14.6: Halidos de Cicloalquilo

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Los haluros de cicloalquilo, a excepción de los haluros de ciclopropilo, tienen propiedades físicas y químicas que son similares a las de los haluros secundarios de cadena abierta y se pueden preparar por los mismos tipos de reacciones (Cuadro 14-5). Todos los haluros de cicloalquilo experimentan\(S_\text{N}2\) reacciones bastante lentamente y, con nucleófilos que son razonablemente básicos (\(^\ominus \ce{OH}\),\(^\ominus \ce{OC_2H_5}\),\(^\ominus \ce{C \equiv N}\), etc.), se puede esperar que predominen\(E2\) las reacciones (Cuadro 14-6). La tasa de formación de carbocationes que conduce a\(E1\) reacciones\(S_\text{N}1\) y es sensible al tamaño del anillo pero, a excepción de los haluros de anillos pequeños, las reacciones de carbocatión son normales en la mayoría de los demás aspectos.

Los haluros de ciclopropilo son excepcionales ya que su comportamiento es mucho más parecido a haluros de alquenil que como haluros de alquilo secundario. Así, el cloruro de ciclopropilo experimenta\(S_\text{N}1\) y se\(S_\text{N}2\) comporta con mucha menos rapidez que los cloruros de isopropilo o ciclohexilo. Una relación entre la reactividad del cloruro de ciclopropilo y el cloroeteno no es sorprendente en vista de la similitud general entre los anillos de ciclopropano y los dobles enlaces (Sección 12-5). Esta similitud se extiende también a los derivados de ciclopropilmetilo. El cloruro de ciclopropilmetilo es reactivo en ambos\(S_\text{N}1\) y\(S_\text{N}2\) reacciones de la misma manera que el 3-cloropropeno:

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."