17.8: Compuestos 1,2-dicarbonilo

Última actualización
Guardar como PDF

Page ID: 73554

\( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\)

Algunos miembros típicos e importantes de esta clase tienen las siguientes estructuras:

La mayoría de los compuestos 1,2-dicarbonilo son amarillos. El etanedial es inusual en ser amarillo en estado líquido, pero verde en estado vapor. Tiene grupos aldehído muy reactivos y se emplea en la fabricación de plásticos y como componente de fluidos de embalsamamiento para endurecer las proteínas uniendo sus grupos amino a través de la formación de imina:

El etanedial se somete a una reacción interna de Cannizzaro con álcali para dar ácido hidroxietanoico (glicólico):

Una reacción análoga ocurre con la difeniletanodiona, lo que da como resultado un reordenamiento carbono-esqueleto. Este es uno de los pocos reordenamientos carbono-esqueleto que producen los reactivos básicos, y se conoce como el "reordenamiento de ácido bencílico”.

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."