2 -C H -N |
2.40 | 2H | multiplete | CH 2 -C H 2? |
2.09 | 2H | multiplete | C H 2 -CH 2? |
1.4 | 9H | singlete | C (C H 3) 3 |
*Número total de H: 19 H
13 C RMN:
Desplazamiento químico (ppm) | Tipo de carbono |
170 | sp 2 (C=O) |
80 | sp 3 (C-O) |
52 | sp 3 (C-N) |
32 | sp 3 |
28 | sp 3 |
26 | sp 3 |
*Número total de C: 6 aparente, pero dos más sugeridos por simetría (3 grupos metilo en 1H RMN) para 8 C; un tercer extra sugerido por MW ajuste para 9 C
ACOGEDOR:
Asignación | 1 H | COSY |
Solvente | 4.7 | — |
B | 3.93 | 2.40 |
D | 2.40 | 2.09 |
C | 2.09 | 2.40, 2.09 |
A | 1.4 | — |
Fórmula:
C 9 H 18 O 3 N 2 (O extra indicado a partir del desplazamiento en 13 C, 1H RMN; segundo O sugerido por C=O en 13 C RMN; CO adicional necesario para ajustarse al PM)
FW =\((9 \times 12) + (18 \times 1) + (3 \times 16) + (2 \times 14) = 202\)
FW = ((9\ times 12) + (18\ times 1) + (3\ times 16) + (2\ times 14) = 202\)
Comparar C 9 H 18 a C 9 H 22 para el hidrocarburo correspondiente corregido para dos nitrógenos (por lo tanto, dos hidrógenos extra)
Grados de insaturación =\(\frac{(2 \times 9) + 2 + 2 - 10}{2} = 2\) unidades (2 dobles enlaces)
Las tablas de datos deben ser consistentes con esta estructura:
Ejercicio 5.6.3:
Los datos deben ser consistentes con esta estructura:
Ejercicio 5.6.4:
RMN de 1 H:
Desplazamiento químico (ppm) |
Integración | Multiplicidad | Estructura Parcial |
4.71 | — | singlete | solvente |
4.17 | 1H | doblete? | CO-C H -N |
3.75 | 3H | singlete | O-C H 3 |
2.25 | 1H | multiplete | CH-C H - (CH 3) 2 |
0.92 | 6H | triplete? | 2 x C H 3 |
13 C RMN:
Desplazamiento químico (ppm) | Tipo de carbono |
170 | sp 2 C=O |
60 | sp 3 C-N |
52 | sp 3 C-O |
30 | sp 3 C |
19 | sp 3 C |
ACOGEDOR:
Asignación | 1 H | COSY |
A | 4.17 | 2.25 |
B | 3.75 | — |
C | 2.25 | 4.17 |
D | 0.92 | 2.25 |
Fórmula:
C 6 H 13 O 2 N (1 O indicado a partir del desplazamiento en 13 C, 1H RMN)
FW =\((6 \times 120 + (13 \times 1) + (2 \times 16) + (1 \times 14) = 131\)
Grados de insaturación =\(\frac{(2 \times 6) + 2 + 1 - 13}{2} = 1\) unidad (1 doble enlace)
Los datos deben ser consistentes con esta estructura:
Ejercicio 5.6.5:
Los datos deben ser consistentes con esta estructura:
Ejercicio 5.6.6:
Los datos deben ser consistentes con esta estructura:
Ejercicio 5.6.7:
Los datos deben ser consistentes con esta estructura:
Ejercicio 5.6.8:
Los datos deben ser consistentes con esta estructura:
Ejercicio 5.6.9:
Los datos deben ser consistentes con esta estructura:
Ejercicio 5.6.10:
Los datos deben ser consistentes con esta estructura:
Ejercicio 5.6.11:
Los datos deben ser consistentes con esta estructura:
Ejercicio 5.6.12:
Los datos deben ser consistentes con esta estructura:
Ejercicio 5.6.13:
RMN de 1 H:
Desplazamiento químico (ppm) | Integración | Multiplicidad | Estructura parcial |
5.7 | 1H | singlete | C=C H -CO |
2.77 | 1H | multiplete | CH 2 -C H -CO |
2.62 | 1H | multiplete | C-C H -C |
2.39 | 1H | multiplete | C-C H -C |
2.05 | 1H | doblete? | C-C H -CH? |
1.96 | 3H | singlete | C-C H 3 |
1.48 | 3H | singlete | C-C H 3 |
0.98 | 3H | singlete | C-C H 3 |
13 C RMN:
Shft químico (ppm) | Tipo de carbono |
204 | sp 2 C=O |
170 | sp 2 |
121 | sp 2 |
59 | sp 3 |
55 | sp 3 |
50 | sp 3 |
41 | sp 3 |
28 | sp 3 |
24 | sp 3 |
22 | sp 3 |
ACOGEDOR:
Asignación | 1 H | COSY |
1 | 2.39 | 2.77, 2.62? |
3 | 5.7 | ¿2.05? |
5 | 2.62 | 2.62? |
7a | 2.77 | 2.05 |
7b | 2.05 | 2.77 |
8 | 1.48 | — |
9 | 0.98 | — |
10 | 1.96 | — |
Fórmula:
C 10 H 14 O (1 O indicado a partir del desplazamiento en 13 C, 1H RMN)
FW =\((10 \times 12) + (14 \times 1) + (1 \times 16) = 150 \)
Grados de insaturación =\ (\ frac {(2\ times 10) + 2 - 14} {2} = 4 unidades (e.g. 2 anillos, 2 dobles enlaces)
Los datos deben ser consistentes con esta estructura:
Ejercicio 5.6.14:
Los datos deben ser consistentes con esta estructura:
Ejercicio 5.6.15:
Los datos deben ser consistentes con esta estructura: