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16.7: Polímeros

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    Objetivos de aprendizaje
    • Definir los términos monómero y polímero.
    • Dibujar la estructura de un polímero a partir de su monómero.

    Entre otras aplicaciones, la química orgánica ha tenido un enorme impacto en el desarrollo de materiales modernos llamados polímeros. Muchos objetos en la vida cotidiana están compuestos de polímeros; curiosamente, también lo son varios materiales biológicos importantes. Considere una molécula con un doble enlace, como el etileno:

    Estructura del etileno.

    Imagínese el enlace entre los carbonos que se abren y atacan otra molécula de etileno:

    El doble enlace entre los dos carbonos se representa con flechas empujadoras de electrones atacando otro etileno.

    Ahora imagina además que el doble enlace de la segunda molécula de etileno se abre y ataca a una tercera molécula de etileno, que también abre su doble enlace y ataca a una cuarta molécula de etileno, y así sucesivamente. El resultado final es una molécula larga, prácticamente interminable:

    Una cadena de nueve carbonos que se deja abierta en ambos lados.

    Esta molécula larga, casi sin parar, se llama polímero (del griego significa “muchas partes”). La parte original, etileno, se llama monómero (que significa “una parte”). El proceso de elaboración de un polímero se llama polimerización. Un polímero es un ejemplo de una macromolécula, el nombre que se le da a una molécula grande.

    Los polímeros simples llevan el nombre de sus monómeros. El polímero de etileno se llama formalmente poli (etileno), aunque en uso común, los nombres se usan sin paréntesis: polietileno. Debido a que la adición de un monómero a otro forma este polímero, el polietileno es un ejemplo de un tipo de polímero llamado polímeros de adición. Figura\(\PageIndex{1}\) - Algunos Monómeros y sus Polímeros de Adición, enumera algunos polímeros de adición y sus monómeros. Uno de ellos, el poli (óxido de etileno), resulta no de la apertura de un doble enlace sino de la apertura de un anillo en el monómero; el concepto de unión con otros monómeros, sin embargo, es el mismo.

    Estructuras de etileno y polietileno, propileno y polipropileno, estireno y poliestireno, metacrilato de metilo y metacrilato de polimetilo, y óxido de etileno y óxido de polietileno.
    Figura\(\PageIndex{1}\): Algunos monómeros y sus polímeros de adición
    Ejemplo\(\PageIndex{1}\)

    Dibujar el polímero que resulta de la polimerización de tetrafluoroetileno.

    CF2 doble enlace a otro CF2.

    Solución

    En el caso de este monómero, el doble enlace se abre y se une a otros monómeros, al igual que con el etileno. El polímero que se hace tiene esta estructura:

    Un polímero de extremo abierto de unidades CF2 repetidas.

    Ejercicio\(\PageIndex{1}\)

    Dibujar el polímero que resulta de la polimerización del cloruro de vinilo.

    CH2CHCl

    Contestar
    Repetición de unidades alternas de CH2 y CHCl.

    Otro tipo de polímero es el polímero de condensación, que es un polímero hecho cuando dos monómeros diferentes reaccionan juntos y liberan alguna otra molécula pequeña como producto. Ya hemos visto un ejemplo de esto, en la formación de un enlace amida:

    Aquí, H 2 O se libera cuando los extremos de las moléculas reaccionan para formar un polímero.

    Relacionado con los polímeros de condensación están los copolímeros, polímeros hechos de más de un tipo de monómero. Por ejemplo, etileno y propileno se pueden combinar en un polímero que es una mezcla de los dos monómeros. Una forma común de caucho sintético llamado caucho de estireno butadieno (SBR) está hecha de dos monómeros: estireno y butadieno:

    Las propiedades físicas y químicas de los polímeros varían ampliamente, en función de sus monómeros, estructuras y aditivos. Entre las otras propiedades que se pueden modificar en base a estos factores se encuentran: solubilidad en H 2 O y otros disolventes, punto de fusión, inflamabilidad, color, dureza, transparencia, espesor de película, humectabilidad, fricción superficial, moldeabilidad, tamaño de partícula... la lista continúa.

    Los usos de los polímeros son casi demasiado numerosos para considerarlos. Cualquier cosa que puedas describir como “plástico” es probablemente un polímero. Los polímeros se utilizan para hacer de todo, desde cepillos de dientes hasta estuches para computadoras y piezas de automóviles. Muchos adhesivos a base de epoxi son polímeros de condensación que se adhieren fuertemente a otras superficies. Las pinturas y recubrimientos de poliuretano son polímeros, al igual que los tejidos de poliéster que se utilizan para hacer la ropa. Nylon, Dacron y Mylar son polímeros (de hecho, tanto Dacron como Mylar son formas de tereftalato de polietileno [PET]). El producto conocido como Saran Wrap fue construido originalmente a partir de Saran, un nombre para poli (cloruro de vinilideno), que era relativamente impermeable al oxígeno y podría usarse como barrera para ayudar a mantener los alimentos frescos. (Desde entonces ha sido reemplazado por polietileno, que no es tan impermeable al oxígeno atmosférico). El poli (cloruro de vinilo) es el tercer polímero más producido [después del poli (etileno) y el poli (propileno)] y se utiliza para hacer de todo, desde tubos de plástico hasta piezas de motores de automóviles, tuberías de agua a juguetes, pisos a camas de agua y piscinas.

    Todos los polímeros que hemos considerado hasta ahora están basados en una columna vertebral de (en gran parte) carbono. Existe otra clase de polímeros basados en una cadena principal de átomos de Si y O; estos polímeros se llaman siliconas. Los átomos de Si tienen grupos orgánicos unidos a ellos, por lo que estos polímeros siguen siendo orgánicos. Un ejemplo de silicona es el siguiente:

    Las siliconas se utilizan para elaborar aceites y lubricantes; se utilizan como selladores para objetos de vidrio (como acuarios) y películas para impermeabilizar objetos. Las siliconas sólidas son resistentes al calor y gomosas y se utilizan para hacer utensilios de cocina y aislamiento eléctrico.

    Algunos materiales biológicos muy importantes son los polímeros. De los tres grupos principales de alimentos, los polímeros están representados en dos: proteínas e hidratos de carbono. Las proteínas son polímeros de aminoácidos, que son monómeros que tienen un grupo funcional amina y un grupo funcional ácido carboxílico. Estos dos grupos reaccionan para hacer un polímero de condensación, formando un enlace amida:

    Las proteínas se forman cuando cientos o incluso miles de aminoácidos forman enlaces amida para hacer polímeros. Las proteínas juegan un papel crucial en los organismos vivos.

    Un carbohidrato es un compuesto que tiene la fórmula general C n (H 2 O) n. Muchos carbohidratos son moléculas relativamente pequeñas, como la glucosa:

    La unión de cientos de moléculas de glucosa juntas hace un material relativamente común conocido como almidón:

    El almidón es una fuente importante de energía en la dieta humana. Observe cómo se unen las unidades individuales de glucosa. También se pueden unir de otra manera, así:

    Este polímero se conoce como celulosa. La celulosa es un componente importante en las paredes celulares de las plantas. Curiosamente, a pesar de la similitud en los bloques de construcción, algunos animales (como los humanos) no pueden digerir la celulosa; esos animales que pueden digerir la celulosa suelen depender de bacterias simbióticas en el tracto digestivo para la digestión real. Los animales no cuentan con las enzimas adecuadas para descomponer las unidades de glucosa en la celulosa, por lo que pasa por el tracto digestivo y se considera fibra dietética.

    ADN

    El ácido desoxirribonucleico (ADN) y el ácido ribonucleico (ARN) también son polímeros, compuestos por cadenas largas de tres partes que consisten en grupos fosfato, azúcares con 5 átomos de C (ribosa o desoxirribosa) y anillos que contienen N denominados bases. Cada combinación de las tres partes se denomina nucleótido; el ADN y el ARN son esencialmente polímeros de nucleótidos que tienen estructuras bastante complicadas, pero intrigantes (Figura\(\PageIndex{2}\)). El ADN es el material fundamental en los cromosomas y es directamente responsable de la herencia, mientras que el ARN es una sustancia esencial en la síntesis de proteínas.

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    Figura\(\PageIndex{2}\): El ADN en nuestras células es un polímero de nucleótidos, cada uno de los cuales está compuesto por un grupo fosfato, un azúcar y una base que contiene nitrógeno. (CC BY-SA 3.0 Unported; Zephyris vía Wikipedia)

    Claves para llevar

    • Los polímeros son moléculas largas compuestas por cadenas de unidades llamadas monómeros.
    • Varios polímeros biológicos importantes incluyen proteínas, almidón, celulosa y ADN.
    Ejercicio\(\PageIndex{2}\)
    1. Explicar la relación entre un monómero y un polímero.
    2. ¿Un monómero debe tener un doble enlace para hacer un polímero? Da un ejemplo para ilustrar tu respuesta.
    3. Dibuja el polímero hecho de este monómero. CH2 con doble enlace a CH (C2H5).
    4. Dibuja el polímero hecho de este monómero. ChBr de doble unión ChBr.
    5. ¿Cuál es la diferencia entre un polímero de adición y un polímero de condensación?
    6. ¿Cuál es la diferencia entre un polímero de condensación y un copolímero?
    7. Enumere tres propiedades de los polímeros que varían ampliamente con la composición.
    8. Enumere tres usos de los polímeros.
    9. Dibuja la silicona hecha de este monómero. SiCh3h con doble enlace a SiCh3h.
    10. Dibuja la silicona hecha de este monómero. Dos átomos de silicona unidos por doble enlace, cada uno con dos grupos ciclopropano en ellos.
    11. Explique cómo el almidón es un polímero.
    12. ¿Cuál es la diferencia entre almidón y celulosa?
    13. Explicar cómo la proteína es un polímero.
    14. ¿Cuáles son las partes que componen el ADN?

    RESPUESTAS
    1. Un polímero es muchos monómeros unidos entre sí.
    2.  
    3. Alternando unidades repetidas de C y C (CH3).
    4.  
    5. En un polímero de adición, no se desprende una molécula pequeña como producto; mientras que en un polímero de condensación, pequeñas partes de cada monómero se desprenden como una molécula pequeña.
    6.  
    7. solubilidad en H 2 O y otros disolventes, punto de fusión, inflamabilidad, color, dureza, transparencia, espesor de película, humectabilidad, fricción superficial, moldeabilidad y tamaño de partícula (las respuestas variarán)
    8.  
    9. Unidades repetidas de Si (CH3).
    10.  
    11. El almidón está compuesto por muchas unidades monómeras de glucosa.
    12.  
    13. Las proteínas son polímeros de aminoácidos, que actúan como los monómeros.

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