16.6: Otros grupos funcionales
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- Identificar los grupos funcionales amina, amida y tiol.
Existen algunos grupos funcionales comunes e importantes que contienen elementos distintos al oxígeno. En esta sección, consideraremos tres de ellos.
Compuestos que contienen nitrógeno
Una amina es un derivado orgánico del amoníaco (NH 3). En aminas, uno o más de los átomos de H en NH 3 están sustituidos con un grupo orgánico. Una amina primaria tiene un átomo de H sustituido con un grupo R:
Una amina secundaria tiene dos átomos de H sustituidos con grupos R:
Una amina terciaria tiene los tres átomos de H sustituidos con grupos R:
Nombrar aminas simples es sencillo: nombrar los grupos R como sustituyentes y luego agregar el sufijo - amina, usando sufijos numéricos en los nombres de los sustituyentes según sea necesario. Esta amina
es dietilamina (los átomos de H en los átomos de C se omiten para mayor claridad), mientras que esta amina
es etildipropilamina.
Nombrar esta amina.
Solución
Esta amina tiene un grupo metilo, un grupo etilo y un grupo propilo. Listando los nombres en orden alfabético, esta amina es etilmetilpropilamina.
Nombrar esta amina.
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trietilamina
Al igual que con NH 3, el átomo de N en aminas puede aceptar un protón en el par de electrones solitario en el átomo de N. Es decir, las aminas actúan como bases de Brønsted-Lowry (es decir, aceptores de protones):
La amina se convierte en un ion, la contraparte orgánica del ion amonio (NH 4 +).
Todas las aminas son bases débiles. La debilidad de las aminas es aproximadamente la misma que la de los ácidos carboxílicos. Los compuestos orgánicos que contienen N son muy comunes en la naturaleza, y todos actúan como bases débiles. Algunos de estos compuestos tienen estructuras bastante complicadas. Figura\(\PageIndex{1}\) - Algunos Compuestos que contienen N de origen natural, muestra algunas sustancias que contienen N que usted puede reconocer.
Los compuestos que contienen nitrógeno ocurren frecuentemente en la naturaleza. Aquí hay algunos que podrías encontrar en el transcurso de tu vida cotidiana.
Un grupo funcional amida es una combinación de un grupo amina y un grupo carbonilo:
Las amidas se forman realmente reuniendo una molécula que contiene amina y una molécula que contiene ácido carboxílico. Se pierde una molécula de H 2 O, al igual que cuando un éster forma:
El enlace entre el N del grupo amina y el C del grupo carbonilo se denomina enlace amida. Los enlaces amida son particularmente importantes en moléculas biológicas llamadas proteínas, que están compuestas por cadenas de aminoácidos, moléculas que tienen un grupo amina y un grupo ácido carboxílico dentro de ellos. El grupo amina en un aminoácido reacciona con el grupo ácido carboxílico de otro aminoácido, formando una cadena unida por enlaces amida. Consideraremos las proteínas más adelante en este capítulo.
Dibujar la estructura de la amida formada por la combinación de etilamina y ácido butanoico.
Solución
Las estructuras de etilamina y ácido butanoico son las siguientes:
Cuando se juntan para hacer una amida, se pierde una molécula H 2 O, y el N del grupo amina se une al C del grupo carboxilo. La molécula resultante es la siguiente:
Dibujar la estructura de la amida formada por la combinación de metilamina y ácido fórmico.
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Compuestos que contienen azufre
El azufre está por debajo del oxígeno en la tabla periódica, y ocasionalmente muestra alguna química similar. Una similitud es que un átomo de S puede tomar el lugar de un átomo de O en un alcohol, para hacer una molécula que se ve así:
R-SH
El análogo de azufre de un alcohol se llama tiol. La forma formal de nombrar un tiol es similar a la de los alcoholes, excepto que en lugar de usar el sufijo-ol, se usa -tiol como sufijo. Lo siguiente ilustra la nomenclatura de tiol:
Un sistema más antiguo usa la palabra mercaptano para nombrar tioles simples, al igual que la palabra alcohol se usa con alcoholes pequeños. Estos tioles también se pueden nombrar así:
Muchos tioles tienen olores fuertes y objetables; de hecho, el spray de zorrillos está compuesto de tioles y es detectable por la nariz humana a concentraciones menores a 10 ppb. Debido a que el gas natural es inodoro, los tioles se agregan intencionalmente al gas natural, en niveles muy bajos, por supuesto, para que las fugas de gas puedan detectarse más fácilmente. No todos los tioles tienen olores desagradables; este tiol es responsable del olor del pomelo:
Un aminoácido que es un tiol es la cisteína:
La cisteína juega un papel importante en la estructura de las proteínas. Si dos aminoácidos de cisteína en una cadena de proteína se acercan entre sí, pueden oxidarse y se forma un enlace S-S (también conocido como enlace disulfuro):
R—SH + HS—R → R—S—R
donde el grupo R es el resto de la molécula de cisteína. El enlace disulfuro es lo suficientemente fuerte como para fijar la posición de los dos grupos cisteína, imponiendo así una estructura sobre la proteína. El cabello está compuesto por aproximadamente 5% de cisteína, y la ruptura y reelaboración de enlaces disulfuro entre unidades de cisteína es el mecanismo principal detrás del alisado y rizado del cabello (“permanente” del cabello).
En el texto se mencionaba la cisteína, un aminoácido. Los aminoácidos son los componentes fundamentales de las proteínas, un componente biológico importante. Las proteínas son una parte necesaria de la dieta; la carne, los huevos y ciertos alimentos vegetales como el frijol y la soja son buenas fuentes de proteínas y aminoácidos.
Toda la vida en la Tierra, desde el organismo unicelular más bajo hasta los humanos y las ballenas azules, depende de las proteínas para la vida, por lo que toda la vida en la Tierra depende de los aminoácidos. El cuerpo humano contiene 20 aminoácidos diferentes (curiosamente, otros organismos pueden tener un número diferente de aminoácidos). Sin embargo, no todos ellos deben ser obtenidos de la dieta. El cuerpo puede sintetizar 12 aminoácidos. Los otros 8 deben obtenerse de la dieta. Estos 8 aminoácidos se llaman los aminoácidos esenciales. Los requerimientos diarios van desde 4 mg por kilogramo de peso corporal para triptófano hasta 40 mg por kilogramo de peso corporal para leucina. Los infantes y niños necesitan una mayor masa por kg de peso corporal para soportar sus cuerpos en crecimiento; además, el número de aminoácidos que se consideran esenciales para infantes y niños es mayor que para los adultos debido a la mayor síntesis de proteínas asociada al crecimiento.
Debido a la existencia de aminoácidos esenciales, es necesaria una dieta que esté adecuadamente equilibrada en proteínas. El arroz y los frijoles, un plato de comida muy popular en las cocinas latinas, en realidad proporciona todos los aminoácidos esenciales en un plato; sin un componente, el plato estaría nutricionalmente incompleto. El maíz (maíz) es el cultivo de grano más cultivado en el mundo, pero una dependencia excesiva de él como fuente primaria de alimento priva a las personas de lisina y triptófano, que son dos aminoácidos esenciales. (De hecho, ahora es ampliamente aceptado que la desaparición de ciertos grupos nativos americanos se debió en gran parte al uso excesivo del maíz como alimento básico). A las personas con dietas restringidas, ya sea por necesidad o por elección (por ejemplo, vegetarianos), pueden faltar la cantidad adecuada de un aminoácido esencial. Es importante variar la dieta cuando sea posible para asegurar la ingestión de una amplia gama de fuentes proteicas.
Llave para llevar
- Otros grupos funcionales incluyen grupos funcionales amina, amida y tiol.
- ¿Cuáles son la estructura y el nombre de la amina más pequeña?
- ¿Cuáles son la estructura y el nombre del tiol más pequeño?
- Identificar cada compuesto como una amina primaria, secundaria o terciaria.
- Identificar cada compuesto como una amina primaria, secundaria o terciaria.
- Escribe la reacción química entre cada amina en el Ejercicio 3 y HCl.
- Escribe la reacción química entre cada amina en el Ejercicio 4 y HNO 3.
- Nombra cada amina.
- Nombra cada amina.
- Un péptido es una cadena corta de aminoácidos conectados por enlaces amida. ¿Cuántos enlaces amida están presentes en este péptido?
- ¿Cuántos enlaces amida están presentes en este péptido? (Ver Ejercicio 9 para la definición de un péptido.)
- Dibujar la estructura de la cadena principal de la amida formada haciendo reaccionar propilamina con ácido propanoico.
- Dibujar la estructura de la cadena principal de la amida formada haciendo reaccionar hexilamina con ácido etanoico.
- Nombra cada tiol usando el sufijo - tiol.
- C 4 H 9 —SH
- Nombra cada tiol en el Ejercicio 13 con la etiqueta de mercaptano.
- Un componente del spray skunk es el 3-metil-1-butanetiol. Dibuja su estructura. (El 1 indica la posición del átomo de S.)
- Un enlace S-S se puede romper con bastante facilidad en proteínas, produciendo dos unidades de cisteína solitarias en una cadena proteica. ¿Este proceso es una oxidación o una reducción? Explique su respuesta.
RESPUESTAS