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5.4: Representación de la estructura orgánica

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    Muchos problemas en la química orgánica requieren la consideración de estructuras en tres dimensiones, y es muy útil usar modelos moleculares para visualizar las posiciones relativas de los átomos en el espacio. Desafortunadamente, nos vemos obligados a comunicar conceptos tridimensionales por medio de dibujos en dos dimensiones, y no todos somos igualmente dotados para hacer o visualizar tales dibujos. Obviamente, la comunicación por medio de dibujos, como los de las Figuras 5-5 y 5-7, sería poco prácticamente difícil y llevaría mucho tiempo, por lo que es necesaria alguna forma de abreviatura.

    Dibujos conformacionales

    Dos estilos de abreviar las conformaciones eclipsadas y escalonadas del etano se muestran en la Figura 5-9; en cada una, se asume que la unión de líneas que representan enlaces es un átomo de carbono. Utilizando la convención “caballete”, siempre consideramos que estamos viendo la molécula ligeramente desde arriba y desde la derecha, y se entiende que el\(C-C\) enlace central es perpendicular al plano del papel. Con la convención “Newman”, vemos la molécula directamente hacia abajo del eje de\(C-C\) enlace para que el carbono en frente oculte el carbono detrás. El círculo es solo una ayuda visual para ayudar a distinguir los enlaces del carbono posterior de los del carbono frontal. Los átomos traseros en la conformación eclipsada se dibujan ligeramente desplazados de una visión verdaderamente eclipsada para que se puedan ver los vínculos con ellos.

    Dos a la izquierda: caballete. La molécula izquierda está escalonada y la molécula derecha está eclipsada. Derecha dos: Newman; la molécula izquierda está escalonada y la molécula derecha está eclipsada.
    Figura 5-9: Convenciones para mostrar las conformaciones escalonadas y eclipsadas del etano

    Las conformaciones escalonadas del butano se muestran en la Figura 5-10 tanto en las convenciones de caballete como de Newman. Hay poco que elegir entre las dos convenciones para los derivados de etano simples, pero la convención de caballete se ve fuertemente favorecida para representar las conformaciones de compuestos de anillo como el ciclohexano. El parecido entre las formas gauche de butano y la conformación más estable del ciclohexano es sorprendentemente evidente en las representaciones de caballete de ambas, como se muestra en la Figura 5-10. Observe que los carbonos del anillo del ciclohexano no se encuentran en un plano y que todos los ángulos de enlace son tetraédricos. Las conformaciones de esta interesante e importante molécula se discuten en detalle en el Capítulo 12.

    Arriba: Tres ejemplos de anti o trans butano. Medio: tres ejemplos de butano syn o gauche. Abajo: ciclohexano (conformación más estable).
    Figura 5-10: Convenciones de Sawhorse y Newman para mostrar las conformaciones escalonadas de butano. Sólo se muestra una forma gauche. Se muestra que el ciclohexano enfatiza la semejanza de su conformación estable con la conformación gauche del butano.

    A pesar de la utilidad del dibujo tipo caballete, las moléculas cíclicas a menudo se dibujan con anillos planos y ángulos de enlace distorsionados aunque los anillos en realidad no sean planos. La razón de esto es en parte que los anillos planos son más fáciles de dibujar y en parte para enfatizar la configuración de los grupos unidos, independientemente de la conformación. A continuación se ofrecen ejemplos típicos:

    Izquierda: trans-1,3-dimetilciclopentano. Medio: todo-trans; 1,2,3,4,5,6- hexaclorociclohexano. Derecha: beta-glucosa.

    Generalmente evitaremos tales dibujos y sugeriremos que es mucho mejor aprender a dibujar moléculas en la perspectiva lo más casi correcta posible. Una vez dominada la representación de caballete del ciclohexano, es casi tan fácil de dibujar\(14\) como\(13\), y\(14\) es mucho más informativa sobre la forma de la molécula:

    Conformador de silla de ciclohexano. Cada carbono tiene un átomo de cloro unido ecuatorial.

    Hemos indicado cómo los enantiómeros del 2-butanol difieren al dibujar sus estructuras\(5\) y\(6\) (Sección 5-1D) en perspectiva para mostrar la configuración tetraédrica de los sustituyentes en el carbono quiral. Esta configuración también puede ser representada por las fórmulas de caballete o Newman usando cualquiera de las diversas conformaciones escalonadas posibles como\(5a\) y\(6a\) o\(5b\) y\(6b\):

    Izquierda: confórmeros de caballete de dos moléculas. Dos carbonos unidos entre sí por un enlace sencillo. El carbono frontal tiene un sustituyente metilo e hidroxilo y el carbono posterior tiene un sustituyente metilo. La molécula izquierda tiene el grupo O H apuntando a la izquierda. La molécula derecha tiene el grupo O H apuntando a la derecha. Estas moléculas están separadas por un plano espejo. Derecha: las mismas moléculas pero en forma de proyecciones de Newmann.

    Estos dibujos son claros pero pueden ser engorrosos, particularmente para moléculas más complejas, y en breve describiremos otros medios para representar las configuraciones de moléculas quirales.

    Estructuras Planares

    Las moléculas planas como benceno, eteno y metanal se dibujan mejor en el plano del papel con ángulos de unión de aproximadamente\(120^\text{o}\). Cuando se desea dibujarlos como se ve en el borde (fuera del plano) se debe tener cuidado para proporcionar una perspectiva adecuada. Las uniones hacia adelante se pueden dibujar con líneas ligeramente más pesadas; una unión cónica indica la dirección, el extremo ancho apuntando hacia el espectador y el extremo estrecho lejos del espectador (Figura 5-11). Las líneas barradas se utilizan aquí para indicar un vínculo posterior o retroceso (muchos escritores usan líneas discontinuas, pero estas pueden confundirse con otros usos de líneas discontinuas, como para los enlaces parciales).

    Sin embargo, encontrarás otras representaciones de carbonos planos con ángulos de enlace bastante distorsionados. Por ejemplo, el ácido metanoico es plano con ángulos casi de\(120^\text{o}\) enlace, pero a menudo se dibuja con\(H-C-O\) ángulos de\(90^\text{o}\) y\(180^\text{o}\):

    Dos moléculas de ácido metanoico (ácido fórmico). Izquierda: los sustituyentes O H e hidrógeno apuntan hacia abajo en ángulo. Derecha: O H y los sustituyentes de hidrógeno están en línea con el carbono.

    Las estructuras distorsionadas comúnmente se utilizan para ahorrar espacio y, lamentablemente, tenemos que utilizarlas con mucha frecuencia por esta razón.

    Fórmulas de proyección

    Las representaciones de caballete o Newman de 2-butanol,\(5a\) y y\(5b\)\(6a\) y\(6b\), son excelentes para mostrar las disposiciones de los átomos en conformaciones, pero son innecesariamente complejas para representar la configuración estereoquímica. Las fórmulas de proyección de Fischer son ampliamente utilizadas para mostrar configuraciones y son bastante sencillas, una vez que se tiene la idea de lo que representan..

    Izquierda: Dos moléculas de eteno. Arriba: todos los hidrógenos están en líneas continuas. Abajo: cada carbono tiene el hidrógeno apuntando hacia arriba en un guión y el hidrógeno apuntando hacia abajo sobre una cuña. Medio: dos moléculas de benceno. Arriba: todos los hidrógenos en líneas continuas. Abajo: Dos hidrógenos en los carbonos posteriores en los guiones, dos hidrógenos en carbonos medios en líneas continuas y dos hidrógenos en los carbonos más frontales en cuñas. Derecha: dos moléculas metanal. Arriba: ambos hidrógenos en líneas continuas. Abajo: hidrógeno apuntando hacia arriba en guiones e hidrógeno apuntando hacia abajo en cuña.
    Figura 5-11: Vistas frontales y laterales de moléculas planas que muestran algunas convenciones utilizadas para indicar la perspectiva

    Las fórmulas de proyección del 2-butanol son\(5c\) y\(6c\):

    Arriba: proyecciones de (+) -2-butanol. Positivo porque los sustituyentes O H y C 2 H 5 están apuntados a la derecha (O H en cuña y C 2 H 5 en guiones). Abajo: proyecciones de (-) -2-butanol. Negativo porque los sustituyentes O H y C 2 H 5 están apuntados a la izquierda (O H en cuña y C 2 H 5 en guiones).
    Figura 5-12.
    Figura 5-12: Procedimiento para relacionar una fórmula de proyección con un dibujo configuracional con la ayuda de un modelo de bola y palo. Ensamblar el modelo de bola y palo sobre la fórmula de proyección (aquí\(5c\)) para que los grupos estén dispuestos por la convención de la fórmula (enlaces horizontales hacia fuera, enlaces verticales hacia atrás), luego gire el modelo para que los grupos apropiados\(H\), aquí\(CH_3\) y, sean paralelos al plano del papel y hacer que el dibujo en perspectiva esté de acuerdo con el modelo. El procedimiento inverso traduce el dibujo de perspectiva en la fórmula de proyección.

    Colaboradores y Atribuciones

    • John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."

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