Saltar al contenido principal
LibreTexts Español

16.3: Hidrocarburos ramificados

  1. Última actualización
  2. Guardar como PDF
  • Page ID
    75039

    • Anonymous
    • LibreTexts
    \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

    Objetivos de aprendizaje
    • Nombrar un hidrocarburo ramificado a partir de su estructura.
    • Dibujar la fórmula estructural de un hidrocarburo ramificado de su nombre.

    No todos los hidrocarburos son cadenas rectas. Muchos hidrocarburos tienen ramas de átomos de C unidas a una cadena. Estos alcanos ramificados son isómeros de alcanos de cadena lineal que tienen el mismo número de átomos de C. Sin embargo, son diferentes compuestos con diferentes propiedades físicas y químicas. Como tal, necesitan nombres diferentes. ¿Cómo nombramos a los hidrocarburos ramificados?

    Hay una serie de reglas para nombrar alcanos ramificados (y, en última instancia, para todos los compuestos orgánicos). Estas reglas conforman el sistema de nomenclatura para nombrar moléculas orgánicas. A nivel mundial, la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) ha desarrollado el sistema de nomenclatura para compuestos orgánicos. Entonces estas reglas a veces se llaman las reglas de nomenclatura de la IUPAC. Al aprender y aplicar estas reglas, puedes nombrar a cualquier compuesto orgánico cuando se le da su estructura o determinar la estructura única de una molécula a partir de su nombre. Ya aprendiste los fundamentos de la nomenclatura: los nombres de los primeros 10 hidrocarburos normales. Aquí, agregaremos algunos pasos al procedimiento para que puedas nombrar hidrocarburos ramificados.

    Primero, dada la estructura de un alcano, identificar la cadena continua más larga de átomos de C. Tenga en cuenta que la cadena más larga no se puede dibujar en línea recta. La cadena más larga determina el nombre padre del hidrocarburo. Por ejemplo, en la molécula

    Fórmula estructural del hexano con un grupo metilo unido al carbono 2.

    la cadena más larga de carbonos tiene seis átomos de C. Por lo tanto, se denominará como hexano. Sin embargo, en la molécula

    Fórmula estructural de heptano con un grupo metilo unido al carbono 3.

    la cadena más larga de átomos de C no es seis, sino siete, como se muestra. Por lo que esta molécula será nombrada como heptano.

    El siguiente paso es identificar las ramas, o sustituyentes, en la cadena principal. Los nombres de los sustituyentes, o grupos alquilo, se derivan de los nombres de los hidrocarburos parentales; sin embargo, en lugar de tener el extremo - ane, el nombre del sustituyente tiene el final - yl. Tabla\(\PageIndex{1}\) - Nombres de sustituyentes, enumera los nombres de los sustituyentes para los cinco sustituyentes más pequeños.

    Tabla Nombres de\(\PageIndex{1}\) sustituyentes
    Fórmula de sustituyentes Número de átomos de C Nombre del Sustituyente
    CH 3 1 metilo -
    CH 3 CH 2 2 etilo -
    CH 3 CH 2 CH 2 3 propil -
    CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 4 butilo -
    CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 5 pentil -
    y así sucesivamente y así sucesivamente y así sucesivamente

    Al nombrar el hidrocarburo ramificado, el nombre del sustituyente se combina con el nombre parental del hidrocarburo sin espacios. No obstante, es probable que haya un paso más. Se debe numerar la cadena más larga del hidrocarburo y se debe incluir la posición numérica del sustituyente para dar cuenta de posibles isómeros. Al igual que con los dobles y triples enlaces, la cadena principal está numerada para dar al sustituyente el menor número posible. Por ejemplo, en este alcano

    Fórmula estructural de pentano con un grupo metilo unido al carbono 3.

    la cadena más larga tiene cinco átomos de C de largo, por lo que es un pentano. Hay un sustituyente de un carbono en el tercer átomo de C, por lo que hay un grupo metilo en la posición 3. Indicamos la posición usando el número, el cual va seguido de un guión, el nombre del sustituyente y el nombre del hidrocarburo parental, en este caso, 3-metilpentano. Ese nombre es específico de ese hidrocarburo en particular y ninguna otra molécula. ¡La nomenclatura de química orgánica es muy específica!

    Es común escribir la fórmula estructural de un hidrocarburo sin los átomos de H, para mayor claridad. Así que también podemos representar 3-metilpentano como

    3-metilpentano exhibido sin ningún átomo de hidrógeno.

    donde se entiende que cualquier enlace covalente no escrito son enlaces con átomos de H. Con esta comprensión, reconocemos que la fórmula estructural para 3-metilpentano se refiere a una molécula con la fórmula de C 6 H 14.

    Ejemplo\(\PageIndex{1}\)

    Nombra esta molécula.

    La molécula tiene una cadena de 7 carbonos con un grupo etilo que sale del quinto carbono de la izquierda.

    Solución

    La cadena carbonada continua más larga tiene siete átomos de C, por lo que esta molécula será nombrada como heptano. Hay un sustituyente de dos carbonos en la cadena principal, que es un grupo etilo. Para dar al sustituyente la numeración más baja, numeramos la cadena desde el lado derecho y vemos que el sustituyente está en el tercer átomo de C. Entonces este hidrocarburo es 3-etilheptano.

    Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

    Nombra esta molécula.

    Una cadena de cinco carbonos con un grupo metilo en el 4to carbono de la izquierda.

    Contestar

    2-metilpentano

    Los hidrocarburos ramificados pueden tener más de un sustituyente. Si los sustituyentes son diferentes, entonces dale a cada sustituyente un número (usando los números más pequeños posibles) y enumere los sustituyentes en orden alfabético, con los números separados por guiones y sin espacios en el nombre. Así que la molécula

    Una cadena de 5 carbonos con un grupo metilo en el segundo carbono y un grupo etilo en el tercer carbono.

    es 3-etil-2-metilpentano.

    Si los sustituyentes son iguales, entonces usa el nombre del sustituyente solo una vez, pero usa más de un número, separado por una coma. Además, ponga un prefijo numérico antes del nombre del sustituyente que indique el número de sustituyentes de ese tipo. Los prefijos numéricos se listan en Tabla\(\PageIndex{2}\) - Prefijos numéricos a Usar para Múltiples Sustituyentes. El número de los valores de posición debe estar de acuerdo con el prefijo numérico antes del sustituyente.

    Tabla\(\PageIndex{2}\): Prefijos numéricos para usar para múltiples sustituyentes
    Número del mismo sustituyente Prefijo Numérico
    2 di -
    3 tri-
    4 tetra -
    5 penta -
    y así sucesivamente y así sucesivamente

    Considera esta molécula:

    La cadena más larga tiene cuatro átomos de C, por lo que es un butano. Hay dos sustituyentes, cada uno de los cuales consiste en un solo átomo de C; son grupos metilo. Los grupos metilo están en el segundo y tercer átomos de C de la cadena (sin importar en qué extremo parte la numeración), por lo que llamaríamos a esta molécula 2,3-dimetilbutano. Anote la coma entre los números, el guión entre los números y el nombre del sustituyente, y la presencia del prefijo di - antes del metilo. Otras moléculas, incluso con un mayor número de sustituyentes, se pueden nombrar de manera similar.

    Ejemplo\(\PageIndex{2}\)

    Nombra esta molécula.

    Una cadena de siete carbonos con dos grupos metilo en el segundo carbono y un grupo etilo en el tercer carbono.

    Solución

    La cadena más larga tiene siete átomos de C, por lo que denominamos a esta molécula como heptano. Encontramos dos sustituyentes de un carbono en el segundo átomo de C y un sustituyente de dos carbonos en el tercer átomo de C. Por lo que esta molécula se llama 3-etil-2,2-dimetilheptano.

    Ejercicio\(\PageIndex{2}\)

    Nombra esta molécula.

    Una cadena de ocho carbonos con dos grupos propilo en el cuarto carbono desde la izquierda y otro grupo propilo en el quinto carbono desde la izquierda.

    Contestar

    4,4,5-tripropiloctano

    Los alquenos y alquinos se nombran de manera similar. La mayor diferencia es que al identificar la cadena de carbono más larga, debe contener el doble o triple enlace C—C. Además, al numerar la cadena principal, el doble o triple enlace obtiene el menor número posible. Esto significa que puede haber sustituyentes con números más largos o más altos que los permitidos si la molécula fuera un alcano. Por ejemplo, esta molécula

    es 2,4-dimetil-3-hepteno (anotar el número y los guiones que indican la posición del doble enlace).

    Ejemplo\(\PageIndex{3}\)

    Nombra esta molécula.

    Una cadena de 6 carbonos con un triple enlace entre los carbonos 3º y 4º con 2 grupos metilo en el carbono 2do de la izquierda.

    Solución

    La cadena más larga que contiene el triple enlace C-C tiene seis átomos de C, por lo que esta es una molécula de hexino. El triple enlace comienza en el tercer átomo de C, por lo que este es un 3-hexino. Finalmente, hay dos grupos metilo en la cadena; para darles el menor número posible, numeramos la cadena desde el lado izquierdo, dando a los grupos metilo la segunda posición. Entonces el nombre de esta molécula es 2,2-dimetil-3-hexino.

    Ejercicio\(\PageIndex{3}\)

    Nombra esta molécula.

    Se muestra una cadena de cinco carbonos con un doble enlace entre el segundo y tercer carbonos de la izquierda y un grupo metilo en cada uno de los tres carbonos medios.

    Contestar

    2,3,4-trimetil-2-penteno

    Una vez que dominas nombrar hidrocarburos a partir de sus estructuras dadas, es bastante fácil dibujar una estructura a partir de un nombre dado. Simplemente dibuje la cadena parental con el número correcto de átomos de C (poniendo el doble o triple enlace en la posición correcta, según sea necesario) y agregue los sustituyentes en las posiciones adecuadas. Si comienzas dibujando la cadena principal del átomo de C, puedes retroceder y completar la estructura agregando átomos de H para dar a cada átomo de C cuatro enlaces covalentes. Del nombre 2,3-dimetil-4-propil-2-hepteno, comenzamos por dibujar la cadena parental de siete carbonos con un doble enlace comenzando en el tercer carbono:

    Una cadena de siete carbonos con un doble enlace entre el segundo y tercer carbonos desde la izquierda.

    Agregamos dos sustituyentes de un carbono a esta estructura en el segundo y tercer átomos de C:

    Se agregan dos grupos metilo a los carbonos (uno a cada uno de ellos) que están involucrados en el doble enlace.

    Terminamos la cadena principal de carbono agregando un grupo propilo de tres carbonos al cuarto átomo de C en la cadena parental:

    El grupo propilo se agrega al cuarto carbono desde la izquierda en la cadena de siete miembros.

    Si así lo elegimos, podemos agregar átomos de H a cada átomo de C para dar a cada carbono cuatro enlaces covalentes, teniendo cuidado de señalar que los átomos de C en el doble enlace ya tienen un enlace covalente adicional. (¿Cuántos átomos de H crees que se requieren? Habrá que haber 24 átomos de H para completar la molécula. )

    Ejemplo\(\PageIndex{4}\)

    Dibujar la cadena principal de carbono para 2,3,4-trimetilpentano.

    Solución

    Primero, dibujamos la cadena principal de cinco carbonos que representa la cadena pentana:

    Una cadena recta de 5 carbonos.

    Según el nombre, hay tres grupos metilo de un carbono unidos al segundo, al tercero y al cuarto átomos de C en la cadena. Terminamos la cadena principal de carbono poniendo los tres grupos metilo en la cadena principal del pentano:

    La cadena de cinco carbonos tiene ahora tres grupos metilo, uno que va cada uno al segundo, tercer y cuarto carbonos.

    Ejercicio\(\PageIndex{4}\)

    Dibujar la cadena principal de carbono para 3-etil-6,7-dimetil-2-octeno.

    Contestar
    Se muestra una cadena de carbonos de ocho miembros. Existe un doble enlace entre el segundo y tercer carbonos desde la izquierda. Un grupo etilo está en el tercer carbono. El sexto y séptimo carbonos tienen ambos un grupo metilo.

    Nombrar las moléculas de benceno sustituidas es sencillo. Si solo hay un sustituyente, el sustituyente se nombra como una cadena lateral en una molécula de benceno, así:

    Se muestran las estructuras de clorobenceno y etilbenceno.

    Si hay dos o más sustituyentes en una molécula de benceno, las posiciones relativas deben estar numeradas, así como se numera una cadena alifática de átomos de C. Al sustituyente que se encuentra primero alfabéticamente se le asigna la posición 1, y el anillo se numera en un círculo para dar a los otros sustituyentes el número o números más bajos posibles.

    Se muestran las estructuras de 1,3-diclorobenceno y 1-bromo-2-etilbenceno.

    Si un anillo de benceno se trata como un sustituyente, se le da el nombre fenil -. La siguiente molécula es 3-fenilpentano:

    Una cadena de cinco carbonos con un grupo fenilo en el tercer carbono.

    donde se han omitido los átomos de H para mayor claridad.

    Resumen

    Se le puede dar un nombre único a los hidrocarburos ramificados. Se puede dibujar una estructura única para el nombre de un hidrocarburo.

    Ejercicio\(\PageIndex{5}\)
    1. ¿En qué se diferencia un hidrocarburo ramificado de un hidrocarburo normal?
    2. ¿Cómo obtiene un sustituyente su nombre único?
    3. Nombra esta molécula. Una cadena de seis carbonos con un doble enlace entre el segundo y tercer carbono y un grupo metilo en el tercer carbono.
    4. Nombra esta molécula. Una cadena de cinco carbonos con dos grupos metilo en el segundo carbono y otro grupo metilo en el tercer carbono.
    5. Nombra esta molécula. Una cadena de cinco carbonos con un doble enlace entre el cuarto y quinto carbonos y dos grupos metilo en el segundo carbono.
    6. Nombra esta molécula. Dos cadenas de cinco carbonos cada una se cruzan en el segundo carbono de cada una de ellas.
    7. Nombra esta molécula. Una cadena de cinco carbonos con un doble enlace entre el segundo y tercer carbonos y dos grupos metilo, uno en el segundo carbono y otro en el cuarto carbono.
    8. Nombra esta molécula. Una cadena de cinco carbonos con un grupo metilo en el primer carbono y un triple enlace entre el segundo y tercer carbonos.
    9. Nombra esta molécula. Una cadena de ocho carbonos con un grupo etilo en el tercer carbono y un grupo etilo en el cuarto carbono.
    10. Nombra esta molécula. Una cadena de siete carbonos con un doble enlace entre el cuarto y quinto carbonos. Hay un grupo metilo en el tercer y cuarto carbonos.
    11. Nombra esta molécula. Un anillo aromático de 6 miembros con un cloro en el carbono superior y un bromo en el carbono inferior.
    12. Nombra esta molécula. Un anillo aromático de seis miembros con un grupo etilo en el carbono superior y cada uno de los dos carbonos a la derecha tienen un grupo metilo.
    13. Dibuje la cadena principal de carbono para cada molécula.
      1. 3,4-dietiloctano
      2. 2,2-dimetil-4-propilnonano
    14. Dibuje la cadena principal de carbono para cada molécula.
      1. 3-etil-4-metil-3-hepteno
      2. 3,3-dietil-1-pentino
    15. Dibuje la cadena principal de carbono para cada molécula.
      1. 4-etil-4-propil-2-octyne
      2. 5-butil-2,2-dimetildecano
    16. Dibuje la cadena principal de carbono para cada molécula.
      1. 3,4-dietil-1-hexino
      2. 4-propil-3-etil-2-metiloctano
    17. El nombre 2-etilhexano es incorrecto. Dibuja la columna vertebral de carbono y escribe el nombre correcto para esta molécula.
    18. El nombre 3-butil-7-metiloctano es incorrecto. Dibuja la columna vertebral de carbono y escribe el nombre correcto para esta molécula.
    RESPUESTAS
    1. Un hidrocarburo ramificado no tiene todos sus átomos de C en una sola fila.
    2.  
    3. 3-metil-2-hexeno
    4.  
    5. 4,4-dimetil-1-penteno
    6.  
    7. 2,4-dimetil-2-penteno
    8.  
    9. 3,4-dietiloctano
    10.  
    11. 1-bromo-4-clorobenceno
    12.  
      1. Una cadena de ocho carbonos con dos grupos etilo, uno cada uno en el tercer y cuarto carbonos.
      2. Una cadena de nueve carbonos con dos grupos metilo en el segundo carbono y un grupo propilo en el cuarto carbono.
    14.  
      1. Una cadena de nueve carbonos con un triple enlace entre el segundo y tercer carbono y un grupo etilo y un grupo propilo en el cuarto carbono.
      2. Una cadena de diez carbonos con dos grupos metilo en el segundo carbono y un grupo butilo en el quinto carbono.
    16.  
    17. Una cadena de siete carbonos con un grupo etilo en el segundo carbono.

    This page titled 16.3: Hidrocarburos ramificados is shared under a CC BY-NC-SA 3.0 license and was authored, remixed, and/or curated by Anonymous via source content that was edited to the style and standards of the LibreTexts platform; a detailed edit history is available upon request.