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LibreTexts Español

5.7: Soluciones de RMN 2D

( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)

Ejercicio 5.1.1:

butanoato de etilo

Ejercicio 5.1.2:

clipboard_e5bce9169fe35edfe2e742607479c4ac2.png

Ejercicio 5.1.3:

clipboard_e0a55e4f8927b4a344906679baf3724ce.png

Ejercicio 5.1.4:

clipboard_e5c8eb5872217c6a37dc54a46a1cece06.png

Ejercicio 5.1.5:

clipboard_e131a2c6553392448a37c52cefad9ca39.png

Ejercicio 5.1.6:

clipboard_e91cb0902ded3fe6d6016a6e90904cc73.png

Ejercicio 5.1.7:

clipboard_e4f185c633376c33f11be9fb4b624d8e8.png

Ejercicio 5.1.8:

clipboard_e149839961c6b6f8ece1e8aa92a9dff6d.png

Ejercicio 5.1.9:

clipboard_ed732c46ac92279d066de4afabb32c67f.png

Ejercicio 5.1.10:

clipboard_e159a77b7ed8e4aed8fae4e198e327ff4.png

Ejercicio 5.1.11:

clipboard_eb49fb4ba8680407a9c48b7bf17832431.png

Ejercicio 5.1.12:

clipboard_eb8ed32490193c2bd15e66c52f88928f7.png

Ejercicio 5.2.1:

clipboard_eb683178c9efdf33e94ccc8276a2a1b34.png

Exericse 5.2.2:

clipboard_ec87334451597a5f3089c2a4f5086c9dc.png

Ejercicio 5.2.3:

clipboard_e7170d3bfbddde006e0ac8c617189d6cb.png

Ejercicio 5.3.1:

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clipboard_e9a3d68a590edfadf68a488773ab625f0.png

Ejercicio 5.3.2:

clipboard_ed2167ce2fd4aea3b41e8562dc586dfd5.png

Ejercicio 5.3.3:

clipboard_e4ab16a94d63a6a7a66683336ede0bcbc.png

Ejercicio 5.3.4:

clipboard_ebfe4df4eb6bcb9b6e8b97c407575a0c5.png

Ejercicio 5.3.5:

clipboard_ec7429761ebe51660bfd28c935a19e0c5.png

Ejercicio 5.3.6:

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Ejercicio 5.3.7:

clipboard_e6a3a6762ea975520602039c70a28feeb.png

Ejercicio 5.3.8:

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Ejercicio 5.4.1:

clipboard_e115f65a1954962d47b7b4724beb1b062.png

Ejercicio 5.4.2:

clipboard_eb09b142af6ada34bf442f48c13d3641a.png

Ejercicio 5.4.3:

a) Debido a la resonancia, existe un carácter pi sustancial en el enlace amida que restringe la rotación libre alrededor de ese enlace.

clipboard_e8f9f0c13c066f1b0e37eca9333383e38.png

b)

clipboard_e24040690bca999328393858d7f95883f.png

c)

clipboard_eabd8ea4824122a3821133017f70cfc9b.png

Ejercicio 5.4.4:

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Ejercicio 5.4.5:

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Ejercicio 5.4.6:

a)

clipboard_e1132907af51226d308a2550626a3c263.png

b)

clipboard_ee861b4de6f1bf97eb06b1810c40a8eab.png

c)

clipboard_e9a5222cf3a2ca0b4a13f3b09b209f783.png

Ejercicio 5.4.7:

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Ejercicio 5.5.1:

clipboard_ed08238390a0cc40d72875de6ae309ecb.png

Ejercicio 5.5.2:

clipboard_eea8326bb672e0338f44462196d908d14.png

Ejercicio 5.5.3:

clipboard_eb1c060cb0ad01773cfcd5a25a53c6986.png

Ejercicio 5.5.4:

clipboard_e1df5210bbcd87ccfae21bf93aab4f492.png

Ejercicio 5.5.5:

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Ejercicio 5.6.1:

RMN de 1 H

Desplazamiento químico (ppm) Integración Multiplicidad Estructura Parcial
5.54 2H multiplete C H =C (x 2)
4.17 2H doblete O-C H 2 -CH
2.08 2H quinteto CH-C H 2 -CH 3
1.47 1H boad singlet OH
0.95 3H triplete CH 2 -C H 3

* total # H: 10

13 C RMN

Desplazamiento químico (ppm)

Tipo de carbono
134 sp 2
128

sp 2

58 sp 3 -O
21 sp 3
14 sp 3

*total # C: 5

ACOGEDOR

Asignación 1 H COSY
A 0.95 2.08
B 2.08 0.95, 5.54
C 4.17 5.54
D 5.54 2.08
E 5.54 4.17

*HMQC indica que dos hidrógenos a 5.54 están en dos ambientes diferentes

HMQC

Asignación 13 C 1 H
A 14 0.95
B 21 2.08
C 58 4.17
D 128 5.54
E 134 5.54

Fórmula:

C 5 H 10 O (1 O indicado a partir del desplazamiento en 13 C, 1H RMN)

FW =5×12)+(10×1)+(1×16)=86

Comparar relación C 5 H 10 con C 5 H 12 en hidrocarburo

Grados de insaturación =\ (\ frac {(2\ times 5) + 2 - 10} {2} = 1 unidad (1 doble enlace)

Las tablas de datos deben estar conformes con esta estructura:

pent-2-en-1-ol (podría ser cis o trans basado en este análisis)

Ejercicio 5.6.2:

RMN de 1 H:

Desplazamiento químico (ppm) Integración Multiplicidad Estructura parcial
4.7 5H singlete solvente
3.93 1H triplete CH 2 -C H -N
2.40 2H multiplete CH 2 -C H 2?
2.09 2H multiplete C H 2 -CH 2?
1.4 9H singlete C (C H 3) 3

*Número total de H: 19 H

13 C RMN:

Desplazamiento químico (ppm) Tipo de carbono
170 sp 2 (C=O)
80 sp 3 (C-O)
52 sp 3 (C-N)
32 sp 3
28 sp 3
26 sp 3

*Número total de C: 6 aparente, pero dos más sugeridos por simetría (3 grupos metilo en 1H RMN) para 8 C; un tercer extra sugerido por MW ajuste para 9 C

ACOGEDOR:

Asignación 1 H COSY
Solvente 4.7
B 3.93 2.40
D 2.40 2.09
C 2.09 2.40, 2.09
A 1.4

Fórmula:

C 9 H 18 O 3 N 2 (O extra indicado a partir del desplazamiento en 13 C, 1H RMN; segundo O sugerido por C=O en 13 C RMN; CO adicional necesario para ajustarse al PM)

FW =(9×12)+(18×1)+(3×16)+(2×14)=202

FW = ((9\ times 12) + (18\ times 1) + (3\ times 16) + (2\ times 14) = 202\)

Comparar C 9 H 18 a C 9 H 22 para el hidrocarburo correspondiente corregido para dos nitrógenos (por lo tanto, dos hidrógenos extra)

Grados de insaturación =(2×9)+2+2102=2 unidades (2 dobles enlaces)

Las tablas de datos deben ser consistentes con esta estructura:

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Ejercicio 5.6.3:

Los datos deben ser consistentes con esta estructura:

clipboard_ece9c5ea821dd696fe8402a6b611a9260.png

Ejercicio 5.6.4:

RMN de 1 H:

Desplazamiento químico (ppm)

Integración Multiplicidad Estructura Parcial
4.71 singlete solvente
4.17 1H doblete? CO-C H -N
3.75 3H singlete O-C H 3
2.25 1H multiplete CH-C H - (CH 3) 2
0.92 6H triplete? 2 x C H 3

13 C RMN:

Desplazamiento químico (ppm) Tipo de carbono
170 sp 2 C=O
60 sp 3 C-N
52 sp 3 C-O
30 sp 3 C
19 sp 3 C

ACOGEDOR:

Asignación 1 H COSY
A 4.17 2.25
B 3.75
C 2.25 4.17
D 0.92 2.25

Fórmula:

C 6 H 13 O 2 N (1 O indicado a partir del desplazamiento en 13 C, 1H RMN)

FW =(6×120+(13×1)+(2×16)+(1×14)=131

Grados de insaturación =(2×6)+2+1132=1 unidad (1 doble enlace)

Los datos deben ser consistentes con esta estructura:

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Ejercicio 5.6.5:

Los datos deben ser consistentes con esta estructura:

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Ejercicio 5.6.6:

Los datos deben ser consistentes con esta estructura:

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Ejercicio 5.6.7:

Los datos deben ser consistentes con esta estructura:

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Ejercicio 5.6.8:

Los datos deben ser consistentes con esta estructura:

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Ejercicio 5.6.9:

Los datos deben ser consistentes con esta estructura:

clipboard_e9bfbabdd794d8e1f2095ccbca8ad834c.png

Ejercicio 5.6.10:

Los datos deben ser consistentes con esta estructura:

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Ejercicio 5.6.11:

Los datos deben ser consistentes con esta estructura:

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Ejercicio 5.6.12:

Los datos deben ser consistentes con esta estructura:

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Ejercicio 5.6.13:

RMN de 1 H:

Desplazamiento químico (ppm) Integración Multiplicidad Estructura parcial
5.7 1H singlete C=C H -CO
2.77 1H multiplete CH 2 -C H -CO
2.62 1H multiplete C-C H -C
2.39 1H multiplete C-C H -C
2.05 1H doblete? C-C H -CH?
1.96 3H singlete C-C H 3
1.48 3H singlete C-C H 3
0.98 3H singlete C-C H 3

13 C RMN:

Shft químico (ppm) Tipo de carbono
204 sp 2 C=O
170 sp 2
121 sp 2
59 sp 3
55 sp 3
50 sp 3
41 sp 3
28 sp 3
24 sp 3
22 sp 3

ACOGEDOR:

Asignación 1 H COSY
1 2.39 2.77, 2.62?
3 5.7 ¿2.05?
5 2.62 2.62?
7a 2.77 2.05
7b 2.05 2.77
8 1.48
9 0.98
10 1.96

Fórmula:

C 10 H 14 O (1 O indicado a partir del desplazamiento en 13 C, 1H RMN)

FW =(10×12)+(14×1)+(1×16)=150

Grados de insaturación =\ (\ frac {(2\ times 10) + 2 - 14} {2} = 4 unidades (e.g. 2 anillos, 2 dobles enlaces)

Los datos deben ser consistentes con esta estructura:

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Ejercicio 5.6.14:

Los datos deben ser consistentes con esta estructura:

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Ejercicio 5.6.15:

Los datos deben ser consistentes con esta estructura:

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