7.7: Grupos acilo, RCO-

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1. La función R solo unido a un Carbono con un enlace sencillo y un oxígeno de doble enlace. se denomina grupo acilo y en casos específicos se nombra añadiendo el sufijo -oilo al prefijo hidrocarbonado apropiado. Es decir, \(+\)alcano-oilo se convierte en alcanoílo:

Izquierda: H solo unido a un carbono con un O de doble enlace y un enlace sencillo. Metanoilo marcado (formilo). Medio: C H 3 simple unido a un carbono con un enlace sencillo y un doble enlace O. Etanoílo etiquetado (acetilo). Derecha: C H 3 C con un doble enlace O, C H 2 C con un doble enlace O y un enlace simple extra. Etiquetado 3-oxobutanoílo.

Los grupos acilo también pueden llamarse grupos alcanocarbonilo o cicloalcanocarbonilo:

Izquierda: ciclohexano simple unido a un carbono con un O de doble enlace y un enlace sencillo extra. Ciclohexanocarbonilo marcado. Derecha: anillo de benceno unido simple a un carbono con un O de doble enlace y un enlace simple extra. Bencenocarbonilo marcado (benzoilo).

2. Cuando un grupo acilo reemplaza al hidrógeno de alcoholes, ácidos carboxílicos, haluros de hidrógeno, amoníaco o aminas, tenemos los compuestos acilo conocidos como ésteres, anhidridos, haluros y amidas, respectivamente.

R O sombreado en enlace simple gris H agrega un doble enlace R C O para obtener R C con un doble enlace O simple unido al O R sombreado en gris. Ésteres etiquetados.

Cada uno de estos tipos de compuestos se nombran de la siguiente manera.Imagen

Ésteres Carboxílicos,\(RCO_2R'\)

1. El nombre del ácido carboxílico parental (alcanoico) se cambia a alcanoato y va precedido, como en una palabra separada, por el nombre del grupo éster alquilo\(R'\):

C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C doble unido a O y unido simple a O unido a ciclohexano. Pentanoato de ciclohexilo marcado.

2. Cuando sea apropiado, los ésteres también se nombran como carboxilatos:

Ciclopropano solo unido a un carbono que está doble unido a O y unido simple a O C 2 H 5. Ciclopropanocarboxilato de etilo marcado.

3. Cuando es necesario nombrar la\(-CO_2R'\) función como sustituyente, se convierte en alcoxicarbonil,. (Observe que esto es estructuralmente diferente de.)

Molécula de ciclohexano con un sustituyente C H 2 C H 2 C O 2 H en el carbono 1 y un sustituyente C O 2 C H 3 en el carbono 3. Etiquetado con ácido 3- (3-metoxcarbonilciclohexil) propanoico.

Observe el uso de paréntesis para separar la numeración\(C3\) del anillo de ciclohexano de la numeración de la cadena.

4. También puede ser necesario en ocasiones nombrar al\(R'CO_2-\) grupo como sustituyente, en cuyo caso se convierte en \(R'\)aciloxi-o -carboniloxi-. Por ejemplo,

Anhídridos Carboxílicos,\(RCOOCOR'\)

Los anhidridos simétricos (\(R=R'\)) llevan el nombre del ácido parental; los anhidridos asimétricos o “mixtos” (\(R \neq R'\)) citan cada uno de los ácidos parentales:

Izquierda: C H 3 C doble pegado a O y solo unido a un O solo unido a C doble unido a O y unido simple a C H 3. Anhídrido etanoico marcado (anhídrido acético). Derecha: ciclohexano solo unido a un carbono doble unido a O y solo unido a un O solo unido a un carbono doble unido a O y unido simple a C H 2 C H 3. Anhídrido ciclohexanocarboxílico propanoico marcado.

Halidos de acilo,\(RCOX\)

El grupo acilo y el halógeno (como haluro) se citan por separado:\(RCO-\)

Izquierda: C H 3 C doble unido a O y unido simple a C L. Etiquetado con cloruro de etanoilo (cloruro de acetilo). Medio: benceno simple unido a C que está doble unido a O y unido simple a B R. Marcado bromuro de bencenocarbonilo (bromuro de benzoilo). Derecha: ciclohexano solo unido a un C que está doble unido a O y unido simple a C L. Etiquetado con cloruro de ciclohexanocarbonilo.

Amidas,\(RCONH_2\)

1. El sufijo amida se añade al nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena carbonada que incluye el grupo carbonilo. Es decir, alcano (e)\(+\) amida\(=\) alcanamida. Una cadena de un carbono es una carboxamida:

Izquierda: C H 3 C doble pegado a O y unido simple a N H 2. Etanamida etiquetada (acetamida). Medio: C H 2 doble pegado a C H C H 2 C doble pegado a O y unido simple a N H 2. 3-butenamida etiquetada. Derecha: ciclohexano solo unido a un C que está doble unido a O y unido simple a N H 2.

2. Cuando el nitrógeno amida está sustituido con grupos de menor rango que el grupo acilo, los sustituyentes se designan como prefijos. La letra N se utiliza para mostrar que la sustitución está en nitrógeno:

Anillo de benceno unido simple a un C con doble enlace a O y enlace simple a un N que está unido de manera simple a dos sustituyentes C H 3. N, N-dimetilbencenocarboxamida etiquetada (N, N-dimetilbenzamida).

3. Los nombres para amidas como sustituyentes incluyen los siguientes:

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."