20.2: Clasificación y Ocurrencia de Carbohidratos

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Los azúcares simples, o monosacáridos, son los componentes básicos de la química de los carbohidratos. Son polihidroxialdehídos o cetonas con cinco, seis, siete u ocho átomos de carbono que se clasifican apropiadamente como pentosas, hexosas, heptosis u pulpos, respectivamente. Pueden designarse con nombres más específicos, como aldohexosa o cetohexosa, para denotar el tipo de compuesto carbonilo que representan. Por ejemplo, y la aldopentosa es un azúcar de cinco carbonos con un aldehído carbonilo; una cetohexosa es un azúcar de seis carbonos con una cetona carbonilo:

Sin embargo, es importante tener en cuenta que los grupos carbonilo de los azúcares suelen combinarse con uno de los grupos hidroxilo en la misma molécula para formar un hemiacetal cíclico o hemicetal. Estas estructuras alguna vez fueron escritas de la siguiente manera, y se necesita un estiramiento considerable de la imaginación para reconocer que representan sistemas de anillos de oxacicloalcano:

Los sacáridos tienen nombres largos e incómodos por el sistema IUPAC, por lo que se ha desarrollado un sistema de nomenclatura altamente especializado para carbohidratos. Debido a que es poco probable que este sistema (y los similares para otros productos naturales) sea reemplazado por nombres más sistemáticos, encontrará necesario memorizar algunos nombres y estructuras. Te ayudará a recordar el significado de nombres como aldopentosa y cetohexosa, y a aprender los nombres y detalles de las estructuras de glucosa, fructosa y ribosa. Para el resto de los carbohidratos, el no especialista solo necesita recordar el tipo de compuestos que son.

Los azúcares de cinco carbonos más abundantes son\(L\) -arabinosa,\(D\) -ribosa,\(D\) 2-desoxi-ribosa\(^1\) y\(D\) -xilosa, que son todos aldopentosas. Tanto las estructuras de cadena abierta como las cíclicas de las\(D\) -aldosis hasta se\(\ce{C_6}\) muestran en la Figura 20-1.

Figura 20-1: Estructura y configuración de las\(D\) -aldosis de\(\ce{C_3}\) a\(\ce{C_6}\), mostrando la relación configuracional con\(D\) -gliceraldehído. Se muestran las formas cíclicas y de cadena abierta. La forma oxaciclohexano (piranosa) es más estable que la forma oxaciclopentano (furanosa) para el azúcar libre. La estructura del oxaciclopentano se muestra para la ribosa porque esta es la forma en que se presenta en muchas sustancias importantes, como los ácidos nucleicos. Solo se muestran\(\alpha\) los anómeros (ver Sección 20-2B).

Los azúcares comunes de seis carbonos (hexosas) son\(D\) -glucosa,\(D\) -fructosa,\(D\) -galactosa y\(D\) -manosa. Todas son aldohexosas, excepto\(D\) -fructosa, que es una cetohexosa. Las estructuras de las cetosas hasta se\(\ce{C_6}\) muestran como referencia en la Figura 20-2. La ocurrencia y usos de las cetosas y aldosas más importantes se resumen en el Cuadro 20-1.

Figura 20-1), la forma cíclica es predominantemente un anillo de oxaciclohexano (piranosa) en el azúcar libre, pero se muestra la forma oxaciclopentano (furanosa) porque se presenta ampliamente en esta forma como el disacárido, sacarosa. Solo se muestran\(\alpha\) los anómeros (ver Sección 20-2B).

Cuadro 20-1: Ocurrencia, propiedades físicas y usos de algunos azúcares naturales

\(^1\)Deoxi significa que carece de un grupo hidroxilo, y la 2-desoxirribosa es simplemente ribosa sin un\(\ce{OH}\) grupo en el carbono 2.

Colaboradores y Atribuciones

John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA. ISBN 0-8053-8329-8. This content is copyrighted under the following conditions, "You are granted permission for individual, educational, research and non-commercial reproduction, distribution, display and performance of this work in any format."