14.10: Propiedades de los Compuestos Organometálicos

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La forma en que se forman los enlaces carbono-metal depende del metal que se utilice. Las condiciones que son adecuadas para un metal pueden ser totalmente inadecuadas para otro. Algunos compuestos organometálicos reaccionan de manera muy lenta incluso hacia los ácidos, mientras que otros reaccionan ávidamente con el agua, el oxígeno, el dióxido de carbono y casi todos los solventes, excepto los alcanos mismos. La reactividad aumenta con el aumento de la polaridad del enlace carbono-metal, la cual está determinada por la electropositividad del metal. Los metales fuertemente electropositivos, como el sodio y el potasio, forman en gran parte enlaces iónicos con el carbono, como hemos mencionado en el caso de las sales alquínidas,\(\ce{RC \equiv C}^\ominus \ce{Na}^\oplus\) (Sección 11-8). Las estimaciones del carácter iónico de diversos enlaces carbono-metal se dan en la Tabla 14-3, y se verá que los compuestos organosódicos y organopotásicos tienen la mayor cantidad de enlaces iónicos y se encuentran, de hecho, entre los compuestos organometálicos más reactivos conocidos. Muchos compuestos organosódicos y organopotásicos se queman espontáneamente cuando se exponen al aire y reaccionan violentamente con agua y dióxido de carbono. Como podría esperarse de su carácter salino, son no volátiles y no se disuelven fácilmente en disolventes no polares. En contraste, los compuestos organometálicos más covalentes, menos iónicos\(\ce{(CH_3)_2Hg}\), como son mucho menos reactivos; son estables en el aire, bastante volátiles, y se disuelven en disolventes no polares.

Tabla 14-3: Porcentaje de Carácter Iónico de los Enlaces Carbono-Metal\(^a\)
Bond	Porcentaje de Chateracter Iónico	Bond	Porcentaje de Chateracter Iónico	Bond	Porcentaje de Chateracter Iónico
C-K	51%	C-Mg	35%	C-Sn	12%
C-Na	47%	C-Al	22%	C-Pb	12%
C-Li	43%	C-Zn	18%	C-Hg	9%
C-Ca	43%	C-Cd	15%
Fuente: L. Pauling, La naturaleza del enlace químico, Cornell University Press, Ithaca, N.Y. 3rd, 1960, Cap. 3

Todos estos compuestos deben manejarse con mucho cuidado porque algunos son peligrosamente reactivos y otros son muy tóxicos. Rara vez se aíslan de las soluciones en las que se preparan, pero se utilizan inmediatamente en otras reacciones.

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."