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16.4: Haluros y Alcoholes de Alquílico

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    Objetivos de aprendizaje
    • Definir grupo funcional.
    • Identificar y nombrar un haluro de alquilo simple.
    • Identificar y nombrar un alcohol simple.
    • Predecir el/los producto (s) de una reacción de eliminación de un haluro de alquilo o un alcohol.

    Un grupo funcional es cualquier colección de átomos y/o enlaces con ciertas reacciones químicas características. Ya hemos visto dos grupos funcionales: el doble enlace C-C y el triple enlace C-C. Se someten a ciertas reacciones químicas características, por ejemplo, la adición de un halógeno a través del enlace múltiple.

    La presencia de un átomo de halógeno (F, Cl, Br o I; además, X se usa para representar cualquier átomo de halógeno) es uno de los grupos funcionales más simples. Los compuestos orgánicos que contienen un átomo de halógeno se denominan haluros de alquilo. Ya hemos visto algunos ejemplos de haluros de alquilo cuando se introdujo la adición de halógenos a través de dobles y triples enlaces en la Sección 16.3 - “Hidrocarburos Ramificados”; los productos de estas reacciones fueron haluros de alquilo.

    Un haluro de alquilo simple puede denominarse como una sal iónica, primero indicando el nombre del alcano parental como grupo sustituyente (con el sufijo -yl) y luego el nombre del halógeno como si fuera el anión. Entonces CH 3 Cl tiene el nombre común de cloruro de metilo, mientras que CH 3 CH 2 Br es bromuro de etilo y CH 3 CH 2 CH 2 I es yoduro de propilo. Sin embargo, este sistema no es ideal para haluros de alquilo más complicados.

    La forma sistemática de nombrar haluros de alquilo es nombrar al halógeno como sustituyente, al igual que un grupo alquilo, y usar números para indicar la posición del átomo de halógeno en la cadena principal. El nombre del halógeno como sustituyente proviene del tallo del nombre del elemento más el final -o, por lo que los nombres de los sustituyentes son fluoro -, cloro -, bromo - y yodo -. Si hay más de uno de un determinado halógeno, utilizamos prefijos numéricos para indicar el número de cada tipo, al igual que con los grupos alquilo. Por ejemplo, esta molécula

    Estructura del 2-bromobutano.

    es 2-bromobutano, mientras que esta molécula

    Estructura del 2,3-dicloropentano.

    es 2,3-dicloropentano. Si están presentes grupos alquilo, los sustituyentes se enumeran alfabéticamente. Los prefijos numéricos se ignoran al determinar el orden alfabético de los grupos sustituyentes.

    Ejemplo\(\PageIndex{1}\)

    Nombra esta molécula.

    Una cadena de cinco carbonos con un grupo metilo en el tercer carbono y dos cloros, uno cada uno en el segundo y tercer carbono.

    Solución

    La cadena de carbono más larga tiene cinco átomos de C, por lo que la molécula es un pentano. Hay dos sustituyentes de cloro ubicados en el segundo y tercer átomos de C, con un grupo metilo de un carbono en el tercer átomo de C también. El nombre correcto para esta molécula es 2,3-dicloro-3-metilpentano.

    Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

    Nombra esta molécula.

    Una cadena de tres carbonos con dos bromo en el primer carbono y otro bromo en el segundo carbono.

    Responder

    1,1,2-tribromopropano

    Otro grupo funcional simple es el grupo OH unido covalentemente. Este es el grupo funcional alcohol. No es el ion hidróxido; más que estar presente como una especie cargada negativamente, en química orgánica es un grupo funcional unido covalentemente.

    Al igual que los haluros de alquilo, los alcoholes tienen un sistema de nomenclatura común y un sistema más formal. El sistema común es similar al de los haluros de alquilo: nombra el grupo alquilo unido al grupo OH, terminando con el sufijo - yl, y agrega la palabra alcohol como segunda palabra. Entonces CH 3 OH es alcohol metílico; CH 3 CH 2 OH es alcohol etílico, y CH 3 CH 2 CH 2 OH es alcohol propílico.

    Sin embargo, al igual que con los haluros de alquilo, este sistema es limitado (aunque para alcoholes más pequeños, es muy común en el uso diario). El sistema formal de nomenclatura utiliza el nombre del hidrocarburo que contiene el grupo OH y que tiene el número correcto de átomos de C, dejando caer el final - e del nombre y añadiendo el sufijo - ol. Así CH 3 OH es metanol y CH 3 CH 2 OH es etanol. Para moléculas de alcohol más grandes, utilizamos un número para indicar la posición del grupo OH en la cadena carbonada más larga, similar al número necesario para alquenos y alquinos. Nuevamente, la cadena carbonada está numerada para darle al grupo OH el número más bajo, sin importar cuán grandes sean los otros números. Entonces CH 3 CH 2 CH 2 OH es 1-propanol, mientras que CH 3 CHOHCH 3 es 2-propanol. (Un componente común en muchos botiquines, el 2-propanol también se conoce como isopropanol o alcohol isopropílico (Figura\(\PageIndex{1}\) - Alcohol isopropílico).

    Se muestra una botella de alcohol isopropílico al 70% sobre un fondo blanco.
    Figura alcohol\(\PageIndex{1}\) isopropílico. Lo que encuentras etiquetado como alcohol isopropílico en un botiquín se llama más formalmente 2-propanol. Fuente: Foto cortesía de Craig Spurrier, en.wikipedia.org/wiki/Archivo:Frotar.

    Otra forma aceptable de nombrar un alcohol, especialmente una molécula más complicada, es nombrar al grupo OH como sustituyente hidroxi y darle una posición numérica como un grupo alquilo o un átomo de halógeno. Así, el 2-propanol se llamaría 2-hidroxipropano por esta convención.

    Ejemplo\(\PageIndex{2}\)

    Nombrar esta molécula como un alcohol y como un alcano sustituido.

    Se muestra una cadena de cuatro carbonos con un grupo hidroxi en el primer carbono y grupos metilo y cloro en el segundo carbono.

    Solución

    La cadena carbonada más larga que contiene el grupo OH tiene cuatro átomos de C, por lo que el hidrocarburo parental es butano. Debido a que el grupo OH está en el primer átomo de C, es 1-butanol. Hay un grupo metilo en el segundo átomo de C, así como un átomo de Cl, por lo que el nombre formal de este alcohol es 2-cloro-2-metil-1-butanol. Si se nombra al grupo alcohol como sustituyente, sería 2-cloro-1-hidroxi-2-metilbutano.

    Ejercicio\(\PageIndex{2}\)

    Nombrar esta molécula como un alcohol y como un alcano sustituido.

    Una cadena de dos carbonos con tres cloros en el primer carbono y un grupo hidroxi en el segundo carbono.

    Responder

    2,2,2-tricloroetanol; 2,2,2-tricloro-1-hidroxietano

    La mayoría de los haluros de alquilo son insolubles en H 2 O. Los alcoholes más pequeños, sin embargo, son muy solubles en H 2 O porque estas moléculas pueden participar en enlaces de hidrógeno con moléculas de H 2 O. Para moléculas más grandes, sin embargo, el grupo OH polar está abrumado por la parte alquílica no polar de la molécula. Mientras que el metanol es soluble en H 2 O en todas las proporciones, solo aproximadamente 2.6 g de pentanol se disolverán en 100 g de H 2 O. Los alcoholes más grandes tienen una solubilidad aún menor en H 2 O.

    Una reacción común a los alcoholes y haluros de alquilo es la eliminación, la eliminación del grupo funcional (ya sea X u OH) y un átomo de H de un carbono adyacente. La reacción general se puede escribir de la siguiente manera:

    donde Z representa el grupo X o el grupo OH. La mayor diferencia entre la eliminación en haluros de alquilo y la eliminación en alcoholes es la identidad del catalizador: para los haluros de alquilo, el catalizador es una base fuerte; para los alcoholes, el catalizador es un ácido fuerte. Para los compuestos en los que hay átomos de H en más de un carbono adyacente, resulta una mezcla de productos.

    Ejemplo\(\PageIndex{3}\)

    Predecir el/los producto (s) orgánico (s) de esta reacción.

    El 2-propanol reacciona con un ácido.

    Solución

    Bajo estas condiciones, se eliminará una molécula de HOH (también conocida como H 2 O) y se formará un alqueno. No importa qué carbono adyacente pierde el átomo de H; en cualquier caso el producto será

    Estructura del propeno.

    que es propeno.

    Ejercicio\(\PageIndex{3}\)

    Predecir el/los producto (s) orgánico (s) de esta reacción.

    El 2-clorobutano reacciona con una base.

    Responder

    1-buteno y 2-buteno

    Claves para llevar

    • Los haluros de alquilo tienen un átomo de halógeno como grupo funcional.
    • Los alcoholes tienen un grupo OH como grupo funcional.
    • Las reglas de nomenclatura nos permiten nombrar haluros y alcoholes de alquilo.
    • En una reacción de eliminación, se forma un doble enlace a medida que se elimina un HX o una molécula HOH.
    Ejercicio\(\PageIndex{4}\)
    1. Definir grupo funcional y dar dos ejemplos.
    2. ¿Qué es la eliminación? ¿En qué se diferencia para los haluros y alcoholes de alquilo?
    3. Nombra esta molécula. Una cadena de cuatro carbonos con un bromo en el segundo carbono.
    4. Nombra esta molécula. Una cadena de cinco carbonos con un cloro en el primer y segundo carbonos y un grupo metilo en el carbono 3.
    5. Nombra esta molécula. Una cadena de siete carbonos con un cloro sobre el carbono 2, flúor en el carbono 3 y un grupo metilo en el cuarto carbono.
    6. Nombra esta molécula. Un solo carbono con dos bromos y dos yodinas unidas a él.
    7. Nombra esta molécula. Una cadena de tres carbonos con un grupo metilo y un grupo hidroxi en el segundo carbono.
    8. Nombra esta molécula. Una cadena de cinco carbonos con un grupo cloro e hidroxi en el tercer carbono.
    9. Nombra esta molécula. Una cadena de ocho carbonos con un grupo hidroxi en el quinto carbono.
    10. Nombra esta molécula. Una cadena de seis carbonos con un grupo metilo en el carbono 2, un grupo hidroxi en el carbono 3, un grupo etilo en el carbono 4 y un grupo metilo en el carbono 5.
    11. Predecir el/los producto (s) de esta reacción de eliminación. El 3-pentanol reacciona con el ácido.
    12. Predecir el/los producto (s) de esta reacción de eliminación. El 3-cloro-3-etilpentano reacciona con la base.
    13. Predecir el/los producto (s) de esta reacción de eliminación. El 3-clorohexano reacciona con la base.
    14. Predecir el/los producto (s) de esta reacción de eliminación. El 3-metil-3-pentanol reacciona con el ácido.

    RESPUESTAS
    1. un grupo de átomos con cierta reactividad; átomos de halógeno y grupos alcohol (las respuestas variarán).
    2.  

    3. 2-bromobutano

    4.  

    5. 2-cloro-3-fluoro-4-metilheptano

    6.  

    7. 2-metil-2-propanol

    8.  

    9. 4-octanol

    10.  

    11. 2-penteno

    12.  

    13. 2-hexeno y 3-hexeno

    1.  

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