14.9: Compuestos organometálicos a partir de compuestos organohalógenos

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Una de las reacciones más importantes de los compuestos organohalógenos es la formación de compuestos organometálicos por sustitución del halógeno por un átomo metálico. El carbono es positivo en los enlaces carbono-halógeno y se vuelve negativo en los enlaces carbono-metal, por lo que se considera que el carbono se reduce en la formación de un compuesto organometálico (Sección 11-1):

Esta transformación es de valor porque convierte un carbono electrófilo en un carbono nucleófilo. Los compuestos organometálicos son una fuente conveniente de carbono nucleófilo. Un ejemplo típico de su utilidad es la manera de lograr la adición de carbono nucleofílico a grupos carbonilo con formación de enlaces carbono-carbono:

En este capítulo vamos a restringir nuestra discusión de compuestos organometálicos a los compuestos de alquilo y arilo de magnesio y litio, y las sales de sodio y potasio de 1-alquinos. Estas sustancias normalmente se derivan directa o indirectamente de compuestos organohalógenos y se utilizan muy ampliamente en la síntesis orgánica. Los compuestos organometálicos de metales de transición y de boro se discuten en los Capítulos 11 y 31.

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."