18.7: Derivados funcionales de ácidos carboxílicos

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Un derivado funcional de un ácido carboxílico es una sustancia formada por la sustitución del grupo hidroxilo del ácido por algún otro grupo\(\ce{X}\), de tal manera que puede hidrolizarse de nuevo al ácido de acuerdo con la Ecuación 18-7:

Por esta definición, una amida\(\ce{RCONH_2}\), pero no una cetona\(\ce{RCOCH_3}\), es un derivado funcional de un ácido carboxílico. Varios derivados de ácidos carboxílicos se dan en la Tabla 18-3, y los métodos para la preparación de estos derivados se resumen en las Tablas 18-6 y 18-7 al final del capítulo.

Tabla 18-3: Derivados funcionales de ácidos carboxílicos

La característica estructural común de los compuestos enumerados en la Tabla 18-3 es el grupo acilo\(\ce{RCO}-\). Sin embargo, los nitrilos\(\ce{RC \equiv N}\), a menudo se consideran derivados ácidos, aunque el grupo acilo no esté presente como tal, debido a que la hidrólisis de los nitrilos conduce a ácidos carboxílicos:

La química de los nitrilos se discutirá en la Sección 24-5.

Los dos tipos principales de reacciones de los derivados de ácido carboxílico de los que ahora nos referiremos son la sustitución\(\ce{X}\) por ataque de un nucleófilo\(\ce{Nu}^\ominus\) en el carbono carbonilo con la posterior escisión del\(\ce{C-X}\) enlace (Ecuación 18-8), y la sustitución en el\(\alpha\) carbono facilitado por el grupo carbonilo (Ecuación 18-9):

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."