4.7: Nitración de alcanos

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Otra reacción de importancia comercial es la nitración de alcanos para dar nitroparafinas. Tales reacciones generalmente se llevan a cabo en fase vapor a temperaturas elevadas utilizando ácido nítrico (\(HNO_3\)) o tetroxido de nitrógeno (\(N_2O_4\)) como agente nitrante:

R H más H N O 3 va a R N O 2 más H 2 O aproximadamente a 425 grados.

Toda la evidencia disponible apunta a un mecanismo radical para la nitración, pero muchos aspectos de la reacción no se entienden completamente. Se obtienen mezclas; la nitración de propano da no solo 1- y 2-nitropropanos sino nitroetano y nitrometano:

C H 3 C H 2 C H 3 más H N O 3 va a cuatro productos diferentes. 25% 1-nitropropano, 40% 2-nitropropano, 10% nitroetano y 25% nitrometano.

En la práctica comercial, el rendimiento y distribución del producto en la nitración de alcanos se controla en la medida de lo posible por la adición juiciosa de catalizadores (por ejemplo, oxígeno y halógenos), que se cree que elevan la concentración de radicales alquilo. Los productos se separan de las mezclas por destilación fraccionada.

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."